| Ķīmiskās īpašības |
2-Aminofenols parādās kā bezkrāsainas adatas vai balta kristāliska viela, kas gaisa iedarbībā kļūst dzeltenbrūnā krāsā. Tas veido baltas ortorombiskas bipiramidālas adatas, kad kristalizējas no ūdens vai benzola. Kristāliem elementāršūnai ir astoņas molekulas. Nešķīst benzolā, šķīst etanolā un ūdenī. o-aminofenols ir matu krāsās un var izraisīt kontaktdermatītu frizieriem. |
| Lietojumi |
2-Aminofenols ir 4-aminofenola izomērs, un to izmanto kā reaģentu heterociklisko savienojumu un krāsvielu sintēzei. To izmanto arī krāsvielu un farmaceitisko līdzekļu ražošanai. |
| Definīcija |
ChEBI: 2-aminofenols ir aminofenols, kuram ir viens aminoaizvietotājs, kas atrodas orto pret fenola -OH grupu. Tam ir baktēriju metabolīta loma. |
| Sagatavošana |
2-Aminofenolu iegūst, reducējot o-nitrofenolu ar nātrija sulfīdu vai ūdeņraža gāzi. |
| Sintēzes atsauce(-es) |
Sintētiskie sakari, 13. lpp. 495, 1983. gadsDOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Pretmikrobu darbība |
Ir nepieciešami turpmāki novērojumi par šo savienojumu grupu, taču tā zemā toksicitāte un bakteriostatiskā aktivitāte pret gramnegatīvajiem baciļiem liecina, ka 2-aminofenols var būt vērtīgs kā vietējs antiseptisks līdzeklis. |
| Vispārīgs apraksts |
2-Aminofenols, saukts arī par o-aminofenolu, ir aromātisks amfotērisks savienojums ar formulu C6H4(OH)NH2. Tas ir balts adatveida kristāls, kas kļūst tumšāks, pakļaujoties gaismai un gaisam. Tas ir aminofenola izomērs un kalpo kā svarīgs ķīmiskais starpprodukts krāsvielām, medicīnā, poligrāfijā un bioloģiskos lietojumos. |
| Gaisa un ūdens reakcijas |
Sargāt no gaisa un gaismas. Nešķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils |
2-Aminofenols var reaģēt ar oksidētājiem. THF veido sprādzienbīstamus produktus ar 2-aminofenolu [Lewis 3227]. |
| Ugunsbīstamība |
Uzliesmojošs materiāls: var degt, bet viegli neaizdegas. Karsējot tvertnes var eksplodēt. Noteces var piesārņot ūdensceļus. Vielu var transportēt izkausētā veidā. |
| Sazinieties ar alergēniem |
Tas ir matu krāsās un var izraisīt kontaktdermatītu frizieriem un patērētājiem |
| Blakus efekti |
(1)Methemoglobinēmija - methemoglobīna līmeņa paaugstināšanās asinīs; savienojums ir klasificēts kā ar sekundāru toksisku iedarbību.
(2)Ādas sensibilizators — viela, kas var izraisīt alerģisku ādas reakciju.
(3)Astma – atgriezeniska bronhu sašaurināšanās (smalko bronhu cauruļu sašaurināšanās), ko izraisa kairinošu vai alergēnu vielu ieelpošana. |
| Toksikoloģija |
2-Aminofenols var darboties kā ādas sensibilizators un izraisīt kontaktdermatītu. Turklāt lielu daudzumu ieelpošana var izraisīt methemoglobinēmiju un bronhiālo astmu. Methemoglobinēmija ir methemoglobīna veidošanās, kad 2-aminofenols mijiedarbojas ar pieaugušā un augļa hemoglobīnu. Salīdzinot ar izomēriem 3-aminofenolu un 4-aminofenolu, 2-aminofenols ir visietekmīgākais methemoglobinēmijas veidošanā. Tā kā methemoglobīns nevar saistīt skābekli tikpat labi kā hemoglobīns, tas var izraisīt audu hipoksiju. |
| Drošības profils |
Indes intraperitoneāli un subkutāni. Vidēji toksisks, norijot. Eksperimentāls teratogēns. Citi eksperimentāli reproduktīvie efekti. Acu kairinātājs. Ziņots par mutāciju datiem. Sildot līdz sadalīšanai, tas izdala toksisku NO,. Skatīt arī AROMATISKIE AMINI. |
| Sintēze |
2-Aminofenolu rūpnieciski sintezē, reducējot atbilstošo nitrofenolu ar ūdeņradi dažādu katalizatoru klātbūtnē. Nitrofenolus var samazināt arī ar dzelzi. |
| Iespējama iedarbība |
Darba ņēmēji var tikt pakļauti oAminofenola iedarbībai, kad to izmanto kā ķīmisku starpproduktu; azo un sēra krāsvielu ražošanā; un fotogrāfijas nozarē. Patērētāji var saskarties ar o-aminofenolu, jo to izmanto matu, kažokādu un ādas krāsošanā. Savienojums ir 75 reģistrētu kosmētikas līdzekļu sastāvdaļa, kas liecina par iespējamu plašu iedarbību uz patērētājiem. p-aminofenolu galvenokārt izmanto kā krāsvielu, krāsvielu starpproduktu un kā fotoattīstītāju; un nelielos daudzumos pretsāpju zāļu preparātā. Patērētāji var pakļaut p-aminofenolu, ja to izmanto kā matu krāsu vai kosmētikas līdzekļu sastāvdaļu. mAminofenolu galvenokārt izmanto kā krāsvielu starpproduktu |
| Piegāde |
UN2512 Aminofenoli (o-; m-; p-), bīstamības klase: 6.1; Etiķetes: 6.1-Indīgi materiāli |
| Attīrīšanas metodes |
Attīriet to, izšķīdinot to karstā ūdenī, atkrāsojot ar aktīvo ogli, filtrējot un atdzesējot, lai izraisītu kristalizāciju. Uzturiet N2 atmosfēru virs karstā fenola šķīduma, lai novērstu tā oksidēšanos [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. To var arī kristalizēt no EtOH, izmantojot tādus pašus piesardzības pasākumus. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Nesaderības |
Šie fenola/krezola materiāli var reaģēt ar oksidētājiem; reakcija var būt vardarbīga. Nesaderīgs ar spēcīgām reducējošām vielām, piemēram, sārmu metāliem, hidrīdiem, nitrīdiem un sulfīdiem. Var veidoties uzliesmojoša gāze (H2), un reakcijas karstums var izraisīt gāzes aizdegšanos un eksploziju. Siltumu var radīt skābju bāzes reakcija ar bāzēm; šāda karsēšana var ierosināt organiskā savienojuma polimerizāciju. Reaģē ar borāniem, sārmiem, alifātiskajiem amīniem, amīdiem, slāpekļskābi, sērskābi. Fenoli tiek sulfonēti ļoti viegli (piemēram, ar koncentrētu sērskābi istabas temperatūrā). Šīs reakcijas rada siltumu. Fenoli arī ļoti ātri nitrējas pat ar atšķaidītu slāpekļskābi un karsējot var eksplodēt. Daudzi fenoli veido metālu sāļus, kurus var detonēt viegls trieciens. |
| Atkritumu likvidēšana |
Izšķīdiniet vai samaisiet materiālu ar degošu šķīdinātāju un sadedziniet ķīmiskajā sadedzināšanas iekārtā, kas aprīkota ar pēcdedzinātāju un skruberi. Jāievēro visi federālie, valsts un vietējie vides noteikumi. |
