| Apraksts |
Sorbīnskābe, kas pazīstama arī kā zāļu tējas skābe, 2,4-heksadiēnskābe, 2-propenilakrilskābe ar molekulāro formulu C6H8O2, ir pārtikas piedeva, kas inhibē daudzas sēnītes, piemēram, raugu un pelējumu. . To izmanto arī dzīvnieku barībā, kosmētikā, farmācijā, iepakojuma materiālos un gumijas piedevās. |
| Ķīmiskās īpašības |
(E,E)-2,4-Heksadiēnskābei ir raksturīga smarža. |
| Ķīmiskās īpašības |
Balta, kristāliska cieta viela. Nedaudz šķīst ūdenī un daudzos organiskos šķīdinātājos. Uzliesmojošs. |
| Vēsture |
Sorbīnskābe ir balta kristāliska cieta viela, kas pirmo reizi izdalīta 1859. gadā, hidrolizējot eļļu, kas destilēta no nenogatavinātām pīlādžu ogām. Nosaukums ir atvasināts no pīlādžu zinātniskā termina Sorbus aucuparia Linne, kas ir pīlādža mātesaugs. Sorbīnskābe pirmo reizi tika sintezēta 1900. gadā. Interese par šo savienojumu bija minimāla, līdz neatkarīgi pētnieki E. Mueller no Vācijas un CM Gooding no Amerikas Savienotajām Valstīm atklāja tās pretmikrobu iedarbību attiecīgi 1939. un 1940. gadā. Agrīna interese par sorbīnskābes ražošanu bija saistīta ar tās izmantošanu kā volframa eļļas aizstājēju, kad Otrā pasaules kara laikā ASV tika ierobežotas volframa eļļas piegādes. Augstās ražošanas izmaksas aizliedza paplašināt izmantošanu līdz tās apstiprināšanai kā pārtikas konservants 1953. gadā. Sorbīnskābi plaši izmanto pārtikas produktos, kuru pH ir 6,5 vai zemāks, kur baktēriju, pelējuma un rauga sēnīšu kontrole ir būtiska, lai nodrošinātu drošu un ekonomisku uzglabāšanas laiku. |
| Lietojumi |
sorbīnskābe ir plaša spektra netoksisks konservants pret pelējuma un rauga sēnītēm ar mērenu sensibilizācijas potenciālu nenovelkamajā kosmētikā. To lieto koncentrācijās no 0,1 līdz 0,3 procentiem, un tā aktivitāte ir atkarīga no preparāta pH. Sorbīnskābi izmanto kā glicerīna aizstājēju emulsijās, ziedēs un dažādos kosmētikas krēmos. To iegūst no tā koka ogām, kas pazīstams kā pīlādži un pīlādži, un to var ražot arī sintētiski. Sorbīnskābe var izraisīt kairinājumu. |
| Lietojumi |
Sorbīnskābe ir konservants, kas ir efektīvs pret rauga un pelējuma sēnītēm. tas ir efektīvs plašā pH diapazonā līdz ph 6,5, un tas ir neefektīvs virs ph 7.0. tas ir balts, brīvi plūstošs pulveris, kas nedaudz šķīst ūdenī ar šķīdību 0,16 g 100 ml ūdens 20 °C temperatūrā. tā šķīdība ūdenī palielinās, paaugstinoties temperatūrai, lai gan tas nav ieteicams pasterizētos pārtikas produktos, jo tas sadalās augstā temperatūrā. sāļi ir kālija, kalcija un nātrija sorbāts. to izmanto sierā, želejā, dzērienos, sīrupā un marinētajos gurķos. tipisks lietošanas līmenis ir no 0,05 līdz 0,10%. |
| Lietojumi |
Sorbīnskābe ir dabiski sastopams organisks savienojums, kas pirmo reizi izolēts no negatavām ogām. Sorbīnskābe ir izmantota kā pārtikas konservants un kā Clostridium Botulinum baktēriju inhibitors gaļas produktos, lai samazinātu nitrītu daudzumu, kas rada kancerogēnus nitroamīnus. |
| Lietojumi |
Pelējuma un rauga inhibitors. Fungistatisks līdzeklis pārtikas produktiem, īpaši sieriem. Uzlabot žāvējamo eļļu īpašības. Alkīda tipa pārklājumos, lai uzlabotu spīdumu. Uzlabot aukstās gumijas frēzēšanas īpašības. Skatīt arī kālija sorbātu. |
| Definīcija |
ChEBI: sorbīnskābe ar trans-dubultajām saitēm 2. un 4. pozīcijā; pārtikas konservants, kas var izraisīt ādas vazodilatāciju un dedzināšanu pēc lokālas lietošanas cilvēkiem. Tas ir termodinamiski stabilākais no četriem iespējamajiem ģeometriskajiem izomēriem, kā arī tas, kam ir visaugstākā pretmikrobu aktivitāte. |
| Reakcijas |
Sorbīnskābes ķīmisko reaktivitāti nosaka konjugētās dubultās saites un karboksilgrupa.
Sorbīnskābe tiek bromēta ātrāk nekā citas olefīnskābes. Reakcijā ar hlorūdeņradi pārsvarā veidojas 5-hlor-3-heksēnskābe. Reakcijās ar amīniem augstā temperatūrā zem spiediena veidojas dehidro-2-piperidinonu maisījumi. No sorbīnskābes un dzelzs trikarbonila veidojas dzeltens kristālisks komplekss. Līdzīga koordinācija notiek arī citu divvērtīgu un trīsvērtīgu metālu klātbūtnē. Divkāršo saišu samazināšana var radīt dažādus heksēnskābes maisījumus. |
| Biotehnoloģiskā ražošana |
Mūsdienās sorbīnskābi ražo tikai ķīmiskās sintēzes ceļā. Tomēr fermentāciju un ķīmisko sintēzi var apvienot, lai izstrādātu jaunu sorbīnskābes ražošanas ceļu. Pirmajā posmā glikoze fermentācijas ceļā tiks pārveidota par trietiķskābes laktonu. Ir pierādīts, ka trietiķskābes laktonu var ražot ar ģenētiski modificētiem E. coli un S. cerevisiae celmiem. Pēc atdalīšanas no fermentācijas buljona trietiķskābes laktons tiks pārveidots par butilsorbātu daudzpakāpju katalizatora sistēmā (katalīze-hidrogenēšana un cietās skābes katalīze). Pēc tam butilsorbāts tiktu attīrīts un hidrolizēts par sorbīnskābi. Lai novērtētu šāda ražošanas procesa ekonomisko iespējamību, tiek analizēti dažādi scenāriji. |
| Sintēzes atsauce(-es) |
Ķīmijas vēstules, 10, lpp. 1289, 1981. gads
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3. lpp. 783, 1955. gads
Tetrahedron Letters, 22, lpp. 69, 1981. gadsDOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Vispārīgs apraksts |
Balts pulveris vai kristāli. Kušanas temperatūra 134,5 grādi. Viegli skāba un savelkoša garša ar vāju smaržu. |
| Gaisa un ūdens reakcijas |
Šķīst karstā ūdenī [Ķīmijas un fizikas rokasgrāmata]. Var būt jutīgs pret gaisa un karstuma iedarbību. Putekļi var kļūt sprādzienbīstami, īpaši, ja tie ir sajaukti ar brīvo radikāļu iniciatoriem vai oksidētājiem. . |
| Reaktivitātes profils |
Sorbīnskābe gaismas ietekmē var mainīt krāsu. Var reaģēt ar oksidētājiem. Nesaderīgs arī ar bāzēm un reducējošiem līdzekļiem. Putekļi var kļūt sprādzienbīstami, īpaši, ja tie ir sajaukti ar brīvo radikāļu iniciatoriem vai oksidētājiem. |
| Ugunsbīstamība |
Sorbīnskābe ir degoša. |
| Bioķīmiskās/fizioloģiskās darbības |
Sorbīnskābi var izmantot, lai inhibētu baktēriju, rauga un sēnīšu sulfhidrila enzīmus, kavējot aminoskābju uzņemšanu. |
| Toksikoloģija |
Sorbīnskābei un tās sāļiem ir plaša spektra iedarbība pret raugu un pelējuma sēnītēm, taču tie ir mazāk aktīvi pret baktērijām. Sorbīnskābes pretmikrobu iedarbība tika atklāta neatkarīgi Amerikas Savienotajās Valstīs un Vācijā 1939. gadā, un kopš -1950gadu vidus sorbātus arvien vairāk izmanto kā konservantus. Sorbāti parasti ir labāki par benzoātu margarīna, zivju, siera, maizes un kūku konservēšanai. Sorbīnskābi un tās kālija sāļus mazās koncentrācijās izmanto, lai kontrolētu pelējuma un rauga augšanu siera produktos, dažos zivju un gaļas produktos, svaigos augļos, dārzeņos, augļu dzērienos, ceptajos ēdienos, marinētos gurķos un vīnos. Sorbīnskābe praktiski nav toksiska. 10.4. tabulā parādīta sorbīnskābes un tās kālija sāls akūtā toksicitāte. Pētījumi ar dzīvniekiem nav parādījuši acīmredzamas problēmas testos, kas veikti ar lielām devām ilgāku laika periodu. Kad sorbīnskābi (40 mg/kg/dienā) injicēja tieši peļu tēviņu un mātīšu kuņģī 20 mēnešus, netika novērotas atšķirības izdzīvošanas rādītājos, augšanas ātrumos vai apetītē starp injicētajām pelēm un kontroli. Tomēr, kad deva tika palielināta līdz 80 mg/kg/dienā vēl trīs mēnešus, tika novērota zināma augšanas kavēšana. Kad suņiem trīs mēnešus tika izbarots kālija sorbāts (1 un 2% barībā), patoloģiskas novirzes netika novērotas. Šie pierādījumi liecina, ka sorbīnskābes subakūtā toksicitāte ir niecīga.
Kā salīdzinoši jauna pārtikas piedeva, sorbāts ir pakļauts stingrām toksicitātes testēšanas prasībām. Tas var būt visintensīvāk pētītais no visiem ķīmiskajiem pārtikas konservantiem. 90-Dienas barošanas pētījumos ar žurkām un suņiem un mūža barošanas pētījumos ar žurkām 5% sorbātu daudzums uzturā neradīja novērojamas blakusparādības. Tomēr 120- dienu barošanas pētījumā žurkām, lietojot 10% uztura, novēroja pastiprinātu augšanu un palielinātu aknu svaru. Tas ir saistīts ar sorbāta kaloriju vērtību šajos augstajos uztura līmeņos, jo tas var darboties kā substrāts normālam kataboliskajam metabolismam zīdītājiem. Sorbāti nav mutagēni vai audzēji, un, kā minēts iepriekš, reproduktīvā toksicitāte nav novērota. |
| Drošības profils |
Vidēji toksisks intraperitoneāli un subkutāni. Viegli toksisks norijot. Eksperimentālā reproduktīvā ietekme. Smags cilvēku un eksperimentāls ādas kairinātājs. Apšaubāms kancerogēns ar eksperimentāliem audzēju izraisošiem datiem. Ziņots par mutāciju datiem. Uzliesmojošs, ja tiek pakļauts karstumam vai liesmai; var reaģēt ar oksidējošiem materiāliem. Lai dzēstu uguni, izmantojiet ūdeni. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala asus dūmus un kairinošus izgarojumus. |
| Kancerogenitāte |
Wistar žurkām (seši tēviņi), kurām 65 nedēļas divas reizes nedēļā tika ievadītas 2 mg sorbīnskābes subkutānas injekcijas 0,5 ml zirnekļa eļļas, attīstījās lokālas sarkomas. Pirmais audzējs tika novērots 82. nedēļā. Līdzīgi atklājumi tika novēroti arī turpmākajos pētījumos. Tomēr sešām Wistar žurkām, kas 64 nedēļas tika turētas ar dzeramo ūdeni, kas satur 10 mg sorbīnskābes/100 ml dzeramā ūdens, audzēji neattīstījās. Audzēji netika novēroti arī Wistar žurkām (50 no katra dzimuma), kuras 18 mēnešus lietoja barību, kas satur 40 mg/kg/dienā sorbīnskābes, vai 25 krustojumu balto peļu tēviņiem un mātītēm pēc 40 mg/kg/dienā ievadīšanas. 17 mēneši.
Pelēm, kuras 88 nedēļas baroja ar diētu, kas satur 15% sorbīnskābes, bija augsts hepatomas sastopamības biežums. Turklāt glutationa līmenis peļu aknās, kuras uzņēma 15% sorbīnskābes, pēc 3-mēneša barošanas perioda samazinājās līdz 40% no daudzuma, kas konstatēts kontroles grupās; šis zemais līmenis tika saglabāts līdz eksperimentu beigām pēc 12 mēnešiem. Bija cieša korelācija starp glutationa līmeņa samazināšanos aknās un diētai pievienotās sorbīnskābes koncentrāciju. Tajā pašā peļu celmā, kuras baroja ar 15% sorbīnskābi saturošu barību līdz 6 mēnešiem, ētera ekstrakta skābā frakcija uzrādīja nelielu mutagēnu aktivitāti Eimsa testā ar Salmonella typhimurium TA98 aknu klātbūtnē 9000- g supernatants. Līdz ar to tika uzskatīts, ka hepatomas, kas attīstījās pelēm, kas barotas ar 15% sorbīnskābes diētu, ir izraisījušas gan hronisku aknu glutationa samazināšanos, gan pakāpenisku dažādu promutagēnu veidošanos zarnās, ko aknas absorbēja un metaboliski aktivizēja. . |
| uzglabāšana |
+4 grāds |
| Attīrīšanas metodes |
Kristalizējiet skābi no ūdens. Žāvē gaisā vai eksikatorā virs P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
