Produkta ievads
| Piperazīns Pamatinformācija |
| Svarīgi farmaceitiskie starpprodukti Farmakoloģija un darbības mehānisms Indikācijas Blakusparādības Kontrindikācijas un piesardzības pasākumi Mijiedarbība Preparāti Akūta perorāla toksicitāte Dati Ādas kairinājums Atsauces Uzliesmojamība un bīstamās īpašības Uzglabāšanas īpašības Ugunsdzēsības līdzeklis Profesionālie standarti |
| Produkta nosaukums: | Piperazīns |
| Sinonīmi: | PIPERAZĪNS;1,4-DIAZACYCLOHEXANE;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEKSAHIDRO-1,4-DIAZĪNS;HEKSAHIDROPIRAZĪNS;DIETILĒNDIAMĪNS;Bezūdens piperazīns (PIP) |
| CAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MW: | 86.14 |
| EINECS: | 203-808-3 |
| Produktu kategorijas: | Organiskās vielas; bloki; celtniecības bloki; heterocikli; API starpprodukts; tiazolīni/tiazolidīni; izotopu marķēti savienojumi; K00001 |
| Mol fails: | 110-85-0.mol |
 |
|
| Piperazīna ķīmiskās īpašības |
| Kušanas punkts | 109-112 grāds (lit.) |
| Vārīšanās punkts | 145-146 grāds (lit.) |
| blīvums | 1,1 G/CM3 |
| tvaika spiediens | 0,8 mm Hg (20 grādi) |
| FEMA | 4250|PIPERAZĪNS |
| refrakcijas indekss | 1.4460 |
| Fp | 65 grādi |
| uzglabāšanas temp. | Uzglabāt zem +30 grādu. |
| šķīdība | H2O: 0,1 M 20 grādos, dzidrs, bezkrāsains |
| pka | 9,83 (pie 23 grādiem) |
| formā | Kristāliskas pārslas |
| krāsa | Balts līdz viegli dzeltens |
| Smarža | pie 0,10 % dipropilēnglikolā. amonjaks |
| PH | 11.0-12.5 (25 grādi, 0.1 M H2O) |
| sprādzienbīstamības robeža | 14% |
| Smaržas veids | amonjaks |
| Šķīdība ūdenī | 150 g/L (20 ºC) |
| Jūtīgs | Gaisam jutīgs un higroskopisks |
| λmaks | λ: 260 nm Maksimālais: 0,035 λ: 280 nm Maksimālais: 0,010 |
| JECFA numurs | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Ekspozīcijas robežas | ACGIH: TWA 0.03 ppm |
| Stabilitāte: | Stabils. Higroskopisks. Gaismas jutīgs. Uzliesmojošs. Nesaderīgs ar spēcīgiem oksidētājiem. |
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.24 pie 20-25 grādu |
| CAS datu bāzes atsauce | 110-85-0(CAS datu bāzes atsauce) |
| NIST ķīmijas atsauce | Piperazīns (110-85-0) |
| EPA vielu reģistra sistēma | Piperazīns (110-85-0) |
| Drošības informācija |
| Bīstamības kodi | C, Xn |
| Riska paziņojumi | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Drošības paziņojumi | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | ANO 2579 8/PG 3 |
| WGK Vācija | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Bīstamības piezīme | Kaitīgs/kodīgs |
| TSCA | Jā |
| HS kods | 2933 59 95 |
| Bīstamības klase | 8 |
| Iepakojuma grupa | III |
| Dati par bīstamām vielām | 110-85-0(Dati par bīstamām vielām) |
| Toksiskums | LD50 iekšķīgi trušiem: 2600 mg/kg LD50 caur ādu trušiem 8300 mg/kg |
| MSDS informācija |
| Pakalpojumu sniedzējs | Valoda |
|---|---|
| SigmaAldrihs | Angļu |
| ACROS | Angļu |
| ALFA | Angļu |
| Piperazīna lietošana un sintēze |
| Svarīgi farmaceitiskie starpprodukti | Piperazīns ir nozīmīgs farmaceitiskais starpprodukts, ko galvenokārt izmanto prettārpu piperazīna fosfāta, piperazīna citrāta un flufenazīna, stipru sāpju, rifampicīna, adipīnskābes piperazīna, piperazīna guanidīna metiltetraciklīna, hinolīna piperazīna hidroksinitracīna, piperazīna dioksīda, piperazīna dioksīda, piperazīna un flufenazīna ražošanai , trifluoperazīns, dietilkarbamazīna citrāts, cinnarizīns, flunarizīns, dekloksizīns stiprs karbamazepīns, prednizolona nātrija fosfāts, deksametazona nātrija fosfāts, PPA, norfloksacīns, ciprofloksacīns, viegli atklepojošs piperazīns, trimazīns, piperazīns un citi preparāti. To izmanto arī virsmaktīvo vielu produktu, piemēram, mitrināšanas līdzekļu, emulgatoru un disperģējošo vielu ražošanai, kā arī plastmasas piedevu, piemēram, antioksidantu, konservantu, stabilizatoru un gumijas piedevu, ražošanai. To iegūst no dihloretāna, izmantojot amonjaka spirta šķīdumu. 1. attēls Piperazīna strukturālā formula. |
| Farmakoloģija un darbības mehānisms | Piperazīns ir heterocikliska organiska bāze, ko plaši izmanto kā prettārpu līdzekli. Sākotnēji tas tika izstrādāts podagras ārstēšanai. Par tā pirmo veiksmīgo lietošanu helmintozes ārstēšanā ziņoja Mouriquand et al. 1951. gadā [1]. Pašlaik zāles lieto Ascaris lumbricoides un Enterobius vermicularis izraisītu infekciju ārstēšanai. Zāles izraisa ļenganu paralīzi uzņēmīgiem tārpiem, un parazīti zaudē pieķeršanos zarnu sieniņām, un tos noņem normālā zarnu peristaltika. Šīs darbības bioķīmiskais mehānisms nav skaidrs. Piperazīns izraisa Ascaris muskuļa hiperpolarizāciju, padarot to nereaģē uz acetilholīnu [2]. |
| Indikācijas | Ascaris lumbricoides un Enterobius vermicularis izraisītu infekciju ārstēšana. Ja izmaksas un pieejamība netiek ņemta vērā, tā vietā jāizmanto drošākas un efektīvākas zāles, piemēram, mebendazols vai albendazols. |
| Blakus efekti | Blakusparādības, kas parasti rodas, lietojot ieteicamās piperazīna devas, ir slikta dūša, vemšana, vēdera krampji un caureja, kas parasti ir vieglas un pašierobežojošas. Lai gan absolūtais sastopamības biežums nav zināms, smagas blakusparādības, par kurām ziņots literatūrā, ir reti sastopamas. Tos var iedalīt: 1. Alerģiskas reakcijas, piemēram, nātrene, eksantēma, paaugstināta jutība, asarošana, rinoreja, produktīvs klepus un bronhu spazmas[3,4]. 2. Neiropsiholoģiskās reakcijas[5-11]: a) smadzeņu tips, piemēram, vertigo, reibonis, trīce, koordinācijas traucējumi, ataksija un hipotonija ar EEG izmaiņām; b) psihisks tips, piemēram, depersonalizācija, halucinācijas un paranoiskas reakcijas; c) dažādi, piemēram, galvassāpes, redzes traucējumi, miegainība, koma un petit mal lēkmju skaita palielināšanās. Neiropsiholoģiskas reakcijas ir reti sastopamas. Lielākā daļa ziņoto gadījumu attiecas uz bērniem ar tādiem predisponējošiem faktoriem kā neiroloģiski simptomi, nieru slimības vai tie, kuri ir ārstēti ar lielām piperazīna devām. Viens hemolītiskās anēmijas gadījums pacientam ar G6PD deficītu[12], un viens toksiska hepatīta gadījums[13]ir arī ziņots. Tomēr no šiem gadījumiem nav iespējams noteikt cēloņsakarības. Ir ziņots par piperazīna nitrozēšanu līdz potenciālajam kancerogēnam N-mononitrozopiperazīnam pacientiem, kuri ārstēti ar normālām terapeitiskām devām.[14]. Tomēr nav ziņots par kancerogenitāti saistībā ar piperazīna lietošanu, neskatoties uz šo zāļu lietošanu daudzu gadu garumā. Jebkurā gadījumā maz ticams, ka tam būs klīniska ietekme uz īso nematožu ārstēšanas periodu. |
| Kontrindikācijas un piesardzības pasākumi | Piperazīnu nedrīkst ievadīt pacientiem ar paaugstinātu jutību vai neiroloģiskām slimībām, īpaši epilepsijas slimniekiem. |
| Mijiedarbība | Žurkām un pelēm piperazīns 1–5 g/kg subkutāni pastiprina hlorpromazīna blakusparādības[15]. Tomēr maz ticams, ka tam būs klīniska nozīme. Piperazīns ir antagonistisks pret pirantelu, befēniju un levamizolu, taču nav ziņots par iespējamu klīnisku mijiedarbību. |
| Preparāti | Ir pieejami vairāki preparāti, izņemot tālāk minēto, kas satur dažādus piperazīna sāļus. • Antepar® (Laipni lūdzam). Suspensija iekšķīgai lietošanai 150 mg piperazīna heksahidrāta/ml. Tabletes 500 mg piperazīna heksahidrāta. |
| Akūta perorāla toksicitāte | žurkas LD50: 1900 mg/kg; Oral-Mouse LD50: 600 mg/kg |
| Dati Ādas kairinājums | trusis 500 mg Viegls; Acis-trušu 0,25 mg/24 stundas smagas |
| Atsauces | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Essai de traitement de l'oxyurose par la piperazine. J Méd Lyon, 32, 189–195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Piperazīna paralizējošās darbības mehānisms uz Ascaris muskuļu. Br J Pharmacol, 22, 463–477. 3. Macmillan AL (1973). Ģeneralizēti pustulozi zāļu izsitumi. Dermatologia, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Piperazīna alerģiskums: pētījums vides etioloģijā. Br J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Piperazīna neirotoksiskās blakusparādības. Lancet, ii, 369. 6. Bergers JR, Globus M, Melamed E (1979). Akūta pārejoša smadzenīšu disfunkcija, kas saistīta ar piperazīna adipātu. Arch Neurol, 36, 180–181. 7. Bomb RS, Bedi HK (1976). Piperazīna neirotoksiskās blakusparādības. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Piperazīna neirotoksicitāte un psiholoģiskā reakcija. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Piperazīna neirotoksicitāte. 'Tārpa šūpošanās'. BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Les signes neurologiques d'intoxication par la piperazine. Bordeaux Médicale, 5, 394–400. 11. Nickkey LN (1966). Iespējama petit mal krampju izgulsnēšanās ar piperazīna citrātu. J Am Med Ass, 195, 193–194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). G-6-PD deficīts un piperazīns. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Piperazīna hepatīts. Gastroenteroloģija, 70, 1144–1147. 14. Bellander T, sterdahl BG, Hagmar L (1985). N-mononitrozopiperazīna veidošanās kuņģī un tā izdalīšanās ar urīnu pēc iekšķīgas piperazīna lietošanas. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Sturman G (1973). Mijiedarbība starp piperazīnu un hlorpromazīnu. Br J Pharmacol, 50, 153–155. |
| Uzliesmojamība un bīstamības īpašības | Uzliesmojošs; toksiskas slāpekļa oksīda gāzes sadalīšanās termiskā gadījumā |
| Uzglabāšanas īpašības | Valsts kases ventilācijas žāvēšana zemā temperatūrā; un uzglabāt atsevišķi no skābes. Tā kā piperazīns ir kodīgs, pārslas tiek uzglabātas mucās, kas izklātas ar polietilēna maisu. Lai izvairītos no dzeltēšanas, mucām jābūt hermētiskām un nepakļautām tiešiem saules stariem. Ūdens šķīdumu uzglabā 50 – 60 grādu temperatūrā izolētās dzelzs tvertnēs, kuras var uzsildīt. |
| Ugunsdzēšanas līdzeklis | Ūdens aerosols, sausais pulveris, oglekļa dioksīds, spirtu izturīgas putas |
| Profesionālie standarti | TWA 1 mg/m³; STEL 5 mg/m |
| Apraksts | Piperazīns ir ietverts pirazinobutazonā, kas ir piperazīna un fenilbutazona ekvimolekulārais sastāvs. Arodslimību vidū visvairāk ziņots farmācijas nozarē vai laboratorijā, medmāsās un veterinārārstos. |
| Apraksts | Piperazīns (preces Nr. 24019) ir analītisks atsauces standarts, kas klasificēts kā piperazīns. Šis produkts ir paredzēts pētniecībai un kriminālistikas lietojumiem. |
| Ķīmiskās īpašības | Bezkrāsaina līdz dzeltena cieta viela; sāļa garša. |
| Ķīmiskās īpašības | Piperazīns ir baltas līdz krēmkrāsas adatas vai pulveris. Raksturīga amonjakam līdzīga smarža. Uzliesmojošas cietas vielas, kas viegli neaizdegas. |
| Lietojumi | Marķēts ar piperazīnu |
| Lietojumi | keratolītisks, antiseborejas līdzeklis |
| Lietojumi | Piperazīnu izmanto kā starpproduktu krāsvielu, farmaceitisko līdzekļu, polimēru, virsmaktīvo vielu un gumijas paātrinātāju ražošanā. |
| Indikācijas | Piperazīns (vermizīns) satur heterociklisku gredzenu, kuram nav karboksilgrupas. Tas iedarbojas uz helmintu muskulatūru, izraisot atgriezenisku ļenganu paralīzi, ko izraisa no hlorīda atkarīga muskuļu membrānas hiperpolarizācija. Tā rezultātā tārps tiek izraidīts. Piperazīns darbojas kā agonists parazītu muskuļa hlorīda kanālos. Piperazīns ir veiksmīgi izmantots A. lumbricoides un E. vermicularis infekciju ārstēšanai, lai gan tagad izvēlētais līdzeklis ir mebendazols. Piperazīnu lieto iekšķīgi, un tas viegli uzsūcas no zarnu trakta. Lielākā daļa zāļu izdalās ar urīnu 24 stundu laikā. Piperazīns ir piemērota alternatīva mebendazolam askaridozes ārstēšanai, īpaši zarnu vai žultsceļu obstrukcijas gadījumā. Izārstēšanas rādītāji, kas pārsniedz 80%, tiek iegūti pēc 2-dienas režīma. Blakusparādības dažkārt ir kuņģa-zarnu trakta traucējumi, nātrene un reibonis. Pacientiem ar jau esošu nieru mazspēju var rasties neiroloģiski ataksijas simptomi, hipotonija, redzes traucējumi un epilepsijas paasinājumi. To nedrīkst lietot grūtniecēm, jo veidojas potenciāli kancerogēns un teratogēns nitrozamīna metabolīts. Jāizvairās no vienlaicīgas piperazīna un hlorpromazīna vai pirantela lietošanas. |
| Definīcija | ChEBI: azacikloalkāns, kas sastāv no sešu locekļu gredzena, kas satur divus slāpekļa atomus pretējās pozīcijās. |
| Zīmola nosaukums | Pincets (Marion Merrell Dow); Pinsirups (Marion Merrell Dow), Adelmintex Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioksurīns;B-piperazīns;Brirel;Kandizīns;Karudols;Ciperazīns;Citrazīns;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazine;Disperazīns;Dilaurazine;Disperazin; Entazīns;Ekvizols-a;Eskovermīns;Esteropipāts;Etafilīns (acetilināts);Gentiazina;Glikopiparsols;Heksapars;Helmacīds;Helmezīns;Helmicīds;Helmifrēns;Helmipars;Helmirazīns (adipāts);Helmirazīns (apaļmitrāts;hmielīns;r ;Heksantelīns;Ismiverm;Janes šķidrā permifu;Jarabe neox;Jetsan supp. (adipāts) Oksiustipa elikss;Oksivermīns;Oksizīns;Oksucid;Oksurils;Oksipips;Oksizīns;Pc (citrāts);Padrax;Paravermīns;Pariamate;Par-tega;Perīns;Piavermits;Pincide;Pipan;Pip-a-ray;Pipenīns;Piperamicīns;P Piperaskats picānas citrāts; Pipracīds;Piprazīds;Piprazils;Pipricīds;Piptelāts;Piverma;Polo-verm;Polyquil;Pripsen;Provtovermil;Razinol;Rondelim;Rondoksils;Santoban;Siropar;Supraverm;Taenifigin;Teniver;Tivazine;Uricidaarina;Torocksle; ;Urodan (fosfāts);Urosolvina;Uvilon sīrups (hidrāts);Vanpar (hidrāts);Veripar;Vermazīns;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Exfrikrairm;Vermo; ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazine;Neo-ifusa;. |
| Pasaules Veselības organizācija (PVO) | Piperazīns pirmo reizi tika izmantots podagras ārstēšanai šī gadsimta sākumā, un tā prettārpu iedarbība tika atklāta 1949. gadā. Tas ir arī ievērojami lētāks nekā citi prettārpu līdzekļi. Dažās valstīs, kur askaridoze nav endēmiska un kur piperazīnu galvenokārt lietoja cērmes ārstēšanai, tā lietošana ir atcelta, pamatojoties uz to, ka tagad ir pieejamas citas efektīvākas un mazāk toksiskas zāles (skatīt pilnu sarakstu). Tomēr citās šādās valstīs piperazīns joprojām ir pieejams bezrecepšu preparātos. Klīniskās devas dažkārt izraisa pārejošas neiroloģiskas pazīmes, un ir paustas bažas, ka dažos gadījumos zāles var radīt nelielu daudzumu nitrozamīna kuņģī. Tomēr plaši tiek uzskatīts, ka šīs nelielas devas, visticamāk, neradīs būtisku kancerogēnu potenciālu. (Atsauce: (WHODIB) WHO Drug Information Bulletin, 1: 5, , 1983) |
| Vispārīgs apraksts | Adataini balti vai bezkrāsaini kristāli. Piegādāts kā cieta viela vai suspendēta šķidrā vidē. Ļoti kodīgs ādai, acīm un gļotādām. Ciets materiāls kļūst tumšs, ja tiek pakļauts gaismas iedarbībai. Uzliesmošanas temperatūra 190 °F. Izmanto kā korozijas inhibitoru un kā insekticīdu. |
| Gaisa un ūdens reakcijas | Uzliesmojošs. Absorbē ūdeni un oglekļa dioksīdu no gaisa. Šķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils | 1,4-Diazacikloheksāns neitralizē skābes eksotermiskās reakcijās, veidojot sāļus un ūdeni. Var būt nesaderīgs ar izocianātiem, halogenētām organiskām vielām, peroksīdiem, fenoliem (skābiem), epoksīdiem, anhidrīdiem un skābju halogenīdiem. Absorbē oglekļa dioksīdu no gaisa, kas var izraisīt sausu kristālu kušanu. Var radīt ūdeņradi, uzliesmojošu gāzi, kombinācijā ar spēcīgiem reducētājiem, piemēram, hidrīdiem. 1,4-Diazacikloheksāns ir jutīgs pret gaismu; 1,4-Diazacikloheksāns absorbē ūdeni un oglekļa dioksīdu no gaisa. 1,4-Diazacikloheksāns var būt korozīvs pret alumīniju, magniju un cinku. . |
| Veselības apdraudējums | TOKSISKI; materiāla ieelpošana, norīšana vai saskare ar ādu var izraisīt smagus savainojumus vai nāvi. Saskare ar izkausētu vielu var izraisīt smagus ādas un acu apdegumus. Izvairieties no jebkādas saskares ar ādu. Saskares vai ieelpošanas sekas var būt aizkavētas. Uguns var radīt kairinošas, kodīgas un/vai toksiskas gāzes. Ugunsgrēka kontroles vai atšķaidīšanas ūdens notece var būt kodīga un/vai toksiska un izraisīt piesārņojumu. |
| Veselības apdraudējums | Piperazīns ir kodīga viela. Cietā viela un tās koncentrētie ūdens šķīdumi kairina ādu un acis. Kairinošā iedarbība trušu acīs bija smaga. Toksiski simptomi, ko izraisa piperazīna uzņemšana, ir slikta dūša, vemšana, uzbudinājums, motoriskās aktivitātes izmaiņas, miegainība un muskuļu kontrakcijas. Tomēr šī savienojuma toksicitāte ir zema. Perorālā LD50 vērtība žurkām ir 1900 mg/kg. Inhalācijas toksicitāte ir ļoti zema. Inhalācijas LC50 vērtība pelēm ir 5400 mg/m3/2 h. |
| Ugunsbīstamība | Uzliesmojošs materiāls: var degt, bet viegli neaizdegas. Sildot, tvaiki var veidot sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu: telpās, ārā un kanalizācijas sprādzienbīstamība. Saskaroties ar metāliem, var izdalīties uzliesmojoša ūdeņraža gāze. Karsējot tvertnes var eksplodēt. Noteces var piesārņot ūdensceļus. Vielu var transportēt izkausētā veidā. |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība | Viegli uzliesmojošs |
| Farmaceitiskie pielietojumi | Sintētiska ķīmiska viela, kas visbiežāk tiek veidota kā citrāts, bet ir pieejama arī kā adipāts, kalcija edetāts un tartrāta sāļi. |
| Sazinieties ar alergēniem | Piperazīnu satur pirazinobutazons, piperazīna un fenilbutazona ekvimolārs sāls. Arodslimību vidū visvairāk tika ziņots farmācijas nozarē vai laboratoriju darbiniekiem, medmāsām un veterinārārstiem. |
| Darbības mehānisms | Piperazīns palielina nematožu somatiskās muskulatūras miera potenciālu, īpaši sincitiālajā reģionā, palielinot membrānas caurlaidību pret hlorīda joniem. Tā rezultātā rodas ļengana parazītu paralīze, kas tiek izvadīti no zarnām. |
| Farmakokinētika | Lai cīnītos pret zarnu tārpiem, zarnās jāpaliek ievērojamam daudzumam. Tomēr pēc perorālas lietošanas mainīgs daudzums ātri uzsūcas tievajās zarnās un pēc tam izdalās ar urīnu. Tā pussabrukšanas periods ir ļoti mainīgs. |
| Klīniskā lietošana | Heksahidropirazīns vai dietilēndiamīns (Arthriticine, Dispermin) rodas kā bezkrāsaini, gaistoši heksahidrāta kristāli, kas labi šķīst ūdenī. Pēc dietilkarbamazīna atvasinājuma attārpošanas īpašību atklāšanas tika konstatēta arī paša piperazīna aktivitāte. Piperazīnu joprojām izmanto kā prettārpu līdzekli cērpu (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) un apaļtārpu (Ascaris lumbricoides) invāzijas ārstēšanai. Tas ir pieejams dažādās sāls formās, tostarp citrāts (oficiāls USP) sīrupa un tablešu formās. Piperazīns bloķē ascaris muskuļa reakciju uz acetilholīnu, izraisot ļenganu paralīzi tārpā, kas tiek izspiests no zarnu sienām un izvadīts ar izkārnījumiem. |
| Klīniskā lietošana | Askaridoze Pinworm |
| Blakus efekti | Dažiem cilvēkiem attīstās paaugstināta jutība, kuras dēļ ārstēšana jāpārtrauc. Var rasties pārejoši, viegli kuņģa-zarnu trakta vai neiroloģiski simptomi. |
| Drošības profils | Vidēji toksisks, norijot, saskaroties ar ādu, intravenozi un subkutāni. Viegli toksisks ieelpojot. Ādas un smags acu kairinātājs. Pārmērīga uzsūkšanās var izraisīt nātreni, vemšanu, caureju, neskaidru redzi un vājumu. Uzliesmojošs, ja tiek pakļauts karstumam vai liesmai; var spēcīgi reaģēt ar oksidējošiem materiāliem. Saskaroties ar diciānfurazānu, eksplodē. Ugunsgrēka dzēšanai izmantojiet spirta putas, miglu, sauso ķimikāliju, ūdens strūklu. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala ļoti toksiskus NOx dūmus. |
| Sintēze | Piperazīns (38.1.12.) ir organiskās sintēzes beztaras produkts. Tas ir izgatavots no etanolamīna, karsējot to amonjakā 150 ¨ C 220 C temperatūrā un 100 ¨ C 250 atm spiedienā. To lieto kā zāles sāls formā un, kā likums, adipināta formā.
|
| Iespējama iedarbība | (Piperazīns): primārais kairinātājs (bez alerģiskas reakcijas), |
| Veterinārās zāles un ārstēšana | Piperazīnu lieto askarīdu ārstēšanai suņiem, kaķiem, zirgiem, cūkām un mājputniem. Piperazīns tiek uzskatīts par drošu lietošanai dzīvniekiem ar vienlaicīgu gastroenterītu un grūtniecības laikā. |
| Zāļu mijiedarbība | Potenciāli bīstama mijiedarbība ar citām zālēm Pirantels: antagonizē piperazīna iedarbību. |
| Kancerogenitāte | Pelēm, kurām 20–25 nedēļas tika ievadītas 0,69–18,75 mg piperazīna/kg dzeramajā ūdenī un kas tika nonāvētas 10–13 nedēļas vēlāk, plaušu adenomu palielināšanās netika novērota. Pelēm, kas 28 nedēļas tika barotas ar 938 mg/kg un kuras tika nonāvētas pēc 40 nedēļām, neuzrādīja būtisku plaušu adenomu sastopamības pieaugumu. Šajā biopārbaudē, ievadot piperazīnu kopā ar nātrija nitrātu, palielinājās plaušu adenomas, kas liecina par aktīvā nitrozoatvasinājuma veidošanos. Nātrija askorbāts teorētiski inhibēja audzēju veidošanos, novēršot piperazīna nitrozēšanu (304). Vienlaicīga 250 ppm piperazīna un 500 ppm nātrija nitrāta ievadīšana dzeramajā ūdenī neizraisīja audzējus žurkām. Neviens no šiem pētījumiem netika veikts, izmantojot pašlaik pieņemtās metodes kancerogēnā potenciāla novērtēšanai, bet piperazīns viens pats šajās pārbaudēs nebija kancerogēns. |
| Vides liktenis | Šai molekulai ir vienkārša ķīmiskā struktūra un molekulmasa {{0}}.14. Tam ir spēcīga sārma bāze, kas šķīst ūdenī (1:18), glicerīnā un glikolos, bet tikai slikti šķīst spirtā un nešķīst ēterī. Paredzams, ka piperazīns ūdenī nehidrolizēsies. Fotodegradācijas pusperiods ir aptuveni 0,8 stundas. Piperazīna molekulu viegli denaturalizē dažādi vides faktori, un tai ir zems bioakumulācijas vai biopalielinājuma potenciāls. Lai uzlabotu tā stabilitāti, to parasti veido dažādi sāļi, piemēram, adipāts, citrāts, fosfāts, heksahidrāts un sulfāts. Lielākā daļa piperazīna sāļu ir balti kristāliski pulveri, kas viegli šķīst ūdenī. Izņēmumi ir adipāti, kas ūdenī izšķīst tikai līdz maksimālajai koncentrācijai 5%, un fosfāts, kas ir nešķīstošs. |
| Vielmaiņa | Apmēram 25% tiek metabolizēti aknās. Piperazīns tiek nitrozēts, veidojot N-mononitrozopiperazīnu (MNPz) kuņģa sulā, kas pēc tam tiek metabolizēts par N-nitrozo-3- hidroksipirolidīnu (NHPYR). Tas izdalās ar urīnu galvenokārt metabolītu veidā. |
| Piegāde | UN2579 Piperazīns, Bīstamības klase: 8; Etiķetes: 8-Kodīgs materiāls. |
| Attīrīšanas metodes | Piperazīns kristalizējas no EtOH vai bezūdens *benzola un tiek žāvēts pie 0,01 mm. To var sublimēt vakuumā un attīrīt ar zonas kausēšanu. Hidrohlorīdam ir m 172-174o (no EtOH), un dihidrohlorīds kristalizējas no ūdens EtOH un ir m 318-320o (sabrūk, sublimējas pie 295-315o). Pikrātam ir m ~200o, un pikrolonāts kristalizējas no dimetilformamīda (m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Toksicitātes novērtējums | Piperazīns bloķē transmisiju, hiperpolarizējot nervu membrānas neiromuskulārā savienojuma vietā, izraisot parazītu imobilizāciju ar ļenganu paralīzi un līdz ar to izraisot priekšrocību un nāvi. Piperazīns ir selektīvs GABA receptoru agonists, kā rezultātā tiek atvērti hlorīda kanāli un notiek nematodes parazītu muskuļu šūnu membrānas hiperpolarizācija. |
| Nesaderības | Ūdens šķīdums ir spēcīga bāze. Spēcīga reakcija ar spēcīgiem oksidētājiem un diciānfurazānu. Nesaderīgs ar oksidētājiem (hlorāti, nitrāti, peroksīdi, permanganāti, perhlorāti, hlors, broms, fluors utt.); saskare var izraisīt aizdegšanos vai sprādzienu. Sargāt no sārmainiem materiāliem, stiprām bāzēm, stiprām skābēm, oksoskābēm, epoksīdiem, slāpekļa savienojumiem, oglekļa tetrahlorīda. Uzbrūk alumīnijam, vara, niķeļa, magnija un cinka iedarbībai. |
| Piperazīna sagatavošanas produkti un izejvielas |
| Izejvielas | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->ETANOLAMĪNA HIDROHLORĪDS |
| Sagatavošanas produkti | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Piperahinolīns |
Populāri tagi: piperazīns, Ķīna piperazīna ražotāji, piegādātāji, rūpnīca
Pāri: Diizopropilamīns
Nākamo: N,N'-dimorfolinometāns
Jums varētu patikt arī
Nosūtīt pieprasījumu
