Produkta ievads
| Siringaldehīds Pamatinformācija |
| Pārskats Dabiskie avoti Ieguve un izolācija Bioloģiskā aktivitāte un pielietojumi Atsauces |
| Produkta nosaukums: | Siringaldehīds |
| Sinonīmi: | šļirces aldehīds; siringilaldehīds; 3, 5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehīds~4-hidroksi-3, 5-dimetoksibenzaldehīds; siringaldehīds (4-hidroksi 3,{{ 8}}dimetoksibenzaldehīds);ŠIRINGALDEHĪDS 99%;Šļirces aldehīds 98%;Sīringaldehīds, 98+%;Šļirces aldehīds 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Produktu kategorijas: | Aromātiskie aldehīdi un atvasinājumi (aizvietoti); celtniecības bloki; aldehīdi; celtniecības bloki; C9; karbonila savienojumi; ķīmiskā sintēze; organiskie celtniecības bloki; bc0001 |
| Mol fails: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Siringaldehīda ķīmiskās īpašības |
| Kušanas punkts | 110-113 grāds (lit.) |
| Vārīšanās punkts | 192-193 grāds 14 mm Hg (lit.) |
| blīvums | 1.013 |
| refrakcijas indekss | 1,4500 (aptuvens) |
| FEMA | 4049|4-HIDROKSI-3,5,-DIMETOKSIBENZALDEHĪDS |
| Fp | 192-193 grāds /14 mm |
| uzglabāšanas temp. | Glabāt tumšā vietā, noslēgtā sausā, istabas temperatūrā |
| šķīdība | Hloroforms, metanols (nedaudz) |
| formā | Kristālisks pulveris |
| pka | 7,80±0,23 (paredzamā) |
| krāsa | Gaiši dzeltenzaļa līdz brūna |
| Smarža | pie 100,00 %. maiga plastmasas koksnes tonka salda |
| Smaržas veids | zaļš |
| Šķīdība ūdenī | ļoti slikti šķīstošs |
| Jūtīgs | Gaisa jutīgs |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA numurs | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilitāte: | Higroskopisks |
| LogP | 1.30 |
| CAS datu bāzes atsauce | 134-96-3(CAS datu bāzes atsauce) |
| NIST ķīmijas atsauce | Benzaldehīds, 4-hidroksi-3, 5-dimetoksi-(134-96-3) |
| EPA vielu reģistra sistēma | Siringaldehīds (134-96-3) |
| Drošības informācija |
| Bīstamības kodi | Xn, Xi |
| Riska paziņojumi | 22-36/37/38 |
| Drošības paziņojumi | 26-37/39-36 |
| WGK Vācija | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Bīstamības piezīme | Kairinošs |
| TSCA | Jā |
| HS kods | 29124900 |
| MSDS informācija |
| Pakalpojumu sniedzējs | Valoda |
|---|---|
| 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehīds | Angļu |
| SigmaAldrihs | Angļu |
| ACROS | Angļu |
| ALFA | Angļu |
| Siringaldehīda lietošana un sintēze |
| Pārskats | Siringaldehīds ir daudzsološs aromātisks aldehīds, kas vairs nav pelnījis palikt neskaidrībā. Tam piemīt vērtīgas bioaktīvās īpašības, un tāpēc to izmanto farmācijas, pārtikas, kosmētikas, tekstila, celulozes un papīra rūpniecībā un pat bioloģiskās kontroles lietojumos. Pārsvarā tiek izmantota sintētiskā siringaldehīda forma. Arvien pieaugošās bažas par drošību par sintētiskajiem antioksidantiem un ķīmijterapijas zāļu kaitīgajām blakusparādībām, kā arī to augstajām izmaksām[1], ir radījuši jaunu ceļu lētāku, ilgtspējīgu un, pats galvenais, dabisko antioksidantu, zāļu un pārtikas piedevu izstrādei.[2]. Tiek uzskatīts, ka siringaldehīds, savienojums, kas dabā sastopams tikai nelielā daudzumā, ir daudzsološs avots, kas atbilst iepriekšminētajām prasībām. Siringaldehīds jeb 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehīds ir dabā sastopams unikāls savienojums ar dažādām bioaktīvām īpašībām, kas pieder pie fenola aldehīdu grupas. Siringaldehīds pēc struktūras ir ļoti līdzīgs tā bēdīgi slavenajam līdziniekam vanilīnam, un tam ir salīdzināms pielietojums[3]. Lai gan tā nav tik labi komercializēta kā vanilīns, siringaldehīda ķīmija un tās manipulācijas parādās diezgan strauji, īpaši pēc tam, kad ir atklāta tās kā būtiska starpprodukta loma starp antibakteriālajām zālēm Trimetoprims, Bactrim un Biseptol.[4]. Bactrim vai Biseptol ir trimetoprima un sulfametoksazola kombinācijas. Šīs zāles ir plaši izplatītas baktericīdas zāles.  Attēlojiet siringaldehīda ķīmisko struktūru |
| Dabiskie avoti | Lielisks dabisks siringaldehīda avots atrodas augu šūnu sienās. Tā kā lignīns ir otrs lielākais biopolimērs pēc celulozes, tas piedāvā nepārtrauktu, atjaunojamu un lētu siringaldehīda piegādi. Tas ir daudzsološi, jo celulozes rūpniecībā lignīnu izmet kā atkritumus, un tas ir arī galvenais blakusprodukts biomasas pārveidošanas procesā par etanolu.[5]. Neskatoties uz to, ka lignīna liktenis beidzas biodegvielas pārstrādes rūpnīcā[6], tās slēptās bagātības var iegūt pirms tās pārvēršanas par biomasas izejvielu. Lai gan šī prakse nav izplatīta siringaldehīda reģenerācijā, tā lēnām parādās, jo produkti ar pievienoto vērtību no atkritumiem piedāvā daudzsološu nākotni. Gadu garlaicīgi pētījumi ir noveduši pie pašreizējās attīstības un izpratnes par syringyl vienības sintēzi augos. Lignīns ir amorfs heteropolimērs, tāpēc tā biosintētiskā ceļa noskaidrošana nav viegls uzdevums. Lai novērtētu dabas sarežģītību un daudzveidību un tās unikālās īpašības, ir svarīgi zināt, kā lignīnā rodas siringila vienība. Turklāt šī savienojuma bioloģiskā izcelsme nav pietiekami pārskatīta. Protolignīna (dabā sastopamā lignīna) molekulārais sastāvs atšķiras atkarībā no auga un pat no šūnas uz šūnu[7]. Pētījumi parādīja, ka Arabidopsis mutanti vairs nebija stāvus, jo tiem trūka lignified interfascicular šķiedras, sniedzot pierādījumus, ka makro-metabolīta lignīns ir atbildīgs par augu strukturālo integritāti. Lignīns arī nodrošina augus ar asinsvadu sistēmu ūdens un izšķīdušo vielu pārnešanai[8]. Protolignīna biosintētiskais ceļš galvenokārt izriet no enzīmu izrāviena atklāšanas un raksturošanas, kas izraisa pkumarila, koniferila un sinapilspirtu monolignolu sintēzi, tādējādi veidojot hidroksifenila (H), guajacila (G) un siringila (S) vienības. attiecīgi lignīnā. Šīs vienības strukturāli atšķiras dažādu metoksi aizstājēju pakāpju dēļ[7]. Ir zināms, ka ksilēmas trauki augos nodrošina gan mehānisku atbalstu, gan ūdens vadīšanu. Šie asinsvadi galvenokārt sastāv no G-lignīna un nesatur S-lignīnu, jo ģimnosēklos trūkst fermentatīvo gēnu, kas kodē sinapilspirtu.[9]. Tā kā segsēkļos trūkst G-lignīna, papildu specializētās šūnas, ko dēvē par šķiedru šūnām, nodrošina ļoti nepieciešamo mehānisko atbalstu.[10]. Interesanti, ka segsēkļos šīs šķiedras šūnas galvenokārt sastāv no S-lignīna. S-lignīna sintēzē iesaistītie gēni attīstījās daudz vēlāk nekā G-lignīns, kas liecina par evolūciju no skujkoku augiem (ģimnosēkļiem) uz cietkoksnes augiem (angiospermiem)[11]. Turklāt dažādi augi, ko parasti izmanto kā koksnes avotus, un kultūraugi, kuros ir identificēts lignīna saturs. Šie slignīni ir avots, no kura var iegūt siringaldehīdu, kad lignocelulozes materiālos notiek noteiktas oksidācijas reakcijas. |
| Ekstrakcija un izolācija | Pieejamais prekursoru procentuālais daudzums lignīna struktūrā stingri nosaka fenola savienojumu, piemēram, vanilīna vai siringaldehīda, veidošanos. Tas kļūst noderīgāks fenola aldehīdu ražošanā, ja lignīns tiek pakļauts mazākai transformācijai vai ķīmiskai apstrādei. Pētījumā ar lignīna oksidēšanu, kurā tika pārbaudīta lignīna izcelsmes, ražošanas stāvokļa un priekšapstrādes veida ietekme uz iegūtajām vanilīna un siringaldehīda iznākumiem. Rezultāti liecināja par konkurenci starp lignīna fragmentiem (siringilfragmentiem un guajacila fragmentiem) kondensāciju un lignīna oksidēšanos aldehīdos.[8]. Kopējiem fenola aldehīdiem (siringaldehīds + vanilīns) iegūta maksimālā iznākums 14%, pamatojoties uz nitrobenzola oksidēšanu, izmantojot lignīnu, kas izgulsnēts no kraftmelnā atsārma, pievienojot ūdenī šķīstošā spirtā izšķīdinātu kalcija sāli. Citā pētījumā ar nitrobenzola oksidēšanu no lignīna, kas ekstrahēts no rīsu salmiem, ieguva aptuveni 50 līdz 59,7% siringaldehīda un vanilīna vienādās proporcijās no kopējiem fenola aldehīdiem.[7]. Ir ziņots, ka siringaldehīds tiek atdalīts un analizēts, izmantojot pārkristalizācijas procesu. Sens pētījums[12]izmantoja pārkristalizācijas procesu kukurūzas stublāju oksidācijas produktiem vienā no frakcijām, izmantojot ūdeni, un ieguva siringaldehīdu ar ziņoto kušanas temperatūru no 110 līdz 112 grādiem. Tika arī ziņots, ka kukurūzas stublāju oksidēšana radīja 3,2% neapstrādātas ražas un 2,6% tīra siringaldehīda produkta. Pētījumā par siringaldehīda sastāvu segsēklu viendīgļlapās un divdīgļlapās[13], pārkristalizācijas process tika izmantots, lai attīrītu siringaldehīda sublimātu. Šajā pētījumā tika ziņots, ka kopējais fenola aldehīdu (vanilīna un siringaldehīda) daudzums viendīgļlapēs ir no 21 līdz 30% un divdīgļlapām no 39 līdz 48%. |
| Bioloģiskā aktivitāte un pielietojumi | Analītisko instrumentu sasniegumi kopā ar sasniegumiem ķīmijā un farmakoloģijā ir ļāvuši identificēt, kvantitatīvi noteikt un izolēt fenola aldehīdus dažādiem lietojumiem, piemēram, antioksidantiem, pretsēnīšu vai pretmikrobu līdzekļiem un pretaudzēju ģenēzes līdzekļiem farmācijā. Pārtikas rūpniecībā ir arī tendence izmantot dabā sastopamus garšas savienojumus, kam piemīt antioksidanta un pretmikrobu īpašības, tādējādi nodrošinot potenciālu nesintētisku konservantu un piedevu avotu. Vairumā gadījumu ir ziņots tikai par provizoriskiem in vitro testiem, bet ir identificēta jauna potenciāla izpētes joma un syringaldehīda pielietojums. Paturot to prātā, dažas no ziņotajām syringaldehīda bioaktīvajām īpašībām ir parādītas šeit. Antioksidanta spēja Pētījumu, kas saistīts ar siringaldehīda un citu benzaldehīdu strukturālajiem motīviem to antioksidanta spējām, tuvojās[14]. Šajā pētījumā, pamatojoties uz CB testu, siringaldehīda klātbūtne nelielos daudzumos uzrādīja iespaidīgus rezultātus peroksila attīrīšanas aktivitātē. Tika reģistrēts, ka tā antioksidanta aktivitāte ir sešas reizes augstāka nekā protokatehiskā aldehīda aktivitāte. Jo augstāka ir Trolox ekvivalenta vērtība (TEV), jo vairāk antioksidantu īpašību būs molekulai. Šī vērtība samazinājās secībā no siringaldehīds > protokatehiskais aldehīds > vanilīns. Šī metode mēra molekulu ar antioksidanta īpašībām spēju nomākt ABTS, kas ir zili zaļš hromofors, kam raksturīga raksturīga absorbcija pie 734 nm. Molekulas nomākšanas spēju salīdzina ar Trolox, E vitamīna analoga spēju. Saskaņā ar viņu pētījumu, dimetoksi aizstāšana siringaldehīdā, kā arī tā siringola daļa tika atzīta par uzlabotām antioksidanta īpašībām[14]. Pretmikrobu/pretsēnīšu darbība Fillat et al. (2012)[15]pētīja neizskalojamo zemas molekulmasas fenolu ar laktāzi ietekmi uz nebalinātām linšķiedrām bioloģiski modificētas celulozes un papīra ražošanā. Pētnieki koncentrējas uz syringaldehīda un acetosiringona (siringaldehīda atvasinājuma) pretmikrobu iedarbību, samazinot Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneimonijas (Gram-) un Pseudomonas aeruginosa (Gram-) populāciju, kas, kā zināms, izraisa slimības. cilvēkos. Klebsiella pneimonijas populāciju siringaldehīds samazināja līdz 61%, savukārt acetosiringons ievērojami samazināja līdz 99%. Staphylococcus aureus gadījumā tā populācijas samazināšanās ar siringaldehīdu bija par 55%, kas bija par 15% vairāk nekā acetosiringons. Cita baktērija, Pseudomonas aeruginosa, tika samazināta par 71%, izmantojot syringaldehīdu, un līdz pārsteidzošiem 97% ar acetosiringonu. Šķiet, ka siringaldehīda kā pretsēnīšu līdzekļa loma pret medicīniski svarīgo raugu Candida guilliermondii ir daudzsološa. Tika ziņots, ka syringaldehīds veiksmīgi inhibēja C. guilliermondii augšanas ātrumu un efektīvi samazināja ksilīta ražošanu. Fungicīda iedarbība, visticamāk, ir saistīta ar aldehīda daļu. Ir aizdomas, ka hidroksila aizvietotājam siringaldehīdā ir galvenā loma šīs fungicīdās iedarbības uzlabošanā.[16] Starpnieks Siringaldehīds bija viens no pirmajiem atklātajiem dabiskajiem lakāzes mediatoriem. Ir ziņots, ka to izmanto kā mediatoru indigokarmīna noārdīšanā ar baktēriju lakāzi (benzoldiola skābekļa oksidoreduktāzi), kas iegūta no organisma - Proteobacterium JB.[18]. Pētījumā konstatēts, ka siringaldehīds spēj palielināt indigokarmīna noārdīšanos par 57%. Uzlabotā noārdīšanās bija iespējama, pateicoties elektronu donoriem metil un metoksi aizvietotājiem. Siringaldehīds tiek izmantots arī kā starpnieks lakāzes biobalināšanas procesos. Šajos procesos tika izmantoti sintētiskie mediatori, piemēram, HBT, violuric skābe un promazīns. Cits pētījums bija vērsts uz potenciāli rentabliem lignīnu iegūtiem dabiskajiem mediatoriem, tostarp siringaldehīdu, kas iegūts no izlietotajiem celulozes šķidrumiem un augu materiāliem, ko izmanto papīra masas lakāzes-mediatora delignifikācijas procesā kombinācijā ar peroksīda balināšanu.[17]. Organiskie marķieri koka dūmos Lai apstiprinātu oglekļa bāzes frakcijas dūmu emisijās, biomarķieri vai molekulārie marķieri tiek izmantoti kā indikatori, lai noteiktu izcelsmi no dabīgiem veģetācijas produktiem un to pēcsadegšanas atlikumiem. Fenola savienojumi (piemēram, siringaldehīds), ko iegūst no lignīna pirolīzes veģetācijā, ir ierosināti kā augu taksonomijai raksturīgi marķieri. Siringaldehīdu plaši izmanto kā molekulāro marķieri biomasas dūmiem no aerosola daļiņām, proti, lai uzraudzītu piesārņojuma avotus un noteiktu degšanas pakāpi.[19]. Tā kā globālās klimata pārmaiņas ietekmē savvaļas ugunsgrēku izcelšanos, šķiet, ka ļoti svarīga ir nepieciešamība kvantitatīvi noteikt dūmu radītās atmosfēras daļiņas.[20]. Šķiet, ka siringaldehīdam ir galvenā loma cietkoksnes dūmu noteikšanā. Bioloģiskās kontroles darbība Ir ziņots, ka syringaldehīds ir Agrobacterium tumefaciens virulences gēnu induktors. Pētījums par syringaldehīda insekticīdajām īpašībām tika veikts ar Acanthoscelides obtectus vabolēm[21]. Siringaldehīds uzrādīja būtisku dabiskās mobilitātes samazināšanos līdz 4. dienai un izraisīja ievērojamu mirstību 8. dienā. Tika ziņots arī par izmeklēšanu, izmantojot spektrofotometrisko analīzi, lai noteiktu aminoskābes, izmantojot siringaldehīdu[22]. Tika izstrādāta vienkārša un jutīga spektrofotometriskā metode aminoskābju kinētiskai noteikšanai, kondensējot tās ar siringaldehīdu. Tas nodrošina papildu iespēju aminoskābju analīzē ar reaģenta pieejamības priekšrocībām, reaģenta stabilitāti un mazāku laika patēriņu. |
| Atsauces |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Pārtikas zinātnes un tehnoloģiju tendences 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Pārtika Ķīmija 100(4), 1481-1489. Rouche, H.‑L. (1978). ASV patents 4,115,650. Xiang, Q. un Lee, Y. (2001). Lietišķā bioķīmija un biotehnoloģija 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. un Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M. et al (2005). Augu fizioloģija un bioķīmija 43(8), 777-785. Hacke, UG un Sperry, JS (2001). Evolution and Systematics 4(2), 97-115. Boerjan, W. et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Augu Šūna 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63 (1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A. et al (2012). Ogļhidrātu polimēri 87(1), 146-152. Kelly, C. et al (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S. et al (2007). Enzīmu un mikrobu tehnoloģija, 40(5), 1264-1271. Singh, G. et al (2007). Enzīmu un mikrobu tehnoloģija, 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Vides zinātne un tehnoloģija 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Lietišķā ģeoķīmija, 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta A daļa. Molekulārā un biomolekulārā spektroskopija, 54(2), 359-365 |
| Ķīmiskās īpašības | gaiši dzeltenzaļš līdz brūns kristālisks pulveris |
| Ķīmiskās īpašības | 4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehīdam ir alkohola smarža |
| Notikums | Tiek ziņots, ka atrasts ananāsos, alū, vīnā, vīnogu brendijā, rumā, daudzos dažādos viskija produktos, šerī, grauzdētos miežos un cietkoksnes dūmos |
| Lietojumi | Syringaldehīdu izmanto bioloģiskajos pētījumos, lai izolētu un strukturētu maltas koksnes lignīnu, dioksāna lignīnu un celulolītisko lignīna preparātu no Brūvera izlietotajiem graudiem. |
| Lietojumi | Siringaldehīdu var izmantot kā analītisku atsauces standartu analīta noteikšanai gvakoekstraktos un farmaceitiskajos preparātos, (1) konjakos un vīnos, (2) plūmju brendijās (4) un kviešu salmos (5) ar dažādām hromatogrāfijas metodēm. |
| Sagatavošana | Vanilīns tiek pārveidots par 5-jodovanilīnu, ko apstrādā ar nātrija metoksīdu, veidojot 4-hidroksi-3,5- dimetiloksibenzaldehīdu. |
| Definīcija | ChEBI: hidroksibenzaldehīds, kas ir 4-hidroksibenzaldehīds, kas aizvietots ar metoksigrupām 3. un 5. pozīcijā. Izolēts no Pisonia aculeata un Panax japonicus var. galvenais, tam ir hipoglikēmiska aktivitāte. |
| Aromāta sliekšņa vērtības | Aromāta īpašības pie 1.0%: vāji salds, nedaudz dūmakains, kanēļisks, vaniļas, ādai līdzīgs ar fenola ārstniecisku niansi |
| Sintēzes atsauce(-es) | Canadian Journal of Chemistry, 31. lpp. 476, 1953. gadsDOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, lpp. 2659, 1990. gadsDOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Vispārīgs apraksts | Siringaldehīds ir aromātisks fenola aldehīds un lignīna sadalīšanās produkts. Tam piemīt antioksidanta aktivitāte un ziņots, ka tas inhibē prostaglandīnu sintetāzes enzīmu. Sintētisko syringaldehīda formu komerciāli izmanto farmācijas, pārtikas, kosmētikas, tekstila, celulozes un papīra rūpniecībā. |
| Bioķīmiskās/fizioloģiskās darbības | Smarža pie 1.0% |
| Attīrīšanas metodes | Kristalizējiet siringaldehīdu no petētera. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Siringaldehīda sagatavošanas produkti un izejvielas |
| Izejvielas | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoksibenzaldehīds |
| Sagatavošanas produkti | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOKSS)-3,5-DIMETOKSIBENZALDEHĪDS |
Populāri tagi: syringaldehyde, Ķīnas syringaldehyde ražotāji, piegādātāji, rūpnīca
Pāri: 2,4,6-Tribromfenols
Nākamo: Dialilftalāts
Jums varētu patikt arī
Nosūtīt pieprasījumu
