| Apraksts |
o-tolidīns, saukts arī par ortotolidīnu vai 2-tolidīnu, ir ķīmisks savienojums ar molekulāro formulu (C6H4(CH3)NH2)2. Tas ir no baltas līdz sarkanīgi krāsains, degošs, aromātisks amīns, kas izdala toksiskus slāpekļa oksīdu tvaikus, karsējot līdz sadalīšanai. Ir zināmi vairāki izomēri; 3-tolidīna atvasinājums ir svarīgs arī komerciāli. Tas ir bezkrāsains savienojums, lai gan komerciālie paraugi bieži ir krāsoti. Tas nedaudz šķīst ūdenī. Tas veido sāļus ar skābēm, piemēram, hidrohlorīdu, kas ir komerciāli pieejams. 2-Tolidīnu var iegūt, pārkārtojot benzidīnu no hidrazīna atvasinājuma, kas iegūts no 2-nitrotoluola. |
| Ķīmiskās īpašības |
o-tolidīns ir balts līdz sarkanīgs kristāls vai pulveris, un tam ir anilīnam līdzīga smarža. Tas šķīst spirtā, ēterī un atšķaidītā skābē, bet tikai nedaudz šķīst ūdenī. Tam ir tendence kļūt tumšākam, pakļaujoties gaisa iedarbībai, un to parasti izmanto pastas vai slapjas kūkas veidā. Šis savienojums kalpo kā pamatkomponents daudzu krāsvielu ražošanā. |
| Lietojumi |
o-tolidīnu plaši izmanto krāsvielu ražošanā, īpaši šķīstošo azo krāsvielu un nešķīstošo pigmentu ražošanā tekstila, ādas un papīra nozarēm. Turklāt to izmanto arī kā jutīgu kolorimetrisko reaģentu zelta un brīvā hlora analīzei ūdenī. |
| Lietojumi |
3,3'-dimetilbenzidīnu izmanto poliimīda un epoksīdsveķu materiāla pagatavošanai. |
| Sagatavošana |
Ir divas plaši izmantotas metodes o-tolidīna ražošanai. Pirmā metode ietver orto-nitrotoluola reducēšanu līdz 1,2-diortotolilhidrazīnam, kas pēc tam tiek pārkārtots ar skābi. Otrā metode ietver o-nitrotoluola reducēšanu, izmantojot cinka putekļus un kaustisko soda, pēc tam iegūto hidrazotoluolu pārvērš par o-tolidīnu, vārot ar sālsskābi. Kad kāda no šīm metodēm ir pabeigta, o-tolidīnu var ekstrahēt un attīrīt, izmantojot tādas metodes kā ekstrakcija ar šķīdinātāju un pārkristalizācija. |
| Definīcija |
ChEBI: 3,3'-dimetilbenzidīns ir bifenilu loceklis. |
| Vispārīgs apraksts |
3,3'-dimetilbenzidīns izskatās kā balti līdz sarkanīgi kristāli vai kristālisks pulveris vai gaiši dzeltenbrūns pulveris. (NTP, 1992) |
| Gaisa un ūdens reakcijas |
Nešķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils |
CI 37230 ir jutīgs pret gaismas iedarbību. Var būt jutīgs pret ilgstošu gaisa iedarbību. Vāja bāze, kas veido sāļus ar sālsskābi vai sērskābi. CI 37230 var acetilēt. Nesaderīgs ar spēcīgiem līdzekļiem. |
| Apdraudējums |
Acu, urīnpūšļa un nieru kairinātājs, urīnpūšļa vēzis un methemoglobinēmija. Iespējams kancerogēns. |
| Veselības apdraudējums |
Informācija par o-tolidīna toksicitāti un kancerogenitāti ir ļoti maza. o-tolidīns bieži satur citus bifenilamīna piesārņotājus. Tā struktūra un ķīmiskās īpašības ir līdzīgas benzidīnam. Tāpēc sagaidāms, ka toksiskās īpašības būs līdzīgas benzidīna toksiskajām īpašībām.
o-tolidīns uzsūcas organismā caur ādu, elpceļiem un kuņģa-zarnu traktu. Akūtā orālā un dermālā toksicitāte izmēģinājumu dzīvniekiem bija mērena. Perorālā LD50 vērtība žurkām ir 400 mg/kg robežās.
o-tolidīns izraisīja urīnpūšļa vēzi testa sugās. Dažiem dzīvniekiem tika konstatēts arī vēzis citos audos. ACGIH uzskaita šo vielu kā cilvēku kancerogēnu. |
| Ugunsbīstamība |
Uzliesmošanas temperatūras dati par CI 37230 nav pieejami; tomēr CI 37230, iespējams, ir degošs. |
| Drošības profils |
Apstiprināts kancerogēns ar eksperimentāliem datiem par kancerogēniem un audzējiem. Indes intraperitoneāli. Vidēji toksisks, norijot. Ziņots par cilvēka mutāciju datiem. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala toksiskus NOx dūmus. |
| Iespējama iedarbība |
Vairāk nekā 75% o-tolidīna izmanto kā krāsvielu un kā starpproduktu gumijas izstrādājumu, krāsvielu, pigmentu un pesticīdu ražošanā. Aptuveni 20% o-tolidīna izmanto augstas stiprības elastomēru, pārklājumu un cieto plastmasu ražošanā uz poliuretāna bāzes. Nelielos daudzumos o-tolidīnu ir izmantojuši arī ūdensapgādes uzņēmumi un peldbaseinu īpašnieki hlora testa komplektos. Izmanto kā laboratorijas līdzekli asiņu noteikšanai. |
| Kancerogenitāte |
Ir pamatoti sagaidāms, ka 3,3′-dimetilbenzidīns ir cilvēka kancerogēns, pamatojoties uz pietiekamiem kancerogenitātes pierādījumiem, kas iegūti pētījumos ar izmēģinājuma dzīvniekiem. |
| Piegāde |
UN2811 Toksiskas cietas vielas, organiskas, nos, bīstamības klase: 6.1; Etiķetes: 6.1-Indīgi materiāli, nepieciešams tehniskais nosaukums. UN3077 Videi bīstamas vielas, cietas, nos, Bīstamības klase: 9; Etiķetes: 9-Dažādi bīstami materiāli, nepieciešams tehniskais nosaukums. |
| Attīrīšanas metodes |
Izšķīdiniet tolidīnu *benzolā, perkolējot caur aktivēta alumīnija oksīda kolonnu, un kristalizējiet to no *benzola/petētera. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Nesaderības |
Nesaderīgs ar oksidētājiem (hlorāti, nitrāti, peroksīdi, permanganāti, perhlorāti, hlors, broms, fluors utt.); saskare var izraisīt aizdegšanos vai sprādzienu. Sargāt no sārmainiem materiāliem, stiprām bāzēm, stiprām skābēm, oksoskābēm, epoksīdiem, spēcīgiem reducētājiem. |
| Atkritumu izvešana |
Izšķīdiniet uzliesmojošā šķīdinātājā un izsmidziniet sadedzināšanas iekārtas kurtuvē, kas aprīkota ar pēcdegli un skruberi. Konsultējieties ar vides regulējošām aģentūrām, lai saņemtu norādījumus par pieņemamu utilizācijas praksi. Atkritumu radītājiem, kas satur šo piesārņotāju (lielāks par vai vienāds ar 100 kg/mēn.), ir jāatbilst EPA noteikumiem, kas regulē uzglabāšanu, transportēšanu, apstrādi un atkritumu apglabāšanu. |
