| Ķīmiskās īpašības |
1,3-Propāndiols, propilēnglikola izomērs, ir viskozs, bezkrāsains, bez smaržas, higroskopisks šķidrums, kam ir iesāļa, kairinoša garša. sajaucas ar dažādiem šķīdinātājiem, piemēram, ūdeni, etanolu, acetonu, hloroformu (hloroformu) un ēteri, un nešķīst benzolā. Uzliesmojošs. |
| Lietojumi |
1,3-Propanediolu izmanto kā šķīdinātāju plānu kārtiņu preparātiem, polimēru, piemēram, politrimetilēntereftalāta, līmju, laminātu, pārklājumu, līstes, alifātisko poliesteru ražošanā, kā antifrīzu un koka krāsās. Tas darbojas arī kā reaģents vinilepoksīda sintonam, epoksīda gredzena atvēršanai, polimerizācijas reakcijām un dabisko produktu sintēzei. |
| Lietojumi |
Kā diols 1,3-propāndiols ir pakļauts daudziem tādiem pašiem polimēru pielietojumiem kā citi zemas molekulmasas dioli (piemēram, etilēnglikols, propilēnglikols un 1,4-butāndiols). Tomēr tā salīdzinoši augstā cena ierobežo tā izmantošanu lietojumprogrammās, kurām nepieciešami ļoti specifiski veiktspējas raksturlielumi. Tas ir 1,3-dioksānu izejvielu avots. 1,3-propāndiol-bis(4-aminobenzoātu) var izmantot kā ķēdes pagarinātāju poliuretāna elastomēros. Šo bisbenzoātu, ko var sintezēt arī no 1,3-dihlorpropāna, var izmantot arī kā šķērssaistīšanas līdzekli epoksīda sastāvos un kā gumijas piedevu. |
| Definīcija |
ChEBI: propāns-1,3-diols ir vienkāršākais propāna-1,3-diolu klases pārstāvis, kas sastāv no propāna, kurā ir aizvietots viens ūdeņradis no katras metilgrupas ar hidroksigrupu. Bezkrāsains, viskozs, ar ūdeni sajaucams šķidrums ar augstu (210 grādu) viršanas temperatūru, to izmanto noteiktu polimēru sintēzē un kā šķīdinātāju un antifrīzu. Tam ir protona šķīdinātāja un metabolīta loma. |
| Pieteikums |
Adipātu poliesteros ar citiem dioliem šos diolus daļēji aizstāj ar 1,3-propāndiolu (ACVN), lai izjauktu kristāliskumu un iegūtu šķidrus poliestera poliolus. Pulvera pārklājumu poliesteros ACVN uzlabo elastību, bet nedaudz pazemina stiklošanās temperatūru. ACVN atrod arī lietojumu kosmētikā un personīgās higiēnas līdzekļos, dzinēju dzesēšanas šķidrumos un tintes un ekrāna tintes šķīdinātājos. |
| Pieteikums |
1,3-Propanediolu iegūst kā blakusproduktu glicerīna ražošanā, pārziepjojot taukus. To izmanto, lai pazeminātu ūdens sasalšanas temperatūru un kā ķīmisku starpproduktu. Rūpnieciskā iedarbība ir ierobežota. To izmanto arī kā šķīdinātāju plānu kārtiņu preparātiem, vinilepoksīda sintonu un reaģentu epoksīda gredzena atvēršanas un polimerizācijas reakcijām, reaģentu dabisko produktu sintēzei.
Jauns liels 1,3-propāndiola tirgus būs poliestera pārklājumi un poli(trimetilēntereftalāta) ražošana — jauns materiāls augstas kvalitātes paklāju šķiedru ražošanai. |
| Biosintēze |
1,3-Propanediolu (1,3-ACVN) var iegūt, fermentējot no glicerīna ar dažādiem celmiem, piemēram, Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum un Citrobacter freundii. Rūpnieciskās fermentācijas trūkumi, izmantojot šos celmus, ir spēcīga 1,3-ACVN ražošanas un blakusproduktu kavēšana fermentācijas laikā. |
| Uzliesmojamība un sprādzienbīstamība |
Nedegošs |
| Sintēze |
1,3-Propanediolu komerciāli ražo Degussa, sākot no akroleīna.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Pievienojot ūdeni viegli skābos apstākļos, tiek iegūts 3-hidroksipropionaldehīds ar augstu selektivitāti. Kā katalizatorus vēlams izmantot buferšķīdumus ar pH 4-5 vai vāji skābus jonu apmaiņas sveķus. Turpmāka šo ūdens šķīdumu hidrogenēšana dod 1,3-propāndiolu. Pastāv alternatīvs ceļš, izmantojot etilēnoksīda hidroformilēšanu un sekojošu starpprodukta 3-hidroksipropionaldehīda hidrogenēšanu. |
| Attīrīšanas metodes |
Izžāvējiet šo diolu ar K2CO3 un destilējiet to pazeminātā spiedienā. Plašāka attīrīšana ietver pārvēršanu ar benzaldehīdu par 2-fenil-1,3-dioksānu (m 47-48o), kas pēc tam tiek sadalīts, kratot ar 0.5M HCl. (3 ml/g) 15 minūtes un nostāvēt nakti istabas temperatūrā. Pēc neitralizācijas ar K2CO3 benzaldehīdu atdala ar tvaika destilāciju, un diolu atgūst no atlikušā ūdens šķīduma, nepārtraukti ekstrahējot ar CHCl3 1 dienu. Ekstraktu žāvē ar K2CO3, CHCl3 iztvaicē un diolu destilē. [Foster et al. Tetraedrs 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
