Produkta ievads
| Ciklopentanons Pamatinformācija |
| Fizikālās un ķīmiskās īpašības Galvenais mērķis Ķīmiskās īpašības Ražošanas metode. |
| Produkta nosaukums: | Ciklopentanons |
| Sinonīmi: | Adipinketons;Dumasīns;Pirān-2,4(3H)-dions, 3-acetil-6-metil-;ADIPIC KETONS;AKOS BBS-00004293;KETOCYCLOPENTANE;KETOPENTAMETILĒNS;CIKLOPENTANONS |
| CAS: | 120-92-3 |
| MF: | C5H8O |
| MW: | 84.12 |
| EINECS: | 204-435-9 |
| Produktu kategorijas: | Farmaceitiskie starpprodukti; Organiskie produkti; Alfa šķirošana; C; gaistošās/ daļēji gaistošas vielas; C3 līdz C6; saraksti alfabētiskā secībā; CD; aromāti un smaržvielas; karbonila savienojumi; ketoni;120-92-3; K00001 |
| Mol fails: | 120-92-3.mol |
 |
|
| Ciklopentanona ķīmiskās īpašības |
| Kušanas punkts | -51 grāds (lit.) |
| Vārīšanās punkts | 130-131 grāds (lit.) |
| blīvums | 0,951 g/mL 25 grādos (lit.) |
| tvaika blīvums | 2,97 (pret gaisu) |
| tvaika spiediens | 11,5 hPa (20 grādi) |
| FEMA | 3910|CIKLOPENTANONS |
| refrakcijas indekss | n20/D 1,437 (lit.) |
| Fp | 87 grādi F |
| uzglabāšanas temp. | Uzglabāt zem +30 grādu. |
| šķīdība | 9,18g/l nedaudz šķīstošs |
| formā | Šķidrums |
| krāsa | Dzidrs bezkrāsains līdz viegli dzeltens |
| Smarža | Patīkami |
| sprādzienbīstamības robeža | 1.6-10.8%(V) |
| Smaržas veids | minty |
| Šķīdība ūdenī | PRAKTISKĀ NEŠĪSTOŠS |
| Merck | 14,2743 |
| JECFA numurs | 1101 |
| BRN | 605573 |
| Dielektriskā konstante | 16.0(-49 grāds) |
| Stabilitāte: | Stabils. Nesaderīgs ar spēcīgiem reducētājiem, spēcīgiem oksidētājiem, stiprām bāzēm. |
| LogP | 0.7 25 grādos |
| CAS datu bāzes atsauce | 120-92-3(CAS datu bāzes atsauce) |
| NIST ķīmijas atsauce | Ciklopentanons (120-92-3) |
| EPA vielu reģistra sistēma | Ciklopentanons (120-92-3) |
| Drošības informācija |
| Bīstamības kodi | Sji |
| Riska paziņojumi | 10-36/38 |
| Drošības paziņojumi | 23 |
| RIDADR | ANO 2245 3/PG 3 |
| WGK Vācija | 1 |
| RTECS | GY4725000 |
| Pašaizdegšanās temperatūra | 445 grādi |
| TSCA | Jā |
| HS kods | 2914 29 00 |
| Bīstamības klase | 3 |
| Iepakojuma grupa | III |
| Dati par bīstamām vielām | 120-92-3(Dati par bīstamām vielām) |
| MSDS informācija |
| Pakalpojumu sniedzējs | Valoda |
|---|---|
| SigmaAldrihs | Angļu |
| ACROS | Angļu |
| ALFA | Angļu |
| Ciklopentanona lietošana un sintēze |
| Fizikālās un ķīmiskās īpašības | Ciklopentanonu sauc arī par Adipic Ketono. Tas ir caurspīdīgs, bezkrāsains eļļains šķidrums. Tam ir īpaša ētera smarža un arī nedaudz piparmētru smarža. Tā relatīvā molekulmasa ir 84,12. Tā relatīvais blīvums ir arī 0,9487, kušanas temperatūra ir -51,3 grādi, viršanas temperatūra ir 130,6 grādi, 23–24 grādi (1,333 X 103 Pa), laušanas koeficients ir 1,4366 un uzliesmošanas temperatūra ir 30 grādi. Tas nešķīst ūdenī, šķīst spirtā, ēterī un acetonā. Tas ir narkotisks lielā koncentrācijā. To var iegūt, oksidējot ciklopentanolu. To var iegūt arī, karsējot adipīnskābi bārija hidroksīda klātbūtnē. Ciklopentanons ir arī viegli pakļauts polimerizācijai, īpaši skābes klātbūtnē. Sildīšanas gadījumā tas var piedalīties šādās dehidratācijas reakcijās, attiecīgi veidojot 2-ciklopentilēna ciklopentanonu un 2'-ciklopentilēna-2-ciklopentilēna ciklopentanonu: Hidrogenējot, var iegūt dubultciklopentanolu ar turpmāku dehidratāciju, iegūstot 2, 2-tetrametilēnciklopentanonu.  Ciklopentanonu galvenokārt izmanto medikamentu, bioloģisko aģentu, pesticīdu un gumijas piedevu ražošanā. Aldehīdi, ketoni var reaģēt ar diazoalkānu un zaudēt slāpekļa atomus, radot divus karbonil savienojumus un epoksīda savienojumus. Ja aldehīdi, ketonu molekulas satur elektronus izvelkas grupas, palielinās reaktivitāte, kas veicinās epoksīda savienojuma veidošanos. Ketona molekula, palielinoties ogļūdeņražu grupai, arī galvenokārt rada epoksīda savienojumu. Tā vietā cikliskajiem ketoniem būs gredzena paplašināšanās reakcijas. Jo lielāka ir diazoalkāna hidrokarbilgrupa, jo vairāk var iegūt karbonilgrupu. Ketonu reaktivitātes secība atbilst tās nukleofilās aizstāšanas secībai: Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>ciklooktanons. |
| Galvenais mērķis | 1. Ņemiet n-valeraldehīdu un ciklopentanonu kā izejvielu un vispirms veiciet aldola kondensācijas reakciju un turpmāku dehidratācijas reakciju, lai iegūtu pentilēna ciklopentanonu, pēc tam veiciet selektīvu katalītisku hidrogenēšanu, lai iegūtu pentilciklopentanonu. Pentilciklopentanonam ir spēcīgs ziedu un augļu aromāts, kā arī jasmīna nianses. To var izmantot ikdienas ķīmiskās garšas pagatavošanai, ja lietošanas daudzums ir mazāks par 20%. IFRA nav ierobežojumu. 2, Ņemiet n-heksanālu un ciklopentanonu kā izejvielu, vispirms veiciet kondensāciju un pēc tam veiciet selektīvu hidrogenēšanas reakciju, lai iegūtu heksilciklopentanonu. Heksilciklopentanonam ir spēcīga jasmīna smarža, ko papildina augļu nianses, un to var izmantot smaržu aromātos, kā arī cita veida smaržu formulēšanā, kuru lietošanas daudzums ir mazāks par 5%. IFRA nav ierobežojumu. 3. Ņemiet par izejvielu 1-pentēnu vai 1-heptēnu, kas iegūts parafīna krekinga vai atbilstošā spirta dehidratācijas rezultātā, kā iniciatoru t-butilperoksīda klātbūtnē, ar pievienošanas reakciju brīvo radikāļu grupa ar ciklopentanonu, veidojot 2-pentilciklopentanonu (vai 2-heptilciklopentanonu) ar oksidācijas un gredzena izplešanās reakciju, lai kļūtu par δ-laktonu (vai δ-dodekalaktonu). 4 Sintēzes ceļš, kur izejmateriāls ir ciklopentanons, ir vislielākā rūpnieciskās ražošanas vērtība. Ciklopentanons vispirms tiek pakļauts aldola kondensācijas reakcijai ar n-valeraldehīdu ar dehidratācijas produktiem, kas tālāk tiek kondensēti un selektīvi hidrogenēti, lai iegūtu 2-pentilciklopentanonu. Tas beidzot tiek pakļauts oksidācijai un gredzena paplašināšanai, lai kļūtu par δ-dekalaktonu. 5, δ-dekalaktonu galvenokārt izmanto pārtikas garšas pagatavošanai. Tas tiek uzskatīts ar dabīgajam krējumam raksturīgo garšu. Pirms tā parādīšanās parfimēri ilgu laiku aprobežojās ar monomēru garšvielu, piemēram, butāndiona un vanilīna monomēru, izmantošanu, lai tie būtu galvenais izejmateriāls sviesta aromāta ieviešanai. Taču ir vispāratzīts, ka sviesta garša ir sliktāka par dabīgiem produktiem gan garšas, gan garšas ziņā. Tikai pēc δ-dekalaktona izmantošanas tam var būt reālistiska krējuma garša, jo īpaši, ja δ-dodekalaktonu un δ-dekalaktonu lieto kopā, jo tas ir galvenā garšas izejviela, kas var vēl vairāk uzlabot sagatavotā krējuma garšu un iedarbību. garšviela. 6. Ņemiet ciklopentanonu un pentanālu kā izejvielas, veiciet kondensāciju, lai iegūtu 2-(1-hidroksi)pentilciklopentanonu, kas pēc tam tiek reaģēts ar dimetilmalonātu un hidrolizēts 160–180 grādu temperatūrā, iziet cauri dekarboksilēšanai, esterifikācijai līdz. iegūst metildihidrojasmonātu. Metildihidrojasmonāts ir pārtikas aromāts, ko nodrošina Ķīnas GB2760-1996 pagaidu lietošanai. Tā aromāts ir labāks par dabīgo metiljasmonātu. Tā īpašums ir arī samērā stabils. Iepriekš minētā informācija ir rediģēta Dai Xiongfeng ķīmiskajā grāmatā. |
| Ķīmiskās īpašības | Tas ir bezkrāsains, eļļains šķidrums ar patīkamu piparmētru smaržu. Tā kušanas temperatūra ir {{0}},2 grādi, viršanas temperatūra ir 130,6 grādi, relatīvais blīvums ir 0,9509 (20 grādi), refrakcijas indekss ir 1,4366 un uzliesmošanas temperatūra ir 29,82 grādi. Tas sajaucas ar etanolu, etilēteri un nedaudz šķīst ūdenī. Tas ir viegli pakļauts polimerizācijai, īpaši, ja skābes daudzums ir neliels. |
| Ražošanas metode | To var iegūt, karsējot adipīnskābi bārija hidroksīda klātbūtnē. Vienmērīgi sajauciet bārija hidroksīdu un adipīnskābi un uzkarsējiet līdz 285-295 grādiem, tālāk destilējiet izveidoto ciklopentanonu šajā temperatūrā. Destilētais kalcija hlorīds tiek izsālīts, lai atdalītu ciklopentanonu; pievieno atbilstošu daudzumu sārma šķīduma, lai noņemtu adipīnskābes mazgāšanas līdzekli, pēc tam mazgā ar ūdeni; žāvē ar bezūdens kalcija hlorīdu; ir destilācija; savāc frakciju 128-131 pakāpē, lai iegūtu gatavo produktu ar iznākumu 75-80%. |
| Kategorija | Uzliesmojošs šķidrums |
| Toksicitātes klasifikācija | saindēšanās |
| Akūta toksicitāte | Intraperitoneāla peles LD50: 1950 mg/kg; zemādas-Peles LD50: 2600 mg/kg. |
| Datu kairinājums | Āda-truša 500 mg Viegls; Acis-trušu 100 mg smagas. |
| Uzliesmojamības un bīstamības īpašības | Tas ir uzliesmojošs ugunsgrēka, augstas temperatūras un degšanas gadījumā, radot kairinātus dūmus. |
| Uzglabāšanas īpašības | Valsts kase: ventilācija, zemas temperatūras un sausa; uzglabājiet to atsevišķi no oksidētājiem un skābēm. |
| Ugunsdzēšanas līdzeklis | Sausais pulveris, sausas smiltis, oglekļa dioksīds, putas, 1211 ugunsdzēsības līdzeklis. |
| Ķīmiskās īpašības | Ciklopentanons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu, nedaudz piparmētru smaržu. Tas šķīst ūdenī un sajaucas ar parastajiem organiskajiem šķīdinātājiem. Ciklopentanonam ir patīkama, piparmētrai līdzīga smarža. Tam ir tendence polimerizēties skābju klātbūtnē. |
| Notikums | Tiek ziņots, ka tas atrasts grauzdētā sīpolā, ceptos kartupeļos, tomātos, gruyere sierā, sviestā, karsētā vistas gaļā, vārītā liellopa gaļā, karsētā cūkgaļā, grauzdētā pekanriekstu sulā, dzeltenajā marakujas augļu sulā. |
| Lietojumi | Ciklopentanonu izmanto kā starpproduktu gumijas līmju, sintētisko sveķu, farmaceitisko līdzekļu un bioloģiski aktīvo savienojumu sintēzē. Tas darbojas kā prekursors ciklopentamīna, kā arī pentetilciklanona, ciklopentobarbitāla pagatavošanai. Tas ir noderīgs laboratorijas reaģents un tiek izmantots kā epoksīda atšķaidītājs. To var izmantot arī kā šķīdinātāju krāsu un laku noņemšanas līdzekļos un elektroniskām vajadzībām. Kā ķīmiskās tīrīšanas līdzekli to izmanto eļļas ekstrakcijai. Tas ir iesaistīts arī ciklopentanona atvasinājumu, piemēram, ciklopenilamīna un ciklopentanola, sagatavošanā, kas tiek izmantoti smaržu rūpniecībā. |
| Sagatavošana | Sagatavo, karsējot adipīnskābi (285 līdz 295 grādi) bārija hidroksīda klātbūtnē, destilējot, ekstrahējot ar ēteru un pēc tam frakcionējot. |
| Definīcija | ChEBI: ciklisks ketons, kas sastāv no ciklopentāna ar vienu oksoaizvietotāju. |
| Aromāta sliekšņa vērtības | Aromāta īpašības pie 2.0%: slapjš, nedaudz grauzdēts rūgto mandeļu rieksts, šķīdinātājs ar pulverveida niansi. |
| Garšas sliekšņa vērtības | Garšas īpašības pie 20 ppm: appelējis, grauzdēts rieksts ar nelielu gaļīgu niansi. |
| Vispārīgs apraksts | Dzidrs bezkrāsains šķidrums ar naftai līdzīgu smaržu. Uzliesmošanas temperatūra 87° F. Mazāk blīvs par ūdeni un ūdenī nešķīst. Tvaiki, kas smagāki par gaisu. |
| Gaisa un ūdens reakcijas | Viegli uzliesmojošs. Nešķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils | Ciklopentanons viegli polimerizējas, īpaši skābju klātbūtnē. Var reaģēt ar oksidējošiem materiāliem, piemēram, ūdeņraža peroksīdu. |
| Veselības apdraudējums | Ieelpošana vai saskare ar materiālu var kairināt vai apdedzināt ādu un acis. Uguns var radīt kairinošas, kodīgas un/vai toksiskas gāzes. Tvaiki var izraisīt reiboni vai nosmakšanu. Ugunsdzēsības vai atšķaidīšanas ūdens notece var izraisīt piesārņojumu. |
| Drošības profils | Vidēji toksisks intraperitoneāli un subkutāni. Ādas un smags acu kairinātājs. Bīstams aizdegšanās risks, pakļaujot karstumam vai liesmai; var reaģēt ar oksidētājiem. Ugunsgrēka dzēšanai izmantojiet spirta putas, putas, CO2, sauso ķimikāliju. Potenciāli sprādzienbīstama reakcija ar ūdeņraža peroksīdu + slāpekļskābi. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala asus dūmus un izgarojumus. Skatīt arī KETONI. |
| Attīrīšanas metodes | Sakratiet to ar KMnO4 ūdens šķīdumu, lai noņemtu materiālus, kas absorbē aptuveni 230 līdz 240 nm. Nosusiniet to ar Linde tipa 13X molekulārajiem sietiem un frakcionēti destilējiet. Tas ir arī attīrīts, pārvēršot par NaHSO3 aduktu, kas pēc četras reizes kristalizācijas no EtOH/ūdens (4:1) tiek sadalīts, pievienojot vienādam svaram Na2CO3 karstā H2O. Brīvo ciklopentanonu no šķīduma destilē ar tvaiku. Destilātu piesātina ar NaCl un ekstrahē ar *benzolu, ko pēc tam žāvē (bezūdens K2CO3) un iztvaicē. Pēc tam atlikumu destilē [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.] |
| Ciklopentanona preparāti un izejvielas |
| Izejvielas | Calcium chloride-->Adipic acid-->Bārija hidroksīds |
| Sagatavošanas produkti | Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-hlorbutil)-1-cikloheksaniltetrazols |
Populāri tagi: ciklopentanons, Ķīnas ciklopentanona ražotāji, piegādātāji, rūpnīca
Pāri: Glikolskābe
Jums varētu patikt arī
Nosūtīt pieprasījumu
