| Ķīmiskās īpašības |
bezkrāsains līdz dzeltens šķidrums ar nepatīkamu smaku |
| Ķīmiskās īpašības |
Pikolīni ir bezkrāsaini šķidrumi. Spēcīga, nepatīkama, piridīnam līdzīga smaka."Pikolīns" bieži tiek izmantots kā jaukti izomēri. |
| Ķīmiskās īpašības |
2-Metilpiridīns ir ļoti stabils ūdens šķīdumos, bet karsējot sadalās, izdalot NOx. Ķīmiskā viela var arī reaģēt ar oksidētājiem. |
| Notikums |
2-Metilpiridīns izdalās atmosfēras emisijās no oglēm, pārstrādājot darvā, piķī un koksā (Windholz et al 1983; Naizer and Mashek 1974). Tas ir arī ogļu gazifikācijas un sašķidrināšanas procesu (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) un degslānekļa retortēšanas (Pellizzari et al 1979) blakusprodukts. Tas atrodas oglēs un izdalās skursteņu emisijās (Opresko 1982). 2-Metilpiridīns ir identificēts šādu nozaru izplūdumos: koksnes izstrādājumi, organiskās ķīmiskās vielas, farmaceitiskie izstrādājumi un sabiedriskās atkritumu apstrādes iekārtas (Schackleford and Cline 1983). 2-Metilpiridīns ir arī tabakas dūmu sastāvdaļa (Brunneman, 1978).
2-Metilpiridīns ir bioloģiski noārdāms. 1 mM 2-metilpiridīna šķīdums, kas tika pakļauts augsnes mikroorganismam, aerobos apstākļos pilnībā noārdījās 14-33 dienā, bet pēc 97 dienām anaerobos apstākļos nesadalījās (Naik et al 1972). |
| Lietojumi |
Šķīdinātājs; starpprodukts krāsvielu un sveķu rūpniecībā. |
| Lietojumi |
2-Pikolīnu izmanto kā starpproduktu agroķīmikā un farmācijā. Tas kalpo kā šķīdinātājs, kā arī krāsvielu un sveķu sagatavošanai. To var izmantot kā cigarešu dūmu, kaulu eļļas, akmeņogļu darvas un koksa krāsns emisiju sastāvdaļu. Turklāt tas darbojas kā 2-vinilpiridīna, pikolīnskābes un nitrapirīna prekursors. To izmanto arī, lai pētītu lumiflavīna elektronu un protonu pārneses reakcijas. Turklāt to izmanto sintētiskajā ceļā dearomatizētu, alilētu un ar oglekļa-ūdeņraža saiti aktivētu piridīna atvasinājumu pagatavošanai. |
| Lietojumi |
2-Pikolīnu izmanto kā reaģentu 2-pikolīnborāna sintēzē, kas ir netoksiska alternatīva nātrija borhidrīdam oligosaharīdu marķēšanai. |
| Definīcija |
ChEBI: 2-metilpiridīns ir metilpiridīns, kura 2. pozīcijā ir metila aizvietotājs. |
| Ražošanas metodes |
2-Metilpiridīnu sintezē, destilējot akmeņogļu darvu vai kaulu eļļu vai acetaldehīda un amonjaka tvaika fāzes reakciju attiecībā 3:1, kam seko 2-metilpiridīna izolēšana no reakcijas maisījuma (Considine 1974). To var arī sintezēt no cikloheksilamīna ar lieko amonjaku un ZnCl2 350 grādu temperatūrā, iegūstot 40-50% iznākumu; vai sagatavots no etilēna-dzīvsudraba acetāta adukta ar amonjaka ūdeni ar 70% iznākumu (Windholz et al 1983). Ražošana 1977. gadā, iespējams, pārsniedza vienu miljonu mārciņu (Opresko 1982). |
| Sintēzes atsauce(-es) |
American Chemical Society žurnāls, 86, lpp. 5355, 1964. gadsDOI:10.1021/ja01077a077
Sintēze, lpp. 1976. gada 26. gads
Tetrahedron Letters, 17, lpp. 383, 1976. gadsDOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Vispārīgs apraksts |
Bezkrāsains šķidrums ar spēcīgu, nepatīkamu smaku. Peld pa ūdeni. Izdalās indīgi tvaiki. |
| Gaisa un ūdens reakcijas |
Viegli uzliesmojošs. Ūdenī šķīstošs. |
| Reaktivitātes profils |
2-Pikolīns ir higroskopisks. 2-Pikolīns reaģē ar ūdeņraža peroksīdu, dzelzs(II) sulfātu, sērskābi, oksidētājiem, skābēm un metāliem. |
| Veselības apdraudējums |
IEELPOŠANA, NORĪŠANA VAI ĀDĀ: Narkoze, galvassāpes, slikta dūša, reibonis, vemšana. ACIS: Spēcīgs kairinājums. ĀDA: Izraisa apdegumus. NORĪŠANA: Kairinājums un kuņģa darbības traucējumi. |
| Veselības apdraudējums |
2-Metilpiridīns izraisa lokālu kairinājumu, saskaroties ar ādu, gļotādām un radzeni (Reinhardt un Brittelli 1981). Klīniskās intoksikācijas pazīmes, ko izraisa metilpiridīni, ir svara zudums, caureja, vājums, ataksija un bezsamaņa (Reinhardt un Brittelli 1981), kā arī narkozes izraisītas galvassāpes, slikta dūša, reibonis un vemšana (Ketchen un Porter 1979). Hroniska metilpiridīna iedarbība papildus iepriekš minētajiem simptomiem izraisa anēmiju un acu un sejas paralīzi (Ketchen un Porter 1979). |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība |
Uzliesmojošs |
| Rūpnieciskai izmantošanai |
2-Metilpiridīnu izmanto kā šķīdinātāju vai ķīmisku starpproduktu krāsvielu un sveķu rūpniecībā (Windholz et al, 1983) vai farmācijā un gumijā (Hawley 1981). To izmanto, lai iegūtu 2-vinilpiridīnu, ko savukārt veido terpolimēru ar stirolu un butadiēnu. Šo terpolimēru lateksi tiek plaši izmantoti līmēs tekstilizstrādājumu savienošanai ar elastomēriem (Reinhart un Britelli 1981). Tas ir arī ķīmisks starpprodukts 2-hlor-6-(trihlormetil)piridīnam un 2-vinilpiridīnam. |
| Drošības profils |
Indes intraperitoneāli. Vidēji toksisks, norijot un nonākot saskarē ar ādu. Viegli toksisks ieelpojot. Ādas un smags acu kairinātājs. Ziņots par mutāciju datiem. Uzliesmojošs šķidrums, pakļauts karstuma vai liesmas iedarbībai. Ugunsgrēka dzēšanai izmantojiet CO2, sauso ķimikāliju. Maisījumi ar ūdeņraža peroksīdu + dzelzs(II) sulfātu + sērskābi var uzliesmot un pēc tam eksplodēt. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala toksiskus NOx dūmus. |
| Iespējama iedarbība |
(o-izomērs); Iespējamais reproduktīvo toksicitātes risks, Primārais kairinātājs (bez alerģiskas reakcijas), (m-izomērs): Iespējams audzēju veidošanās risks, Primārais kairinātājs (bez alerģiskas reakcijas). Pikolīnus izmanto kā starpproduktus farmācijas ražošanā, pesticīdu ražošanā; un krāsvielu un gumijas ķīmisko vielu ražošanā. To izmanto arī kā šķīdinātāju. |
| Kancerogenitāte |
Netika atrasti ticami pētījumi ar zīdītājiem, lai novērtētu kāda no trim metilpiridīnu kancerogēno potenciālu. IARC, NTP, OSHA vai ACGIH neviens no metilpiridīniem nav iekļāvis kancerogēnu sarakstā. |
| Vielmaiņa |
Metilpiridīni uzsūcas ieelpojot, norijot vai absorbējot caur ādu (Parmeggiana 1983). 2-Metilpiridīns ātri uzsūcas un iekļuva aknās, sirdī, liesā, plaušās un muskuļos pirmajās 10-20 minūtēs pēc 0,5 g/kg perorālas ievadīšanas žurkām (Kupor 1972). ). Žurku 2-metilpiridīna uzņemšanas procentuālais daudzums palielinājās līdz ar devu, un tā eliminācija notika divās fāzēs, kas arī bija atkarīgas no devas (Zharikov and Titov 1982).
Datus par 2-metilpiridīna biotransformāciju ir apkopojuši Viljamss (1959) un Debruins (1976). Trušiem un suņiem savienojums tiek oksidēts par -pikolīnskābi un pēc tam konjugēts ar glicīnu, veidojot -pikolinūrskābi, kas izdalās ar urīnu. Vistām tas izdalās daļēji kā -piridinornitūrskābe. Apmēram 96% no 100 mg/kg perorālas 2-metilpiridīna devas žurkām tika izvadīti ar urīnu pikolinūrskābes veidā (Hawksworth un Scheline 1975). Ir arī pierādījumi, ka 2-metilpiridīns veido 2-metilētu atvasinājumu suņiem (Williams 1959). Tā kā 3-metilpiridīns dažādās sugās tiek pārveidots par N-oksīdu (Gorrod un Damani 1980), iespējams, ka arī 2-metilpiridīns tiek oksidēts līdzīgi. |
| Piegāde |
UN2313 Pikolīni, bīstamības klase: 3; Etiķetes: 3-Uzliesmojošs šķidrums. |
| Attīrīšanas metodes |
Biddiscombe un Handley [J Chem Soc 1957 1954] ar tvaiku destilēja verdošu bāzes šķīdumu 1,2 ekvivalentos 20% H2SO4, līdz tika pārnesti aptuveni 10% bāzes kopā ar nebāziskiem piemaisījumiem. Pēc tam atlikumam pievieno lieko NaOH ūdens daudzumu, brīvo bāzi atdala, žāvē ar cietu NaOH un frakcionēti destilē. 2-Metilpiridīnu var žāvēt arī ar BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, nātrija vai Linde tipa 5A molekulārajiem sietiem. Alternatīva attīrīšana ir ar ZnCl2 aduktu, ko veido, pievienojot 2-metilpiridīnu (90 ml) bezūdens ZnCl2 (168 g) un 42 ml konc HCl šķīdumam absolūtā EtOH (200 ml). Kompleksa kristālus filtrē, divreiz pārkristalizē no absolūtā EtOH (lai iegūtu m 118.5-119.5o), un brīvo bāzi atbrīvo, pievienojot NaOH ūdens pārpalikumu. To destilē ar tvaiku, un destilātam pievieno cieto NaOH, veidojot divus slāņus, no kuriem augšējo pēc tam žāvē ar KOH granulām, vairākas dienas uzglabā ar BaO un frakcionēti destilē. ZnCl2 vietā var izmantot HgCl2 (430g 2,4l karstā ūdenī). Kompleksu, kas atdalās atdzesējot, var žāvēt 110o temperatūrā un pārkristalizēt no 1% HCl (līdz m 156-157o). Hidrohlorīdam ir m 78-79o, un pikrātam ir m 165,5o (no EtOH) un 180o (no H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Nesaderības |
Tvaiki var veidot sprādzienbīstamu maisījumu ar gaisu. Nesaderīgs ar oksidētājiem (hlorāti, nitrāti, peroksīdi, permanganāti, perhlorāti, hlors, broms, fluors utt.); saskare var izraisīt aizdegšanos vai sprādzienu. Sargāt no sārmainiem materiāliem, stiprām bāzēm, stiprām skābēm, oksoskābēm, epoksīdiem. Uzbrūk vara un tā sakausējumiem. |
![9-[(2-Acetoksietoksi)metil]-N2-acetilguanīns](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
