| Apraksts |
Trifluormetānsulfonskābe, kas pazīstama arī kā trifluorskābe, TFMS, TFSA, HOTf vai TfOH, ir sulfonskābe ar ķīmisko formulu CF3SO3H. To bieži uzskata par vienu no spēcīgākajām skābēm, un tā ir viena no daudzām tā sauktajām "superskābēm". to izmanto farmaceitisko līdzekļu, lauksaimniecības ķimikāliju un polimēru ražošanā. Bezūdens forma tiek plaši izmantota smalkajā ķīmiskajā sintēzē. Tas ir neoksidējošs, tam ir augsta termiskā stabilitāte, un tas ir izturīgs gan pret oksidēšanu, gan reducēšanu, kas padara to par vienu no noderīgākajiem savienojumiem superskābju klasē. Farmācijas nozarē to izmanto, lai ražotu vairākas zāļu klases, tostarp nukleozīdus, antibiotikas, steroīdus, proteīnus un glikozīdus. Triflic anhidrīds viegli reaģē ar ūdeni un tam ir nelabvēlīgs toksicitātes profils. |
| Ķīmiskās īpašības |
Trifluormetānsulfonskābe ir higroskopisks, bezkrāsains šķidrums istabas temperatūrā. Tas šķīst polāros šķīdinātājos, piemēram, dimetilformamīdā (DMF), dimetilsulfoksīdā (DMSO), acetonitrilā un dimetilsulfonā. Triflskābes pievienošana polāriem šķīdinātājiem var būt bīstami eksotermiska.
Trifluormetānsulfonskābi plaši izmanto, jo īpaši kā katalizatoru un prekursoru organiskajā ķīmijā. Ar Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf kvalificējas kā superskābe. Triflskābe ir parādā daudzas tās derīgās īpašības tās lieliskajai termiskajai un ķīmiskajai stabilitātei. Gan skābe, gan tās konjugētā bāze CF3SO3-, kas pazīstama kā triflāts, iztur oksidācijas/reducēšanās reakcijas, turpretim daudzas spēcīgas skābes oksidējas, piemēram, HClO4 un HNO3. Triflāta anjons ir imūns pret pat spēcīgu nukleofilu uzbrukumu. Tā kā triflskābe ir izturīga pret oksidāciju un reducēšanu, tā ir ļoti noderīgs un daudzpusīgs reaģents. Turklāt, iesakot to lietot, trifluorskābe nesulfonē substrātus, kas var radīt problēmas ar sērskābi, fluorsērskābi un hlorsulfonskābi. Zemāk ir prototipiska sulfonēšana, kas HOTf netiek pakļauta: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Sagatavošana |
Dzelteni brūns šķidrums. Viršanas temperatūra ir 167–170 grādi. Refrakcijas indekss ir 1,331. Relatīvais blīvums ir 1,708. Tās ir spēcīgākās organiskās skābes, viegli šķīst ūdenī. Izmantojiet oglekļa disulfīdu kā izejvielu, reaģējot ar joda pentafluorīdu, lai iegūtu trifluormetildisulfīdu. .(CF3S) 2Hg tika iegūts, reaģējot ar dzīvsudrabu; Pēc tam, oksidējot ūdeņraža oksīdu, tiek iegūta trifluormetānsulfonskābe. |
| Lietojumi |
To izmanto organiskai sintēzei, plaši izmanto farmācijas un ķīmiskajā rūpniecībā, piemēram, nukleozīdu, antibiotiku, steroīdu, olbaltumvielu, cukura, vitamīnu sintēzes, silikona gumijas modifikācijas.
Katalizatora izomerizācija un alkilēšana, 2, 3-dihidro-2-indanona, tetralona, glikozīdu sagatavošana glikoproteīnu atdalīšanai.
|
| Reakcijas |
Trifluormetānsulfonskābe darbojas kā esterifikācijas reakciju katalizators un skābs titrētājs neūdens skābju-bāzes titrēšanas procesā. Tas ir noderīgs protonēšanai, jo konjugāta bāzes triflāts nav nukleofils. Tas kalpo kā glikoproteīnu deglikozilēšanas līdzeklis. Turklāt tas ir prekursors un katalizators organiskajā ķīmijā. Tas reaģē ar acilhalogenīdiem, lai iegūtu jauktus triflātu anhidrīdus, kas ir spēcīgi acilējoši līdzekļi, ko izmanto Frīdela-Krafta reakcijās. Tas darbojas kā galvenais izejmateriāls ēteru un olefīnu iegūšanai, reaģējot ar spirtiem, kā arī trifluormetānsulfonanhidrīda pagatavošanai dehidratācijas reakcijā.
Katalizators, ko izmanto kakao sviesta aizstājēja ražošanā no palmu eļļas. Šī ir ļoti līdzīga reakcija tam, kas tiktu darīts, ja vēlētos radīt polimērus, sintēzē izmantojot triflskābi. Citas Friedel-Crafts tipa reakcijas, kurās izmanto trifluorskābi, ietver alkānu krekingu un alkēnu alkilēšanu, kas ir ļoti svarīgi naftas rūpniecībai. Šie trifluorskābes atvasinājumu katalizatori ir ļoti efektīvi taisnas ķēdes vai nedaudz sazarotu ogļūdeņražu izomerizēšanā, kas var palielināt konkrētas naftas degvielas oktānskaitli. |
| Ķīmiskās īpašības |
Dzidrs ļoti gaiši dzeltens šķidrums. Dūmi gaisā, viegli uzsūc ūdeni, veidojot hidrātu. Tas viegli šķīst ūdenī, izdala daudz siltuma un hidrolizējas, veidojot trifluormetānu (CHF3) un sērskābi. |
| Lietojumi |
Kā katalizators Fridel-Crafts tipa acilēšanas, alkilēšanas un polimerizācijas reakcijās; kā ESR šķīdinātājs; kā neūdens stipras skābes titrētājs; ar trifluoretiķskābi, qv, cietās fāzes peptīdu sintēzē. Viena no spēcīgākajām pieejamajām monoprotiskajām skābēm. |
| Lietojumi |
Trifluormetānsulfonskābe darbojas kā esterifikācijas reakciju katalizators un skābs titrētājs neūdens skābju-bāzes titrēšanas procesā. Tas ir noderīgs protonēšanai, jo konjugāta bāzes triflāts nav nukleofils. Tas kalpo kā glikoproteīnu deglikozilēšanas līdzeklis. Turklāt tas ir prekursors un katalizators organiskajā ķīmijā. Tas reaģē ar acilhalogenīdiem, lai iegūtu jauktus triflātu anhidrīdus, kas ir spēcīgi acilējoši līdzekļi, ko izmanto Frīdela-Krafta reakcijās. Tas darbojas kā galvenais izejmateriāls ēteru un olefīnu iegūšanai, reaģējot ar spirtiem, kā arī trifluormetānsulfonanhidrīda pagatavošanai dehidratācijas reakcijā. |
| Definīcija |
ChEBI: trifluormetānsulfonskābe ir viena oglekļa savienojums, kas ir metānsulfonskābe, kurā ūdeņraži, kas saistīti ar metiloglekli, ir aizstāti ar fluoriem. Tas ir viena oglekļa savienojums un perfluoralkānsulfonskābe. Tā ir triflāta konjugēta skābe. |
| Vispārīgs apraksts |
Trifluormetānsulfonskābe ir spēcīga organiskā skābe. To var pagatavot, reaģējot bis(trifluormetiltio)dzīvsudrabam ar H2O2. Sajaucot ar HNO3, tas nodrošina nitrēšanas reaģentu (nitronija sāli). Šis reaģents ir noderīgs aromātisko savienojumu nitrēšanai. Ir pētīta tā disociācija dažādos organiskos šķīdinātājos. |
| Drošības profils |
Kodīgs kairinātājs ādai, acīm un gļotādām. Spēcīga skābe. Spēcīgā reakcijā ar acilhlorīdiem vai aromātiskiem ogļūdeņražiem izdalās toksiska hlorūdeņraža gāze. Sildot līdz sadalīšanai, tas izdala toksiskus Fand SOx dūmus. Skatīt arī FLUORĪDI. |
