2-akrilāta dodecilestera sintēze un pielietojuma transformācija

2-dodecilakrilāts, angļu nosaukums Dodecilakrilāts, bezkrāsains caurspīdīgs šķidrums istabas temperatūrā un spiedienā. Dodecila 2-akrilātu var izmantot kā sintētisku starpproduktu organiskai sintēzei, bioķīmijai un smalkām ķīmiskām vielām, kā arī zāļu molekulu, pesticīdu molekulu un bioaktīvo molekulu pagatavošanai. Turklāt dodecila 2-akrilātu var izmantot arī krāsvielu, līmvielu un pārklājumu ražošanā.
Šķīdība
Dodecil2-akrilāts šķīst parastos organiskos šķīdinātājos, piemēram, N, n-dimetilformamīdā, etilacetātā, dihlormetānā utt., bet dodecil2-akrilāts nešķīst ūdenī.
Lietojumprogrammu transformācija
Šķidra broma šķīdums (1,24 ml, 24,2 mmol) CH2Cl2 (20 ml) tika lēni pilināts aukstam laurilakrilāta (400 mmol) šķīdumam CH2Cl2 (25 ml). ), un reakcijas maisījumu maisīja 0 ° C temperatūrā 3 stundas. Reakcijas beigās maisījumu atdzesē ar Na2S2O3, pēc tam reakcijas maisījumu trīs reizes ekstrahē ar CH2Cl2, apvienoto ekstraktu mazgā ar sālsūdeni un žāvē uz MgSO4, filtrē, lai noņemtu desikantu un iztvaicētu šķīdinātāju. NaN3 (60,6 mmol) uzmanīgi pievienoja starpproduktam, ieskaitot dibromīdu N,n-dimetilformamīda (DMF) (45 ml) šķīdumā pie 0 °C. Reakcijas maisījumu maisīja istabas temperatūrā. temperatūrā (23 grādi C) 13 stundas. Reakcijas process tika uzraudzīts ar 1H KMR. Pēc reakcijas reakcijas maisījums tika dzēsts ar H2O un trīs reizes ekstrahēts ar Et2O. Abi apvienotie ekstrakti tika mazgāti ar sālsūdeni un žāvēti uz MgSO4. Gaistošās vielas tika noņemtas vakuumā, un tad DBU (1, 8-diazeciklododekāns 7-ēns) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalenti diazonija) lēnām pievienoja neapstrādātam produktam Et2O (60 ml). ) šķīdums pie 0 grādiem. Maisījumu maisīja 0 grādu temperatūrā 1,5 stundas. Pēc tam maisījums tika dzēsts ar H2O, pēc tam trīs reizes ekstrahēts ar ēteri, divas reizes mazgāts ar sālsūdeni, lai apvienotu ekstraktu, un žāvēts uz MgSO4, filtrēts, lai noņemtu desikantu un iztvaicētu filtrāta šķīdinātāju, un visbeidzot ar silikagela kolonnas hromatogrāfiju (silīcija dioksīds). gēls; heksāns: EtOAc=90:10) Mērķa produkta molekulas var iegūt, atdalot un attīrot atlikumu.
Dodecil-{0}}akrilāts (1 mmol) un propanāls (7 mmol) tika lēnām pievienoti Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{). {18}} mol%), molibdēna komplekss (38 mg, 15 mikromol) un CeCl3-7H2O (75 mg) etiķskābes šķīdumā (0,5 ml). 0,20 mmol) metanola (1,0 ml) un etiķskābes (4,5 ml) maisījumā, iegūto reakcijas maisījumu maisīja pie O2 (1 atmosfēras spiediena) apmēram 3,5 stundas un pēc tam maisīja 70 °C temperatūrā vēl 4,5 stundas. . Pēc reakcijas maisījums tika analizēts ar GLC un GC-MS, šķīdinātājs tika noņemts pazeminātā spiedienā, reakcijas sistēmai tika pievienots nātrija bikarbonāts, lai neitralizētu maisījumu, un pēc tam maisījumu ekstrahēja ar etilēteri (50 ml). iegūtā organiskā fāze tika žāvēta un koncentrēta, un visbeidzot mērķa produkts tika atdalīts un attīrīts ar destilāciju no sfēras līdz sfērai.
Uzglabāšanas stāvoklis
Dodecila 2-akrilāta ķīmiskās īpašības ir salīdzinoši stabilas un normālos apstākļos nesadalīsies, bet divkāršās saites dodecil2-akrilātā oksidētāji var oksidēt atbilstošos epoksīdos, tāpēc dodecils 2- akrilāts ir jāuzglabā slēgtā istabas temperatūrā un sausā vidē, prom no oksidētājiem.