| Ķīmiskās īpašības |
balts vai gandrīz balts granulēts kristālisks pulveris. nešķīst ūdenī, šķīst etanolā un ēterī. šķīst sārmos. |
| Lietojumi |
Karboanhidrāzes biospecifiska adsorbcija pašmontētiem alkāntiolātu monoslāņiem, kas uz zelta rada benzolsulfonamīda grupas. Karboanhidrāzes biospecifiskā saistīšanās ar jauktiem samiem, kas uzrāda benzolsulfonamīda ligandus, radīja modeļa sistēmu sānu sterisko efektu izpētei. Ciprofloksacīna benzolsulfonamīda modifikācijas pie c-7 maina tā primāro mērķa instreptococcus pneumoniae no iv topoizomerāzes uz girāzi. Polārie aizvietojumi celekoksiba benzolsulfonamīda gredzenā nodrošina spēcīgus 1,5-diarilpirazola klases COX-2 inhibitorus. |
| Lietojumi |
Benzolsulfonamīds tika izmantots, lai izstrādātu analītisku metodi vienlaicīgai benzotriazola, benzotiazola un benzolsulfonamīda piesārņotāju noteikšanai vides ūdeņos. |
| Sagatavošana |
Benzolsulfonamīdu iegūst, aminējot benzolsulfonilhlorīdu. |
| Definīcija |
CheBI: benzolsulfonamīds ir sulfonamīds. |
| Pieteikums |
Benzolsulfonamīdi kalpo kā starpprodukti polisulfonamīdu ražošanā, kurus izmanto kā miecvielas un plastmasu. Kā plastifikatorus var izmantot benzolsulfonskābes un tolu-nesulfonskābes N-alkilamīdus. Aminobenzolsulfonamīdi un diarildisulfonilamīni ar aminogrupām kalpo kā starpprodukti azo krāsvielu ražošanā. |
| Sintēzes atsauce(-es) |
Tetrahedron Letters, 35, lpp. 7201, 1994. gadsDOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sintēze, lpp. 1031, 1986. gadsDOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Bioloģiskā aktivitāte |
benzolsulfonamīds, benzolsulfonskābes amīds, ir izmantots dažādu atvasinājumu ražošanai, īpaši tos, ko izmanto kā starpproduktus fotoķīmisko vielu, krāsvielu, dezinfekcijas līdzekļu, kā arī farmaceitisko līdzekļu sintēzē. |
| Bioķīmiskās/fizioloģiskās darbības |
Benzolsulfonamīds ir cilvēka karboanhidrāzes B inhibitors. Benzolsulfonamīda atvasinājumi ir efektīvi proliferatīvu slimību, piemēram, vēža, ārstēšanā. To izmanto krāsvielu, fotoķīmisko vielu un dezinfekcijas līdzekļu sintēzē. |
| Drošības profils |
Vidēji toksisks, norijot un intraperitoneāli. Karsējot līdz sadalīšanās brīdim, rodas ļoti toksiski SOx un NOx dūmi. |
| in vitro |
Iepriekšējā pētījumā tika izstrādāta, sintezēta virkne benzolsulfonamīda n-aril- -alanīna un diazoatvasinājumu, un to saistīšanās afinitāte ar karboanhidrāzēm (ca) i, ii, vi, vii, xii un xiii tika pētīts, izmantojot izotermiskās titrēšanas kalorimetriju un fluorescējošu termiskās nobīdes testu. rezultāti liecināja, ka 4-aizvietotie diazobenzolsulfonamīdi tika konstatēti kā visspēcīgākie Ca saistvielas starp sintezētajiem atvasinājumiem. turklāt lielākajai daļai n-aril- -alanīna atvasinājumu bija labāka afinitāte pret ca ii, savukārt diazobenzolsulfonamīdiem bija nanomolāra afinitāte pret ca i izoenzīmu. turklāt rentgena kristalogrāfiskie dati parādīja abu atvasinājumu grupu saistīšanās režīmus [1]. |
| in vivo |
žurku cpe modelī iedarbīgākais benzolsulfonamīda indola atvasinājums ar 10 mg/kg mc/tw preparātā uzrādīja perorālu efektivitāti. turklāt šis savienojums, ja to ievadīja citā vēlamajā, minimālajā formā tajā pašā in vivo modelī, uzrādīja labāku perorālo efektivitāti nekā svina fenilmetāna sulfonamīda veids-196025, ko iekšķīgi ievadīja preparātā uz lipīdu bāzes. turklāt šis benzolsulfonamīda indola atvasinājums bija arī iedarbīgs iekšķīgi ar 1 mg/kg, mazinot gan lar, gan ar to saistīto ahr līdz aerosolizētam karbaholam dabiski sensibilizētām aitām, kuras bija inficētas caur elpceļiem ar a. suum antigēns [2]. |
| Īpašības un lietojumprogrammas |
Benzolsulfonamīdi ir viegli kristalizējami, bezkrāsaini savienojumi ar noteiktu kušanas temperatūru un sliktu šķīdību ūdenī. Tāpēc tie ir piemēroti sulfonskābju (izmantojot sulfonilhlorīdus) un primāro un sekundāro amīnu raksturošanai un amīnu maisījumu atdalīšanai (Hinsberga metode). Benzolsulfonamīdi ir vājas skābes un veido sāļus ar bāzēm. Tie ir termiski stabili un ļoti grūti hidrolizējami ar sārmiem; tomēr tās vieglāk hidrolizē ar minerālskābēm. Koncentrētā sērskābē nātrija nitrīts tos sadala sulfonskābēs un slāpeklī. Ūdeņraža atomus, kas saistīti ar slāpekli, var aizstāt. |
| atsauces |
[1] rutkauskas k u.c. 4-amino-aizvietotie benzolsulfonamīdi kā cilvēka karboanhidrāzes inhibitori. molekulas. 2014. gada 28. oktobris, 19. (11):17356-80.
[2] Lee kl u.c. benzolsulfonamīda indola citozola fosfolipāzes a2 inhibitori: in vitro potences un žurku farmakokinētikas optimizācija perorālai efektivitātei. bioorganiskā un medicīniskā ķīmija. 2008 16(3), 1345-1358. |
