Produkta ievads
| Piridīns Pamatinformācija |
| Ķīmiskā struktūra Ķīmiskās īpašības Ražojumi Izmantojumi Informācija par toksicitāti Bīstamība Atsauces |
| Produkta nosaukums: | Piridīns |
| Sinonīmi: | piridīnkarbonskābe,2-(4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-okso-1h-imidazols{ {9}}il)-5-metil;piridīnkarbonskābe,2-(4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil){{ 17}}okso-1h-imidazol-2-il)-5-metil, monoamonija sāls; Rcra atkritumu numurs U196; rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;FEMA NUMURS 2966;azabenzols |
| CAS: | 110-86-1 |
| MF: | C5H5N |
| MW: | 79.1 |
| EINECS: | 203-809-9 |
| Produktu kategorijas: | Dzintarkrāsas stikla pudeles; KMR; šķīdinātāju pudeles; šķīdinātājs pēc pielietojuma; šķīdinātājs pēc veida; šķīdinātāja iepakojuma iespējas; biotehnoloģijas šķīdinātāji Šķīdinātāji; šķīdinātāju pudeles; šķīdinātāji; šķīdinātāju pudeles; Pudeles; Spektrofotometriskā šķira; Spektrofotometriskie šķīdinātāji; Spektroskopijas šķīdinātāji (IR; UV/Vis); Organostāni; Tributilstans; Ķīmija; PS; Alfa šķirošana; Gaistošās vielas / Pusgaistošas; Dzintara stikla pudeles; ReagentPlus(R) Šķīdinātāja kvalitātes produkti; ReagentSolvents ;ACS Grade Solvents;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV Šķīdinātāji (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus un Gradient;Alfabētiskais;P;PU - PZ;Piridīns;Organohalogenīdi;Bora esteris;Organobors;Organosilāns;ACS GradeSemilane;ACS -Lieltaras šķīdinātāji;ACS pakāpes šķīdinātāji;oglekļa tērauda kannas ar NPT vītnēm;atgriežamie konteineru šķīdinātāji;ACS un reaģentu kategorijas šķīdinātāji;ReagentPlus;ReagentPlus šķīdinātāja kategorijas produkti;Biotehnoloģiju šķīdinātāji;pudeles ar blīvējumu;ACS pakāpe Regentaly Regenticalalyt; ;Analītiskā/hromatogrāfija;Multi-Compendial;Puriss pa;Puriss pa ACS;PVC pārklājumu pudeles;Alumīnija pudeles;CHROMASOLV Plus;Hromatogrāfijas reaģenti &;HPLC &;HPLC Plus Grade Šķīdinātāji (CHROMASOLV);HPLC/UHPLCOLV;HPLC/UHPLCOLV; Šķīdinātāji (CHROMASOLV);ACS kategorijas šķīdinātāji;Oglekļa tērauda kannas ar NPT vītnēm;Pusmasas šķīdinātāji;Halogenēti;Fluorēti;Būvbloki;Borskābe;Karboksi;Alkoksi;Analītiskie reaģenti vispārējai lietošanai;OP, Puriss pa;OPuris , Puriss pa ACS; Puriss pa ACS; Alumīnija pudeles; Alfabētiski saraksti; Garšas un smaržvielas; OP; Spektrofotometriskās kvalitātes šķīdinātāji; Spektrofotometriskās kvalitātes šķīdinātāji; PVC pārklājuma pudeles; ReagentPlus(R) šķīdinātāja kategorijas produkti; Šķīdinātāji; Bezūdens šķīdinātāji };bc0001 |
| Mol fails: | 110-86-1.mol |
 |
|
| Piridīna ķīmiskās īpašības |
| Kušanas punkts | -42 grāds (lit.) |
| Vārīšanās punkts | 115 grādi (lit.) |
| blīvums | 0,978 g/mL 25 grādos (lit.) |
| tvaika blīvums | 2,72 (pret gaisu) |
| tvaika spiediens | 23,8 mm Hg (25 grādi) |
| refrakcijas indekss | n20/D 1,509 (lit.) |
| FEMA | 2966|PIRIDĪNS |
| Fp | 68 grādi F |
| uzglabāšanas temp. | Uzglabāt no +5 grāda līdz +30 grādam. |
| šķīdība | H2O: saskaņā ar |
| pka | 5,25 (pie 25 grādiem) |
| formā | Šķidrums |
| krāsa | bezkrāsains |
| Smarža | Slikta smaka nosakāma pie 0,23 līdz 1,9 ppm (vidēji=0,66 ppm) |
| Relatīvā polaritāte | 0.302 |
| PH | 8,81 (H2O, 20 grādi) |
| sprādzienbīstamības robeža | 12.4% |
| Smaržas slieksnis | 0.063 ppm |
| Smaržas veids | zivs |
| Šķīdība ūdenī | Maisāms |
| FreezingPoint | -42 grāds |
| λmaks | λ: 305 nm Maksimālais: 1.00 λ: 315 nm Maksimālais: 0.15 λ: 335 nm Maksimālais: 0.02 λ: {{0}} nm Maksimālais: 0,01 |
| Merck | 14,7970 |
| BRN | 103233 |
| Henrija likuma konstante | 18,4 pie 30 grādiem (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995) |
| Ekspozīcijas robežas | TLV-TWA 5 ppm (-15 mg/m3) (ACGIH, MSHA un OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH). |
| Dielektriskā konstante | 12,5 (20 grādi) |
| Stabilitāte: | Stabils. Uzliesmojošs. Nesaderīgs ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm. |
| InChIKey | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.64 pie 20 grādiem |
| CAS datu bāzes atsauce | 110-86-1(CAS datu bāzes atsauce) |
| NIST ķīmijas atsauce | Piridīns (110-86-1) |
| IARC | 2B (77., 119. sēj.) 2019. gads |
| EPA vielu reģistra sistēma | Piridīns (110-86-1) |
| Drošības informācija |
| Bīstamības kodi | T,N,F,Xn |
| Riska paziņojumi | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| Drošības paziņojumi | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| OEB | A |
| OEL | TWA: 5 ppm (15 mg/m3) |
| RIDADR | ANO 1282 3/PG 2 |
| WGK Vācija | 2 |
| RTECS | UR8400000 |
| F | 3-10 |
| Pašaizdegšanās temperatūra | 482 grādi |
| Bīstamības piezīme | Viegli uzliesmojošs/kaitīgs |
| TSCA | Jā |
| HS kods | 2933 31 00 |
| Bīstamības klase | 3 |
| Iepakojuma grupa | II |
| Dati par bīstamām vielām | 110-86-1(Dati par bīstamām vielām) |
| Toksiskums | LD50 iekšķīgi žurkām: 1,58 g/kg (Smyth) |
| IDLA | 1,000 ppm |
| MSDS informācija |
| Pakalpojumu sniedzējs | Valoda |
|---|---|
| SigmaAldrihs | Angļu |
| ACROS | Angļu |
| ALFA | Angļu |
| Piridīna lietošana un sintēze |
| Ķīmiskā struktūra | Piridīns ir bāzisks heterociklisks organisks savienojums ar ķīmisko formulu C5H5N. Strukturāli tas ir saistīts ar benzolu, un viena metīna grupa (=CH−) ir aizstāta ar slāpekļa atomu. Piridīna gredzens ir sastopams daudzos svarīgos savienojumos, ieskaitot azīnus un vitamīnus niacīnā un piridoksīnā. Piridīna Lūisa struktūra |
| Ķīmiskās īpašības | Piridīns ir bezkrāsains uzliesmojošs šķidrums ar spēcīgu un nepatīkamu zivīm līdzīgu smaku. Piridīns |
| Iestudējumi | 2.1. Atdalīšana no darvas Piridīna bāzes ir darvas sastāvdaļa. Tie tika izolēti no akmeņogļu darvas vai akmeņogļu gāzes, pirms tika izveidoti sintētiskie ražošanas procesi. Akmeņogļu darvas un akmeņogļu gāzes saturs ir neliels, un no tiem izolētās piridīna bāzes ir daudzu komponentu maisījums. Tādējādi, ar dažiem izņēmumiem, tīru piridīna bāzu izolēšana bija dārga. Mūsdienās gandrīz visas piridīna bāzes tiek ražotas sintēzes ceļā.2.2. Čičibabīna sintēze  att. 2-1Akroleīna veidošanās no acetaldehīda un formaldehīda  att. 2-2Piridīna kondensācija no akroleīna un acetaldehīda Par Čičibabīna piridīna sintēzi tika ziņots 1924. gadā, un to joprojām izmanto rūpniecībā. Acetaldehīds un formaldehīds reaģē ar amonjaku, veidojot galvenokārt piridīnu. Pirmkārt, akroleīns veidojas Knoevenagel kondensācijā no acetaldehīda un formaldehīda. Pēc tam to kondensē ar acetaldehīdu un amonjaku dihidropiridīnā un pēc tam oksidē ar cietvielu katalizatoru līdz piridīnam. Reakciju parasti veic pie 350-550°C un telpas ātruma 500-1000 h-1cieta skābes katalizatora (piemēram, silīcija dioksīda alumīnija oksīda) klātbūtnē. Produkts sastāv no piridīna, vienkāršu metilētu piridīnu (pikolīna) un lutidīna maisījuma. Atgūtais piridīns tiek atdalīts no blakusproduktiem daudzpakāpju procesā.  att. 2-3Piridīna un metilpiridīna ražošanas plūsma no acetaldehīda un formaldehīda ar amonjaku. A) reaktors; b) Kolekcionārs; c) ieguve; d) šķīdinātāja destilācija; e) destilācija 2.3. Alkilpiridīnu dealkilēšana Piridīnu var iegūt, dealkilējot alkilētus piridīnus, kas iegūti kā blakusprodukti citu piridīnu sintēzē. Oksidatīvo dealkilēšanu veic, izmantojot gaisu virs vanādija (V) oksīda katalizatora, tvaiku dealkilēšanu uz niķeļa bāzes katalizatora vai hidrodealkilēšanu ar sudraba vai platīna bāzes katalizatoru. Ar katalizatoru uz niķeļa bāzes var sasniegt piridīna ražu līdz 93%. 2.4. Sintēze no nitriliem un acetilēna Nitrilu šķidrās fāzes reakcija ar acetilēnu tiek veikta pie 120-180 ?C un 0.8-2,5 MPa organokobalta katalizatora klātbūtnē un iegūst 2-aizvietotus piridīnus :  att. 2-42-metilpiridīna sintēze no nitriliem un acetilēna Daļas nitrila molekulas un divu acetilēna daļu trimerizāciju piridīnā sauc par Bēnemana ciklizāciju. Izmantojot acetonitrilu kā nitrilu, tiek iegūts 2-metilpiridīns, ko var dealkilēt par piridīnu. 2.5 Sintēze no akrilnitrila un ketoniem  att. 2-52-metilpiridīna sintēze no akrilnitrila un acetona Sintēze no akrilnitrila un acetona selektīvi iegūst 2-metilpiridīnu, ko var dealkilēt par piridīnu. Pirmkārt, akrilnitrila un acetona reakcija, ko katalizē primārais alifātiskais amīns, piemēram, izopropilamīns, un vāja skābe, piemēram, benzoskābe, notiek šķidrā fāzē pie 180 °C un 2,2 MPa, lai iegūtu 5-oksoheksannitrilu ar 91. % selektivitāte. Akrilnitrila konversija ir 86%. Pēc tam sākotnējā produkta ciklizāciju un dehidratāciju veic gāzes fāzē ūdeņraža klātbūtnē virs pallādiju, niķeli vai kobaltu saturoša katalizatora 240 °C temperatūrā, lai iegūtu 2-metilpiridīnu ar 84% iznākumu. 2.6. Sintēze no dinitriliem Tvaika fāzes reakcijā ar niķeli saturošu katalizatoru ūdeņraža klātbūtnē 2-metilglutaronitrils iegūst 3-metilpiperidīnu, kas pēc tam tiek dehidrogenēts virs pallādija-alumīnija oksīda, iegūstot 3-metilpiridīnu. Un 3-metilpiridīnu var arī dealkilēt par piridīnu.  att. 2-62-metilpiridīna sintēze no dinitriliem Tiek ziņots, ka vienpakāpes gāzes fāzes reakcija ar pallādiju saturošu katalizatoru dod 3-metilpiridīnu ar 50% iznākumu. 2.7. Biosintēze Vairākiem piridīna atvasinājumiem ir svarīga loma bioloģiskajās sistēmās. Lai gan tā biosintēze nav pilnībā izprotama, nikotīnskābe (B3 vitamīns) sastopama dažās baktērijās, sēnēs un zīdītājiem. Zīdītāji sintezē nikotīnskābi, oksidējot aminoskābi triptofānu, kur starpprodukts anilīns rada piridīna atvasinājumu kinurenīnu. Gluži pretēji, baktērijas Mycobacterium tuberculosis un Escherichia coli ražo nikotīnskābi, kondensējot gliceraldehīda 3-fosfātu un asparagīnskābi. 2.8. Citas metodes Etilēns un amonjaks reaģē pallādija kompleksa katalizatora klātbūtnē, veidojot 2-metilpiridīnu un MEP. Piridīnu var iegūt no ciklopentadiēna ar ammoksidāciju vai no 2-pentenenitrila ar ciklizāciju un dehidrogenēšanu. Furfurilspirts vai furfurols reaģē ar amonjaku gāzes fāzē, veidojot piridīnu. 2-Metilpiridīnu gatavo arī no anilīna. |
| Lietojumi | 3.1 Šķīdinātājs Piridīns (110-86-1) ir polārs, bāzisks, vāji reaģējošs šķīdinātājs, īpaši paredzēts dehidrohlorēšanas reakcijām un antibiotiku ekstrakcijai. Eliminācijas reakcijā piridīns darbojas kā eliminācijas reakcijas bāze un saista iegūto ūdeņraža halogenīdu, veidojot piridīnija sāli. Esterificējot un acilējot, piridīns aktivizē karbonskābes halogenīdus vai anhidrīdus. 3.2. Zāles Piridīna ķīmisko struktūru var atrast dažādos medikamentos, kas tiek sintezēti, daļēji pateicoties piridīnam. Viens piemērs ir zāles, ko sauc par esomeprazolu, kas ir Nexium vispārīgais nosaukums. Šīs ir zāles, ko lieto GERD jeb gastroezofageālā refluksa slimības ārstēšanai. Vēl viens piridīnu saturošu zāļu piemērs ir loratadīns, kas vairāk pazīstams ar tā zīmolu Claritin. Loratadīns palīdz alerģiju ārstēšanā. 3.3. Pesticīdi Piridīnu galvenokārt izmanto kā herbicīdu parakvātu un dikvātu prekursoru. Pirmais insekticīda hlorpirifosa sintēzes posms sastāv no piridīna hlorēšanas. Piridīns ir arī izejas savienojums fungicīdu uz piritiona bāzes pagatavošanai. Cetilpiridīniju un laurilpiridīniju, ko var iegūt no piridīna ar Cinka reakciju, izmanto kā antiseptisku līdzekli mutes un zobu kopšanas līdzekļos. Piridīnu viegli uzbrūk alkilētāji, veidojot N-alkilpiridīnija sāļus. Viens piemērs ir cetilpiridīnija hlorīds.  3-1. attēls. Parakvāta sintēze 3.4. Piperidīna sintēze Piperidīns, galvenais slāpekļa heterocikls, ir svarīgs sintētisks celtniecības bloks. Piperidīnus iegūst, hidrogenējot piridīnu ar niķeļa, kobalta vai rutēnija bāzes katalizatoru paaugstinātā temperatūrā. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3,5 Ligand un Lewis bāze Piridīnu plaši izmanto kā ligandu koordinācijas ķīmijā. Kā metālu kompleksa ligandu to var viegli aizstāt ar spēcīgāku Lūisa bāzi, ko var izmantot polimerizācijas un hidrogenēšanas reakciju katalīzē. Pēc reakcijas pabeigšanas reakcijas laikā aizstāto piridīna ligandu var atkal atjaunot. Piridīnu izmanto arī kā bāzi kondensācijas reakcijās. Kā bāzi piridīnu var izmantot kā Karla Fišera reaģentu, taču to parasti aizstāj ar alternatīvām ar patīkamāku smaržu, piemēram, imidazolu. 3.6. Citi Izņemot iepriekš minētos lietojumus, piridīnu izmanto arī polikarbonāta sveķu, vitamīnu, pārtikas aromatizētāju, krāsu, krāsvielu, gumijas izstrādājumu, līmvielu un audumu hidroizolācijas ražošanai. Piridīnu pievieno etanolam, lai padarītu to nederīgu dzeršanai. To izmanto arī DNS sintēzē in vitro. |
| Informācija par toksicitāti | 4.1 Toksicitātes līmenis Zema toksicitāte 4.2. Akūta toksicitāte LD501580mg/kg (Lielās peles, perorāli); 1121mg/kg (Trusis, caur ādu); cilvēka ieelpots 25mg/m3×20 min, konjunktīvas un augšējo elpceļu gļotādas kairinājums. Subakūta un hroniska toksicitāte: ieelpo lielas peles 32,3mg/m3×7 stundas/dienā x5 dienas/nedēļā x6 mēneši, aknu masas palielināšanās; cilvēku ieelpots 20-40mg/m3 (ilgtermiņa), nervu bojājumi, nestabila staigāšana, digitālā trīce, zems asinsspiediens, pārmērīga svīšana, neregulāri aknu un nieru bojājumi. |
| Apdraudējumi | 5.1. Veselības apdraudējumi Piridīns ir ārkārtīgi toksisks, norijot un ieelpojot. Tvaiki ir smagāki par gaisu. tā sadegšana rada toksiskus slāpekļa oksīdus. Piridīns ir viegli uzliesmojošs (tā uzliesmošanas temperatūra ir tikai 17 ºC). Piridīnam var būt arī neirotoksiska un genotoksiska iedarbība. 5.2. Ugunsbīstamība Uzvedība ugunī: Tvaiki ir smagāki par gaisu un var nokļūt ievērojamā attālumā līdz aizdegšanās avotam un uzliesmot atpakaļ. |
| Atsauces |
https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Occurrence http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formulas/chemistry/pyridine{0}}formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synthesis.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Pyridine https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_EN.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=Augšā http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science/pyridine Šimizu, S.; Vatanabe, N.; Kataoka, T.; Šodži, T.; Abe, N.; Morišita, S.; Ichimura, H. (2005), "Piridīns un piridīna atvasinājumi", Ulmana rūpnieciskās ķīmijas enciklopēdija, Veinheima: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a22_399 |
| Ķīmiskās īpašības | Piridīns ir viegli dzeltens vai bezkrāsains šķidrums; higroskopisks; nepatīkama smaka; dedzinoša garša; nedaudz sārmains reakcijā; šķīst ūdenī, spirtā, ēterī, benzolā un taukainās eļļās; īpatnējais svars, 0.978; pašaizdegšanās temperatūra, 482 grādi. Piridīns, terciārais amīns, ir nedaudz spēcīgāka bāze nekā anilīns un viegli veido ceturtdaļas amonija sāļus. |
| Ķīmiskās īpašības | Piridīns ir vāja bāze (pKa{{0}}.25); 0,2 M šķīduma pH ir 8,5 (HSDB 1988). Tās oglekļa atomi tiek deaktivizēti elektrofīlās aizstāšanas virzienā. Tas jo īpaši attiecas uz skābām vidēm, kur pie slāpekļa veidojas sāļi. Tomēr tas viegli tiek pakļauts nukleofīlai aizvietošanai, galvenokārt C-2 un arī C-4 pozīcijā (Jori et al 1983). Piridīns, būdams terciārais amīns, reaģē ar alkilējošiem līdzekļiem, veidojot ceturtdaļas sāļus (Santodonato et al 1985). Tā kā tam ir samazināta spēja nodot elektronus, tas ir izturīgāks pret oksidāciju nekā benzols. Oksidējot ar peroksiskābēm, veidojas piridīna N-oksīds, kas pēc tam var tikt pakļauts elektrofiliskajai aizstāšanai (Jori et al 1983). Piridīns spēcīgi reaģē ar vairākiem savienojumiem, tostarp slāpekļskābi, sērskābi, maleīnskābes anhidrīdu, perhromātu, beta-propiolaktonu un hlorsulfonskābi. Termiskā sadalīšanās var atbrīvot cianīdus (Gehring 1983). Gan piridīnija jons, gan pats piridīns ir viegli reducējami par komerciāli svarīgu savienojumu, piperidīnu (Jori et al 1983). |
| Fizikālās īpašības | Dzidrs, bezkrāsains līdz gaiši dzeltens, viegli uzliesmojošs šķidrums ar asu, caururbjošu, nelabumu izraisošu zivīm līdzīgu smaržu. Smaržas sliekšņa koncentrācija ūdenī un gaisā bija 2 ppm (Buttery et al., 1988) un 21 ppbv(Leonardos et al., 1969), attiecīgi. Noteikšanas smakas sliekšņa koncentrācijas 0,74 mg/m3(2,3 ppmv) un 6 mg/m3(1,9 ppmv) eksperimentāli noteica attiecīgi Katzs un Talberts (1930) un Dravnieks (1974). Cometto-Mu?iz un Cain (1990) ziņoja par vidējo deguna asuma sliekšņa koncentrāciju 1275 ppm.v. |
| Notikums | Piridīnu Andersons atklāja akmeņogļu darvā 1846. gadā (Windholz et al 1983). Tas ir atrodams tabakas dūmos (Vohl un Eulenberg 1871; Lehmann 1909) un grauzdētā kafijā (Bertrand un Weisweiller 1913). Piridīns ir atrodams koksnes eļļā un Atropa belladonna lapās un saknēs (HSDB 1988), un tas ir arī kreozota eļļas sastāvdaļa (Krone et al 1986). Dabā piridīns un tā atvasinājumi parasti ir sastopami kā alkaloīdu, vitamīnu un koenzīmu sastāvdaļas. |
| Lietojumi | Piridīnu izmanto kā šķīdinātāju krāsu un gumijas rūpniecībā; kā starpprodukts krāsās un farmācijā; spirta denaturēšanai un kā reaģents cianīda analīzei. Tas notiek akmeņogļu darvā. |
| Lietojumi | Piridīnu izmanto tieši spirta denaturācijā (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) un kā šķīdinātāju krāsu un gumijas preparātos (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) un pētniecības laboratorijās tādām funkcijām kā augu hormonu ekstrakcija ( Santodonato et al. 1985). Pusi no mūsdienās saražotā piridīna izmanto kā starpproduktu dažādu insekticīdu un herbicīdu ražošanā lauksaimniecības vajadzībām (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985). Aptuveni 20% tiek izmantoti piperidīna ražošanā (Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985), kas ir komerciāli nozīmīgs gumijas vulkanizācijā un lauksaimniecībā izmantojamo ķīmisko vielu sagatavošanā (NSC 1978). Piridīnu izmanto arī kā starpproduktu medikamentu (antihistamīna, steroīdu, sulfa tipa un citu antibakteriālu līdzekļu) krāsvielu, ūdeni atgrūdošu līdzekļu un polikarbonāta sveķu pagatavošanā (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; NSC 1978; Santodonato et al. 1985). Piridīnu ir apstiprinājusi arī Pārtikas un zāļu pārvalde (FDA) lietošanai kā aromatizētāju pārtikas produktu gatavošanā (Harper et al. 1985; HSDB 1989). |
| Definīcija | ChEBI: piridīns ir azarēns, kas satur benzola kodolu, kurā viena -CH grupa ir aizstāta ar slāpekļa atomu. Tas ir piridīnu klases pamatsavienojums. Molekulām ir sešstūra plakans gredzens, un tās ir izoelektroniskas ar benzolu. Piridīns ir aromātiska heterocikliska savienojuma piemērs, kurā elektroni oglekļa-oglekļa pi saitēs un vientuļais slāpekļa pāris ir delokalizēts virs atomu gredzena. Savienojumu ekstrahē no akmeņogļu darvas un izmanto kā šķīdinātāju un kā izejvielu organiskai sintēzei. |
| Ražošanas metodes | Piridīnu ražo no gāzēm, kas iegūtas ogļu koksēšanā un tiešā sintēzē. Akmeņogļu darvas vieglās eļļas frakciju apstrādā ar sērskābi, lai iegūtu ūdenī šķīstošos piridīna sāļus, un pēc tam piridīna bāzes tiek reģenerētas no ūdens fāzes ar nātrija hidroksīdu vai amonjaku (Jori et al 1983). Lielākā daļa ASV produkcijas tiek ražota ar sintētiskiem līdzekļiem. Šajā procesā tiek izmantota acetaldehīda, formaldehīda un amonjaka tvaika fāzes reakcija, kas rada piridīna un 3-metilpiridīna maisījumu (Santodonato et al 1985). Produkta attiecība ir atkarīga no acetaldehīda un formaldehīda relatīvā daudzuma. Pievienots metanols palielina ražu. ASV piridīna ražošanas apjoms 1975. gadā tika lēsts no 32 līdz 47 miljoniem mārciņu (Reinhardt un Brittelli 1981). Piridīns ir komerciāli pieejams tehniskajā, 2 grādu un 1 grādu kategorijā, pēdējie divi attiecas uz to viršanas diapazonu. Galvenie piemaisījumi ir augstākas vārīšanās temperatūras homologi, piemēram, pikolīni, lutidīni un kolidīni, kas ir mono-, di- un trimetilpiridīni (Santodonato et al 1985; Jori et al 1983). |
| Sagatavošana | Piridīnu ražo vai nu izolējot no dabīgiem avotiem, piemēram, oglēm, vai ķīmiskās sintēzes ceļā (HSDB 1989). Piridīnu iegūst, frakcionēti destilējot akmeņogļu darvas atlikumus (HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato et al. 1985), kurā 1 tonna akmeņogļu rada 0.07-0.21 mārciņu piridīna bāzes kura 57% ir piridīns (Santodonato et al, 1985). Sintētiski ražots piridīns pašlaik ir svarīgāks piridīna avots komerciālai lietošanai (Santodonato et al. 1985). Nelielus piridīna daudzumus sintezē no acetaldehīda, formaldehīda un amonjaka ar šķidrā silīcija dioksīda-alumīnija oksīda katalizatoru, kam seko frakcionēšana, lai izolētu piridīnu (Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). Piridīnu no dabīgiem avotiem ražo Crowley Tar Products no Stow, Ohaio un Oklahoma City, Oklahoma (Harper et al. 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988). Piridīnu sintētiski ražo divi uzņēmumi – Nepera Chemical Co. of Harriman, Ņujorkā un Reilly Tar un Chemical Corporation of Indianapolis, Indiana (Harper et al. 1985; SRI 1986, 1987, 1988). |
| Aromāta sliekšņa vērtības | Noteikšana: 0,079 līdz 790 ppb; atpazīšana: no 7,9 līdz 40 ppm |
| Vispārīgs apraksts | Dzidrs, bezkrāsains līdz gaiši dzeltens šķidrums ar caurejošu, nelabumu raisošu smaržu. Blīvums 0,978 g/cm3. Uzliesmošanas temperatūra 68° F. Tvaiki ir smagāki par gaisu. Toksisks norijot un ieelpojot. Degšana rada toksiskus slāpekļa oksīdus. |
| Gaisa un ūdens reakcijas | Viegli uzliesmojošs. Šķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils | Azabenzols ir bāze. Eksotermiski reaģē ar skābēm. Gatavojot azabenzola kompleksu ar hroma trioksīdu, skābi, tika palielināts hroma trioksīda īpatsvars. Karsēšana no šīs skābes-bāzes reakcijas izraisīja sprādzienu un ugunsgrēku [MCA Case History 1284 1967]. 0,1% azabenzola (vai cita terciārā amīna) šķīdums maleīnskābes anhidrīdā 185 grādu temperatūrā nodrošina eksotermisku sadalīšanos ar strauju gāzes izdalīšanos [Chem Eng. Ziņas 42(8); 41 1964]. Sajaucot azabenzolu vienādās molārās daļās ar kādu no šīm vielām slēgtā traukā, temperatūra un spiediens paaugstinājās: hlorsulfonskābe, slāpekļskābe (70%), oleums, sērskābe (96%) vai propiolaktons [NFPA 1991]. Joda, azabenzola, sēra trioksīda un formamīda kombinācija pēc vairākiem mēnešiem izveidoja gāzi, kas bija pārāk augsta. Tas radās no lēnas sērskābes veidošanās no ārējā ūdens vai no formamīda dehidratācijas līdz ūdeņraža cianīdam. Etilēna oksīds un SO2 var spēcīgi reaģēt azabenzola šķīdumā ar spiedienu, ja etilēnoksīds ir pārāk daudz (Nolan, 1983, Case History 51). |
| Apdraudējums | Uzliesmojošs, bīstams ugunsbīstamība, sprādzienbīstamības robežas gaisā 1,8–12,4%. Toksisks norijot un ieelpojot. Ādas kairinājums, aknu un nieru bojājumi. Apšaubāms kancerogēns. |
| Veselības apdraudējums | Piridīna akūtā toksicitāte ir zema. Ieelpošana izraisa elpošanas sistēmas kairinājumu un var ietekmēt centrālo nervu sistēmu, izraisot galvassāpes, sliktu dūšu, vemšanu, reiboni un nervozitāti. Piridīns kairina acis un ādu un viegli uzsūcas, izraisot sistēmisku iedarbību. Piridīna uzņemšana var izraisīt aknu un nieru bojājumus. Piridīns izraisa ožas nogurumu, un tā smarža nesniedz atbilstošu brīdinājumu par kaitīgas koncentrācijas klātbūtni. Nav konstatēts, ka piridīns būtu kancerogēns vai toksisks reproduktīvajai sistēmai vai attīstībai cilvēkiem. Hroniska piridīna iedarbība var izraisīt aknu, nieru un centrālās nervu sistēmas bojājumus. |
| Veselības apdraudējums | Piridīna toksiskā iedarbība ir galvassāpes, reibonis, nervozitāte, slikta dūša, bezmiegs, bieža urinēšana un sāpes vēderā. Simptomi bija pārejoši, radās cilvēkiem no subakūtas piridīna iztvaikošanas iedarbības aptuveni 125 ppm 4 stundas dienā 1–2 nedēļas (Reinhards). un Brittelli 1981). Piridīna toksicitātes mērķa orgāni ir centrālā nervu sistēma, aknas, nieres, kuņģa-zarnu trakts un āda. Iedarbības ceļi ir tvaiku ieelpošana un šķidruma norīšana un absorbcija caur ādu. Nopietnu veselības apdraudējumu var izraisīt hroniska ieelpošana, kas var izraisīt nieru un aknu bojājumus, kā arī kaulu smadzeņu stimulēšana, lai palielinātu asins trombocītu veidošanos. Zema līmeņa iedarbība līdz 10 ppm var izraisīt hronisku saindēšanos ar centrālo nervu sistēmu. Šķidruma norīšana var izraisīt tādus pašus simptomus kā iepriekš minētie. Saskare ar ādu var izraisīt dermatītu. Tvaiki kairina acis, degunu un plaušas. Spēcīgās nepatīkamās smakas dēļ vienmēr ir pietiekami daudz brīdinājumu par pārmērīgu iedarbību. Koncentrācija 10 ppm ir nevēlama cilvēkiem. LCLO vērtība, ieelpojot (žurkām): 4000 ppm/4 h LD50 vērtība, iekšķīgi (pelēm): 1500 mg/kg. Huh un kolēģi (1986) ir pētījuši gliciretīnskābes ietekmi uz piridīna toksicitāti pelēm. Iepriekšēja apstrāde ar gliciretīnskābi samazināja centrālās nervu sistēmas depresiju un piridīna izraisīto dzīvnieku mirstību. Šāda pirmapstrāde ievērojami samazināja enzīma seruma transamināzes aktivitāti un palielināja aknu mikrosomu anilīna hidroksilāzes [9012-90-0], piridīnu metabolizējošo enzīmu, aktivitāti. |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība | Piridīns ir viegli uzliesmojošs šķidrums (NFPA vērtējums=3), un tā tvaiki var pārvietoties ievērojamā attālumā un "atzibināt". Piridīna tvaiki veido sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu koncentrācijā no 1,8 līdz 12,4% (pēc tilpuma). Piridīna ugunsgrēkiem jāizmanto oglekļa dioksīda vai sausie ķīmiskie ugunsdzēšamie aparāti. |
| Rūpnieciskai izmantošanai | Piridīns ir labs šķīdinātājs daudziem savienojumiem, gan organiskiem, gan neorganiskiem (Windholz et al 1983). Aptuveni 50% no ASV izmantotā piridīna ir paredzēti lauksaimniecības ķimikāliju ražošanai, piemēram, herbicīdu parakvāts, dikvāts un triklopirs un insekticīds hlorpirifoss. Citi lietojumi ir piperidīna ražošanā; farmaceitisko līdzekļu, piemēram, steroīdu, vitamīnu un antihistamīna līdzekļu ražošana; un kā šķīdinātāju. Šķīdinātājus izmanto gan farmācijas, gan polikarbonāta sveķu rūpniecībā. Tas ir īpaši noderīgs kā šķīdinātājs procesos, kuros attīstās HC1 (Santodonato et al 1985). Piridīnu izmanto nelielā daudzumā spirta un antifrīzu maisījumu denaturēšanai, kā krāsošanas palīglīdzeklim tekstilizstrādājumos un kā aromatizētāju (Jori et al 1983; Furia 1968; HSDB 1988). |
| Sazinieties ar alergēniem | Piridīnu (neaizvietotu piridīnu) un tā atvasinājumus (aizvietotus piridīnus) plaši izmanto ķīmijā. Piridīns ir šķīdinātājs, ko izmanto daudziem organiskiem savienojumiem un bezūdens metālu sāļu ķimikālijām. Satur Karla Fišera reaģentu, tas izraisīja kontaktdermatītu laboratorijas tehniķim. Starp šīm dažādajām vielām nav novērota krusteniskā jutība. |
| Drošības profils | Indes intraperitoneāli. Vidēji toksisks, norijot, saskaroties ar ādu, intravenozi un subkutāni. Viegli toksisks ieelpojot. Ādas un smags acu kairinātājs. Ziņots par mutāciju datiem. Var izraisīt centrālās nervu sistēmas nomākumu, kuņģa-zarnu trakta darbības traucējumus, kā arī aknu un nieru bojājumus. Uzliesmojošs šķidrums un bīstams ugunsgrēks, ja tiek pakļauts karstuma, liesmas vai oksidētāju iedarbībai. Smags sprādzienbīstamība tvaiku veidā, ja tiek pakļauta liesmai vai dzirkstelei. Spēcīgi reaģē ar hlorsulfonskābi, hroma trioksīdu, slāpekļa tetraoksīdu, HNO3, oleumu, perhromātiem, ppropiolaktonu, AgClO4, H2SO4. Kvēlspuldžu reakcija ar fluoru. Reaģē ar broma trifluorīdu, trifluormetilhipofluorītu, veidojot piroforus vai sprādzienbīstamus produktus. Maisījumi ar formamīdu + jodu + sēra trioksīdu ir bīstami uzglabāšanā, izdalot oglekļa dioksīdu un sērskābi. Nesaderīgs ar oksidējošiem materiāliem. Reaģē ar maleīnskābes anhidrīdu (virs 150 grādiem), izdalot oglekļa dioksīdu. Lai dzēstu uguni, izmantojiet spirta putas. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala ļoti toksiskus NOx dūmus. |
| Iespējama iedarbība | Piridīnu izmanto kā šķīdinātāju ķīmiskajā rūpniecībā un kā etilspirta denaturantu; kā starpprodukts pesticīdu ražošanā; farmācijā; krāsu, sprāgstvielu, krāsvielu, gumijas, vitamīnu, sulfa zāļu ražošanā; un dezinfekcijas līdzekļi. |
| Kancerogenitāte | Vairākos hroniskos subkutānos pētījumos piridīns nebija kancerogēns. F344 žurkām 2 gadus tika ievadīts piridīns iekšķīgi dzeramajā ūdenī devās 0, 7, 14 vai 33 mg/kg. Lielākā deva izraisīja ķermeņa svara un ūdens patēriņa samazināšanos. Vīriešiem, lietojot 33 mg/kg, tika novērota palielināta nieru kanāliņu adenoma vai karcinoma un tubulāra hiperplāzija. Palielināta mononukleāro šūnu leikēmija tika novērota mātītēm pie 14 un 33 mg/kg, kas tika uzskatīta par neskaidru attiecībā uz piridīna iedarbību, jo šī ir bieži sastopama atrade šim žurku celmam. Ar koncentrāciju saistītas neoplastiskas izmaiņas aknās tika novērotas pie 33 mg/kg. Wistar žurku tēviņi tika līdzīgi ārstēti ar devām 0, 8, 17 vai 36 mg/kg 2 gadus. Samazināta dzīvildze un ķermeņa masa tika novērota pie 17 un 36 mg/kg. Pie 36 mg/kg tika novērota palielināta sēklinieku šūnu adenoma. Nav ziņots par izdzīvošanas vai jaunveidojumu biežuma izmaiņām citos audos, tostarp nierēs, lai gan dažām ar piridīnu ārstētām žurkām tika novērota pastiprināta nefropātija un aknu centrilobulāra deģenerācija/nekroze. |
| Avots | Piridīns dabiski sastopams kartupeļos, anabazēs, vēdlapu lapās, piparmētrās (0 līdz 1 ppb), tējas lapās un tabakas lapās (Duke, 1992). Identificēta kā viena no 140 gaistošajām sastāvdaļām lietotās sojas pupu eļļās, kas savāktas no pārstrādes uzņēmuma, kurā tika cepti dažādi liellopu, vistas un teļa gaļas produkti (Takeoka et al., 1996). |
| Vides liktenis | Bioloģiskā.Heukelekian un Rand (1955) ziņoja par 5-d BOD vērtību 1,31 g/g, kas ir 58,7% no ThOD vērtības 2,23 g/g. A Nocardia sp. no augsnes izolētais spēja semikarbazīda klātbūtnē pārveidot piridīnu par starpproduktu, kas identificēts kā dzintarskābes semialdehīds (Shukla un Kaul, 1986). 1,4-Dihidropiridīns, glutārskābes dialdehīds, glutārskābes semialdehīds un glutārskābe tika identificēti kā starpprodukti, kad piridīns tika noārdīts ar Nocardia celmu Z1 (Watson and Cain, 1975). Fotolītisks.Ūdens šķīduma apstarošana 50 grādu temperatūrā 24 stundas radīja 23,06% oglekļa dioksīda iznākumu (Knoevenagel and Himmelreich, 1976). Ķīmiski/fiziski.Ozona gāzes fāzes reakcija ar piridīnu sintētiskā gaisā 23 grādu temperatūrā radīja nitrētu sāli ar formulu: [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). Tika pētīta piridīna ozonēšana ūdens šķīdumos 25 grādu temperatūrā ar un bez terc-butilspirta (20 mM) pievienošanas kā radikāļu uztvērēja. Ar terc-butilspirtu, ozonējot piridīnu, galvenokārt tika iegūts piridīna N-oksīds (80% iznākums), kas bija ļoti stabils attiecībā pret ozonu. Bez terc-butilspirta heterocikliskais gredzens tiek ātri sašķelts, veidojot amonjaku, nitrātu un amīda savienojumu N-formiloksamskābi (Andreozzi et al., 1991). |
| Vielmaiņa | Piridīns uzsūcas caur kuņģa-zarnu traktu, ādu un plaušām un tiek izvadīts ar urīnu, fekālijām, ādu un plaušām gan kā metabolīti, gan kā pamatsavienojums (Jori et al 1983). Uzsūkšanās audos palielinās līdz ar devu, un eliminācijai ir divfāzu raksturs (Zharikov and Titov 1982; HSDB 1988). Eliminācija ir ātra, un šķiet, ka audos nav uzkrāšanās (Jori et al 1983). His (1887) novērojums par Af-metilpiridīna izdalīšanos ar urīnu no dzīvniekiem, kuriem tika dota piridīna deva, bija pirmais Af-metilēšanas piemērs. Zināmie piridīna metabolīti zīdītājiem tagad ir piridīna N-oksīds, N-metilpiridīns, 4-piridons, 2-piridons un 3-hidroksipiridīns. Daži metabolīti vēl nav identificēti (Damani et al 1982). Metabolītu relatīvais daudzums ir ļoti atkarīgs no sugas un devas (Gorrod un Damani 1980). Piemēram, ir pierādīts, ka žurka izdala 70% no 1 mg/kg devas ar urīnu pirmajās 24 stundās pēc devas ievadīšanas, bet šis skaitlis samazinās līdz tikai 5,8% 500 mg/kg devai (D'Souza et al 1980). Lai gan šķiet, ka piridīna un tā metabolītu izdalīšanās ar urīnu ir galvenais eliminācijas ceļš, ekskrēcija bez urīna nav plaši pētīta (Santodonato et al 1985). Ir pierādīts, ka trušiem piridīna N-metiltransferāzes aktivitāte ir visaugstākā plaušu citozolā, un ir konstatēts, ka tas izmanto 5-adenozilmetionīnu kā metildonoru (Damani et al 1986). Šis ceļš ir piesātināms gan žurkām, gan jūrascūciņām (D'Souza et al 1980). Šīs reakcijas produkts N-metilpiridīns ir mazāk hroniski toksisks, bet akūti toksisks nekā piridīns (Williams 1959). Piridīna N-oksīdu ražo citohroma P-450 sistēma, un aktivitāti izraisa iepriekšēja fenobarbitāla vai piridīna apstrāde, bet ne 3-metilholantrēns (Gorrod un Damani 1979; Kaul un Novak 1987). Trušiem alkohola inducējamais (un piridīna inducējamais) P-450 LM3Ašķiet zemais Kmizoenzīms, kas katalizē piridīna Af-oksīda ražošanu (Kim un Novak 1989). Piridīna N-oksidācija var būt bioaktivācijas ceļš (Santodonato et al 1985), un šis ceļš kļūst svarīgāks, palielinoties piridīna devai (Damani et al 1982). |
| uzglabāšana | Piridīnu drīkst lietot tikai vietās, kur nav aizdegšanās avotu, un daudzumi, kas lielāki par 1 litru, jāuzglabā cieši noslēgtos metāla traukos vietās, kas ir atsevišķi no oksidētājiem. |
| Piegāde | UN1992 Uzliesmojoši šķidrumi, toksiski, nē, Bīstamības klase: 3; Etiķetes: 3-Uzliesmojošs šķidrums, 6.1-Indīgi materiāli, nepieciešams tehniskais nosaukums. |
| Attīrīšanas metodes | Iespējamie piemaisījumi ir H2O un amīni, piemēram, pikolīni un lutidīni. Piridīns ir higroskopisks un sajaucas ar H2O un organiskajiem šķīdinātājiem. To var žāvēt ar cietu KOH, NaOH, CaO, BaO vai nātriju, kam seko frakcionēta destilācija. Citas žāvēšanas metodes ietver stāvēšanu ar Linde 4A tipa molekulārajiem sietiem, CaH2 vai LiAlH4, H2O azeotropu destilāciju ar toluolu vai *benzolu vai apstrādi ar fenilmagnija bromīdu ēterī, kam seko ētera iztvaicēšana un piridīna destilācija. Ieteicamā [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] metode 2 nedēļas žāvē piridīnu virs cieta KOH (20 g/kg) un frakcionē supernatantu pār Linde 5A tipa molekulārajiem sietiem un cieto KOH. Produkts tiek uzglabāts zem CO{10}slāpekļa. Piridīnu var uzglabāt saskarē ar BaO, CaH2 vai molekulārajiem sietiem. Nebāziskus materiālus var noņemt, destilējot ar tvaiku šķīdumu, kas satur 1,2 ekvivalentus 20% H2SO4 vai 17% HCl, līdz tiek pārnesti aptuveni 10% bāzes kopā ar nebāziskajiem piemaisījumiem. Pēc tam atlikumu padara sārmainu, bāzi atdala, žāvē ar NaOH un frakcionēti destilē. Alternatīvi piridīnu var apstrādāt ar oksidētājiem. Tādējādi piridīns (800 ml) tika maisīts 24 stundas ar cera sulfāta (20 g) un bezūdens K2CO3 (15 g) maisījumu, pēc tam filtrēts un frakcionēti destilēts. Hērds un Saimons [J Am Chem Soc 84 4519 1962] maisīja piridīnu (135 ml), ūdeni (2,5 l) un KMnO4 (90 g) 2 stundas 100 ° temperatūrā, pēc tam nostāvēja 15 stundas, pirms filtrēja nogulsnētos mangāna oksīdus. Cietā KOH (apmēram 500 g) pievienošana izraisīja piridīna atdalīšanu. To dekantēja, 3 stundas karsēja ar CaO un destilēja. Piridīna atdalīšanu no dažiem tā homologiem var panākt, kristalizējot oksalātus. Piridīns tiek izgulsnēts kā tā oksalāts, pievienojot to maisītajam skābeņskābes šķīdumam acetonā. Nogulsnes filtrē, mazgā ar aukstu acetonu un piridīnu reģenerē un izolē. Citas metodes ir balstītas uz kompleksa veidošanu ar ZnCl2 vai HgCl2. |
| Nesaderības | Spēcīga reakcija ar spēcīgiem oksidētājiem; stipras skābes; hlorsulfonskābe; maleīnskābes anhidrīds; oleuma jods. |
| Atkritumu likvidēšana | Kontrolēta sadedzināšana, kurā slāpekļa oksīdus no izplūdes gāzes atdala ar skruberi, katalītiskām vai termiskām ierīcēm. |
| Piridīna sagatavošanas produkti un izejvielas |
| Izejvielas | Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-DIAMINOPENTĀNA dihidrohlorīds |
| Sagatavošanas produkti | Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Parakvāta dihlorīds |
Populāri tagi: piridīns, Ķīnas piridīna ražotāji, piegādātāji, rūpnīca
Nākamo: 2-Pentanons
Jums varētu patikt arī
Nosūtīt pieprasījumu
