Produkta ievads
| Protokatehualdehīds Pamatinformācija |
| Produkta nosaukums: | Protokatehualdehīds |
| Sinonīmi: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHIDROKSIBENZALDEHĪDS;4-FORMĪLS-1,2-DIHIDROKSIBENZĒNS;PROTOKATECHUALDEHĪDS;PROTOKATECHUALDEHĪDS;1,{{8}1, }dihidroksi-4-formilbenzols; 3,4-dihidroksibenzaldehīds |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Produktu kategorijas: | ķīmiskais reaģents; farmaceitiskais starpprodukts; garšaugu ekstrakts; fitoķīmiskās vielas; atsauces standarti no ķīniešu ārstniecības augiem (TCM); standartizēts augu ekstrakts; FINE Chemical & INTERMEDIATES; aromātiskie aldehīdi un atvasinājumi (aizvietoti); benzaldehīda atvasinājums; benzaldehīds; aldehīdi; arbiti; ;139-85-5 |
| Mol fails: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Protokatehualdehīda ķīmiskās īpašības |
| Kušanas temperatūra | 150-157 grāds (lit.) |
| Vārīšanās temperatūra | 213,5 grādi (aptuvens aprēķins) |
| blīvums | 1,2667 (aptuvens aprēķins) |
| refrakcijas indekss | 1,4600 (aptuvens) |
| uzglabāšanas temp. | Uzglabāt zemāk par +30 grādu. |
| šķīdība | 6.3g/l |
| formā | Kristālisks pulveris |
| pka | pK (25 grādi) 7,55 |
| krāsa | nedaudz brūns |
| Smarža | pie 100,00 %. sausās ārstnieciskās rūgtās mandeles |
| Smaržas veids | zāles |
| Šķīdība ūdenī | 50 g/L (20 ºC) |
| Jūtīgs | Gaisa jutīgs |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilitāte: | Stabils. Nesaderīgs ar stiprām bāzēm, spēcīgiem oksidētājiem. |
| LogP | 1.090 |
| CAS datu bāzes atsauce | 139-85-5(CAS datu bāzes atsauce) |
| NIST ķīmijas atsauce | 3,4-Dihidroksibenzaldehīds (139-85-5) |
| EPA vielu reģistra sistēma | Benzaldehīds, 3,4-dihidroksi- (139-85-5) |
| Drošības informācija |
| Bīstamības kodi | Sji |
| Riska paziņojumi | 36/37/38-22 |
| Drošības paziņojumi | 26-36-37/39 |
| WGK Vācija | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Bīstamības piezīme | Kairinošs/gaiss jūtīgs |
| HS kods | 29124900 |
| MSDS informācija |
| Pakalpojumu sniedzējs | Valoda |
|---|---|
| Protokatehualdehīds | angļu valoda |
| SigmaAldrihs | angļu valoda |
| ACROS | angļu valoda |
| ALFA | angļu valoda |
| Protokatehualdehīda lietošana un sintēze |
| Apraksts | Protokatehualdehīds tiek iegūts no tradicionālās ķīniešu medicīnas Salvia miltiorrhiza Bge saknēm, kas labākas kvalitātes labad tika novāktas rudenī. Iesakņojieties un noņemiet stublājus, lapas un šķiedrainās saknes, pēc tam nosusiniet. Lielākā daļa no tiem ir plaši, un tie galvenokārt tiek kultivēti pēdējos gados. Plaši izmanto arī Dienvidsalviju un Gansu Salviju. Turklāt Yunnan pilsētā tiek izmantotas dažādas augu brāļu saknes, ko izmanto kā Salvia miltiorrhiza. Šobrīd protokatehualdehīda esamība ir konstatēta dažādos augos, piemēram, Stenoloma Chusanum (L.) Ching un Ilex chinensis Sims lapās. |
| Ķīmiskās īpašības | Protokatehualdehīds ir fenola aldehīda kristālisks savienojums ar molekulāro formulu C7H6O3. Savienojums no korķa aizbāžņiem tiek atbrīvots vīnā. protokatehualdehīdu var atrast miežos, vīnogulājos, zaļajos Cavendish un herb S. miltiorrhiza saknēs. Savienojums satur pro-apoptotiskas un antiproliferatīvas īpašības pret cilvēka krūts vēža šūnām, kā arī kolorektālā vēža šūnām, samazinot ciklīna D1 un -katenīna ekspresiju. |
| Fizikālās īpašības | Izskats: gaiši smilškrāsas adatveida kristāls (ūdenī vai metilbenzolā) vai gandrīz balts pulveris, kristāla dvīņu forma. Šķīdība: viegli šķīst etanolā, acetonā, etilacetātā, etilēterī un karstā ūdenī; šķīst aukstā ūdenī; nešķīst benzolā un hloroformā. Kušanas temperatūra: 150-153? grāds . Īpaša optiskā rotācija: viegli oksidējas līdz benzohinonam un maina krāsu, un tas ir nestabils ūdenī. |
| Vēsture | 1940. gados pētījumi tika veikti ārzemēs, lai iegūtu protokatehualdehīda ārstniecības augus. 1972. gadā Ķīnas augu izcelsmes zāļu ķīmiskā grupa Naņdzjinas Farmācijas koledžā sistemātiski pētīja ķīmisko sastāvu purpursarkanās ziedlapiņas lapās un atdalīja sešus monomērus, tostarp protokatehualdehīdu. Pēc tam viņi salīdzināja protokatehualdehīda, Salvia miltiorrhiza injekcijas un matainās saknes injekcijas iedarbību, kurās protokatehualdehīds ir visefektīvākais koronāro sinusa plūsmas palielināšanā. Turpmākajos eksperimentos tika pārbaudīts, ka protokatehualdehīds var palielināt koronāro plūsmu un uzlabot koronāro cirkulāciju, tāpēc to sauca par perheksilīnu. Turpmākie klīniskie novērojumi liecināja, ka protokatehualdehīds ietekmē koronāro sirds slimību. Naņdzjinas Farmācijas koledžas absolventi 1975. gadā stažēšanās laikā Naņdzjinas pilsētas slimnīcā ekstrahēja, atdalīja, izolēja un identificēja protokatehualdehīdu Salviamiltiorhiza un pētīja tā izplatību, izdalīšanos un toksicitāti dzīvniekiem klīniski racionālai zāļu lietošanai. |
| Lietojumi | 3,4-Dihidroksibenzaldehīds tiek izmantots kā cilvēka leikēmijas šūnu apoptozes induktors. |
| Lietojumi | 3,4-Dihidroksibenzaldehīdu var izmantot nanokristāliskā TiO virsmas modifikācijai2daļiņas. Elektrodepozītu 3,4-dihidroksibenzaldehīda slāni var izmantot kā efektīvu redoksmediatoru NADH oksidēšanas laikā pie grafēna. To var izmantot jaunu diŠifa bāzes ligandu pagatavošanā, kas veido di-, tri- un tetranukleāros Co(II) un Cu(II) kompleksus. |
| Definīcija | ChEBI: 3,4-dihidroksibenzaldehīds ir dihidroksibenzaldehīds. |
| Sintēzes atsauce(-es) | The Journal of Organic Chemistry, 27, lpp. 2037., 1962. gadsDOI:10.1021/jo01053a030 |
| Vispārīgs apraksts | 3,4-Dihidroksibenzaldehīds ir atzīts par vienu no pretsēnīšu savienojumiem, kas iegūts no zaļo Cavendish banānu ārējās mizas. To var sintezēt no katehola, izmantojot Fries pārkārtošanos. |
| Farmakoloģija | Miokarda šūnu un miokarda išēmijas aizsardzība Ca2+ koncentrācijas samazināšana pieaugušo eritrocītu citozolā, lai aizsargātu miokardu, paplašina koronārās artērijas, veicina kolaterālo cirkulāciju, palielina miokarda apgādi ar skābekli koronāro asins plūsmu, uzlabo kolaterālo cirkulāciju, nepalielinot sirds kambaru un miokarda skābekļa patēriņu, samazina sirdsdarbības ātrumu, inhibējot miokarda kontraktilitāti, paplašinot perifēros asinsvadus un galu galā samazinot sirds slodzi un miokarda skābekļa patēriņu. Lieto koronāro sirds slimību un stenokardijas ārstēšanai. Ietekme uz?Aterosklerozi Protokatehualdehīds uzlabo aterosklerozi no iekaisuma, apoptozes un leikocītu ķemotakses inhibīcijas iedarbības. Antitrombotiskā iedarbība 1. Trombocītu agregācijas kavēšana: Protokatehualdehīda ievadīšana in vitro un in vivo acīmredzami ietekmē ADP izraisītās trombocītu agregācijas inhibīciju. Protokatehualdehīds 0.625, 1,25 un 2,5 mg/ml var samazināt pakāpi un palēnina trombocītu agregācijas ātrumu un veicina trombocītu agregāciju. 2. Mikrocirkulācijas uzlabošana: Protokatehualdehīds var palielināt mikrocirkulācijas asins plūsmu, paātrināt asins plūsmu, lai uzlabotu šūnu apgādi ar skābekli, un samazināt normālu sarkano asins šūnu skaitu līdz smailajām sarkanajām šūnām un neparastu sarkano asins šūnu formu. Antioksidācijas efekti Protokatehualdehīds satur fenola hidroksilu orto-pozīcijā, kas ir materiāla bāze tā antioksidācijai. Tam ir labas aktivitātes brīvo radikāļu attīrīšanai. Tātad tas ārstē sirds un smadzeņu asinsvadu slimības, ko izraisa aktīvā skābeklis. Nervu šūnu un smadzeņu išēmijas bojājumu aizsardzība Smadzeņu išēmijas bojājumu aizsardzība varētu būt saistīta ar TXA2 ražošanas samazināšanu smadzeņu audos, ierosinošo aminoskābju izdalīšanās kavēšanu smadzeņu audos un smadzeņu audu mikrocirkulācijas uzlabošanu. Bojātu venozo vārstuļu remonts un flebeirisma ārstēšana Protokatehualdehīds efektīvi samazināja audu un orgānu fibrozi, izšķīdināja fibrīnu, veicināja fibrotisko šūnu reģenerāciju un atjaunoja bojātos vēnu vārstuļus, lai novērstu asiņu atteci un efektīvi izārstētu flebeurismu. Citi efekti Aizsargā aknas un veicina aknu audu atjaunošanos un atjaunošanos; aknu antifibroze un veicina lūzumu un brūču dzīšanu; antibakteriāls, pretiekaisuma, pretvīrusu, antisepsi un novērš pigmentāciju. |
| Klīniskā lietošana | Perheksilīna injekcija, kas satur protokatehuldehīdu 100? mg/2? ml intravenozas infūzijas vai intramuskulāras injekcijas veidā tika izmantots koronāro sirds slimību, sasprindzinājuma krūšu kurvī, stenokardijas un miokarda infarkta ārstēšanai. Injekcija ārstē išēmisku insultu un uzlabo pacientu simptomus un pazīmes. Hroniska hepatīta un agrīnas cirozes ārstēšana: simptomu mazināšana, aknu darbības un hepatosplenomegālijas atveseļošanās veicināšana. Tas var būtiski uzlabot asins reoloģisko indeksu pacientiem ar akūtu hroniskas plaušu sirds slimības paasinājumu. Peptiskās čūlas ārstēšana: noteikts efekts. Citi: tas ietekmē daudzas slimības, piemēram, vīrusu miokardītu, centrālās tīklenes artērijas emboliju, obliterējošu tromboangītu, jaundzimušo skleredēmu, sklerodermiju, psoriāzi, nervu kurlumu un grūtniecības toksēmiju. |
| Enzīmu inhibitors | Šis aldehīds (FW=138.12 g/mol), zināms arī kā 3,4- dihidroksibenzaldehīds un 4-formilkatehols, šķīst ūdenī (5 g/100 ml 20 grādu temperatūrā) un ir pKa vērtība 7,55 25 grādu temperatūrā. Protokatehualdehīds izraisa apoptozi citotoksiskās T šūnās. Mērķis(-i): aldehīda oksidāze; aldozes reduktāze; b-karotīna 15,15'-monooksigenāze; mandelonitrila liāze; protokatehuāts 3, 4-dioksigenāze; protokatehuāta 4,5- dioksigenāze; tirozināze, vāji inhibēta, IC50=620 μM; un ksantīna oksidāze. |
| Attīrīšanas metodes | Kristalizējiet aldehīdu no ūdens vai toluola un žāvējiet vakuumeksikatorā virs attiecīgi KOH granulām vai sasmalcināta vaska. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Protokatehualdehīda sagatavošanas produkti un izejvielas |
| Izejvielas | Fosfora pentahlorīds |
| Sagatavošanas produkti | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluormetoksi-3-hidroksibenzaldehīds |
Populāri tagi: protocatechualdehyde, Ķīna protokatehualdehīda ražotāji, piegādātāji, rūpnīca
Nākamo: 1-Tetralons
Jums varētu patikt arī
Nosūtīt pieprasījumu
