| Ķīmiskās īpašības |
Tetrahidrofurfurilspirts ir bezkrāsains vai gaiši dzeltens higroskopisks šķidrums, kam ir vāja, silta, eļļaina, karameliska smarža ar kafijas un riekstu aromātu ļoti zemā līmenī (0,03–1 ppm). Sajaucas ar ūdeni, etanolu, ēteri, acetonu, hloroformu un benzolu, nešķīst parafīna ogļūdeņražos. Tam ir plaša izmantošanas vēsture kā ļoti daudzpusīgam, augstas tīrības pakāpes šķīdinātājam. |
| Notikums |
Tiek ziņots, ka tas atrasts shoyu (fermentētā sojas hidrolizātā), kafijā un svaigā mango. |
| Lietojumi |
Tetrahidrofurfurilspirts tiek plaši izmantots dažādās nozarēs kā augstas tīrības pakāpes, ar ūdeni sajaucams šķīdinātājs un kā ķīmisks starpprodukts. To izmantoja kā šķīdinātāju vinila sveķiem; Ādas krāsvielas; hlorēta gumija; celulozes esteri; šķīdinātāja mīkstinātājs neilonam; augu eļļas; sakabes līdzeklis; organiskā sintēze. |
| Definīcija |
ChEBI: Tetrahidrofurfurilspirts ir primārais spirts, kas ir metanols, kurā viens no metilgrupas ūdeņražiem ir aizstāts ar tetrahidrofurān-2-ilgrupu. Tam ir prototiskā šķīdinātāja loma. Tas ir primārais spirts un oksolānu loceklis. |
| Pieteikums |
Tetrahidrofurfurilspirts (THFA) rūpnieciskos lietojumos parasti tiek uzskatīts par "zaļo" šķīdinātāju. THFA ir zemu izmaksu, bioloģiski noārdāms šķīdinātājs, ko galvenokārt izmanto kā reaktīvu atšķaidītāju epoksīdsveķiem, un tas ir labs šķīdinātājs daudziem ārstniecības līdzekļiem un katalizatoriem, ko izmanto epoksīda sastāvos. To izmanto arī šādās lietojumprogrammās:
Tetrahidrofurfurilspirts tiek pakļauts ķīmiski selektīvai hidrogenolīzei, ko katalizē Rh/SiO2, kas modificēts ar ReOx sugām, iegūstot 1,5-pentāndiolu. Tas tiek pakļauts lantāna mediētai Miķeļa tipa pievienošanas reakcijai ar maleātu, veidojot alkoksibutāndiskābi.
Tetrahidrofurfurilspirts tika izmantots kā refrakcijas indeksa atbilstošs šķīdinātājs, lai nodrošinātu silīcija dioksīda daļiņu cieto sfēru suspensiju reoloģiskiem mērījumiem.
Tetrahidrofurfurilspirtu var izmantot kā analītisku atsauces standartu analizējamās vielas daudzuma noteikšanai žurkām un rīsu sēnalu kūpināšanas aromatizētāju, izmantojot hromatogrāfijas metodes. |
| Sagatavošana |
Tetrahidrofurfurilspirtu iegūst, katalītiski reducējot furfurolu ar Raney-Ni; arī ar destruktīvu lignīna hidrogenēšanu. |
| Vispārīgs apraksts |
Tetrahidrofurfurilspirts ir dzidrs bezkrāsains šķidrums ar vieglu smaržu. Tvaiki ir smagāki par gaisu. |
| Gaisa un ūdens reakcijas |
Blīvāks par ūdeni un šķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils |
Acetilbromīds spēcīgi reaģē ar spirtiem vai ūdeni [Merck 11th ed. 1989]. Spirtu maisījumi ar koncentrētu sērskābi un spēcīgu ūdeņraža peroksīdu var izraisīt sprādzienus. Piemērs. Ja dimetilbenzilkarbinolu pievieno 90% ūdeņraža peroksīdam, tad paskābina ar koncentrētu sērskābi, notiks sprādziens. Etilspirta maisījumi ar koncentrētu ūdeņraža peroksīdu veido spēcīgas sprāgstvielas. Ūdeņraža peroksīda un 1-fenil-2-metilpropilspirta maisījumiem ir tendence eksplodēt, ja tos paskābina ar 70% sērskābi [Chem. Inž. Ziņas 45(43):73. 1967. gads; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkilhipohlorīti ir spēcīgi sprādzienbīstami. Tos var viegli iegūt, reaģējot ar hipohlorskābi un spirtiem vai nu ūdens šķīdumā, vai jauktā tetrahloroglekļa ūdens šķīdumā. Hlors un spirti līdzīgi radītu alkilhipohlorītus. Tie sadalās aukstumā un eksplodē saules gaismas vai karstuma ietekmē. Terciārie hipohlorīti ir mazāk nestabili nekā sekundārie vai primārie hipohlorīti [NFPA 491 M 1991]. Bāzes katalizētās izocianātu reakcijas ar spirtiem jāveic inertos šķīdinātājos. Šādas reakcijas, ja nav šķīdinātāju, bieži notiek ar sprādzienbīstamu vardarbību [Wischmeyer 1969]. |
| Veselības apdraudējums |
Ieelpošana vai saskare ar materiālu var kairināt vai apdedzināt ādu un acis. Uguns var radīt kairinošas, kodīgas un/vai toksiskas gāzes. Tvaiki var izraisīt reiboni vai nosmakšanu. Ugunsdzēsības vai atšķaidīšanas ūdens notece var izraisīt piesārņojumu. |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība |
Nav klasificēts |
| Kancerogenitāte |
Tetrahidro-2-furānmetanols nebija mutagēns S. typhimurium celmiem TA100, TA1535, TA1537 vai TA98 gēnu mutācijas testā in vitro vai E. coliWP2uvrA/pKM101 ar vai bez metabolisma aktivācijas. Hromosomu aberācijas vai polipoīdijas netika novērotas, kad kultivētām ķīniešu kāmja plaušu šūnām tika pievienots tetrahidro-2-furanmetanols ar vai bez metaboliskās aktivācijas. |
