| apraksts |
1-Dekanols, pazīstams arī kā decilspirts vai n-decilspirts, ir taisnas ķēdes taukspirts ar desmit oglekļa atomiem un molekulāro formulu CH3(CH2)9OH. Tas ir bezkrāsains viskozs šķidrums, kas nešķīst ūdenī. Tas ir bezkrāsains un ar spēcīgu smaržu. Tas ir dzidrs bezkrāsains šķidrums ar saldu, taukiem līdzīgu smaržu. Tā uzliesmošanas temperatūra ir 180 grādi F. Tas ir mazāk blīvs nekā ūdens un nešķīst ūdenī. Tās tvaiki ir smagāki par gaisu. |
| Lietojumprogrammas |
Decilspirtu var izmantot plastifikatoru, smērvielu, virsmaktīvo vielu un šķīdinātāju ražošanai. To izmanto arī polimēru-monolītu stacionāro fāžu termisko īpašību pētīšanai. Turklāt to var izmantot, lai uzlabotu homomērisko glicīna receptoru funkciju. Papildus tam to izmanto ikdienas garšu, pārtikas aromātu un kosmētikas ražošanā. Turklāt 5HT2 receptorus inhibēja decilspirta klātbūtne. Šai darbībai ir daudzas psiholoģiskas sekas uz indivīdu. To var izmantot arī kā tabakas augu augšanas regulatoru. |
| Brīdinājums un risks |
Decilspirts izraisa spēcīgu ādas un acu uzbudināmību, un, nokļūstot acīs, tas var radīt neatgriezeniskus bojājumus. Arī ieelpošana un norīšana var būt kaitīga, tā var darboties arī kā narkotiska viela. Tas ir arī kaitīgs videi. |
| Ķīmiskās īpašības |
1-Dekanols ir dzidrs, bezkrāsains vai viegli dzeltens šķidrums, un tam ir ziedu smarža, kas atgādina apelsīnu ziedus, un viegla, raksturīga taukaina garša. Tiek ziņots, ka smakas koncentrācijas slieksnis gaisā decilspirtam (izomērs nav norādīts) bija 6,3 ppb. šķīst ledus etiķskābē, etanolā, benzolā, petrolēterī, viegli šķīst ēterī. |
| Notikums |
Ziņo ambrette sēklu un mandeļu ziedu ēteriskajās eļļās; arī citrusu eļļās, raudzētos dzērienos, ābolu sulā, mellenēs, amerikāņu dzērvenēs, papaijā, avenes, sieros, pienā, sviestā, liellopu gaļā, cūkgaļā, alū, konjakā, viskijā, sarkanajos, baltajos un dzirkstošajos vīnos, koriandra sēklās un kardamonā. |
| Lietojumi |
1-Dekanols ir garas ķēdes spirts, kas uzlabo homomēra glicīna receptoru darbību. Turklāt 5HT2 receptorus inhibēja 1-dekanols. Šai darbībai ir daudzas psiholoģiskas sekas uz indivīdu. 1-Dekanolu izmanto arī plastifikatoru, sintētisko smērvielu, naftas piedevu, herbicīdu, virsmaktīvās vielas, šķīdinātāju ražošanā. Ir mērena pretputošanas spēja. |
| Definīcija |
ChEBI: 1-dekanols ir taukskābju spirts, kas sastāv no hidroksifunkcijas C-1 nesazarotā piesātinātajā ķēdē, kurā ir desmit oglekļa atomi. Tam ir metabolīta un protona šķīdinātāja loma. Tas ir primārais spirts un taukspirts. |
| Ražošanas metodes |
1-Dekanolu komerciāli gatavo, reducējot nātriju vai kokosriekstu eļļu, kokosriekstu taukskābju vai esteru katalītisko reducēšanu ar augstu spiedienu. To ražo arī Cīglera procesā, kas ietver trialkilalumīnija savienojumu oksidēšanu. |
| Sagatavošana |
Ar nātrija reducēšanu vai augstspiediena katalītisko hidrogenēšanu dabā sastopamās kaprīnskābes esteros, vai ar etilēna oligomerizāciju, izmantojot alumīnija alkiltehnoloģiju. |
| Pieteikums |
Decilspirtu var izmantot dažādām funkcijām, tostarp kā mīkstinošu līdzekli, putu pastiprinātāju, virsmaktīvo vielu un viskozitātes regulētāju, kā arī smaku maskēšanai un kā fiksatoru smaržās. Decilspirts dabiski sastopams saldo apelsīnu un ambretes sēklās. To komerciāli iegūst arī no šķidrā parafīna. |
| Aromāta sliekšņa vērtības |
Atklāšana: no 6 līdz 47 ppb |
| Sintēzes atsauce(-es) |
The Journal of Organic Chemistry, 38, lpp. 3223, 1973. gadsDOI:10.1021/jo00958a031 Sintētiskie sakari, 12. lpp. 287, 1982. gadsDOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Vispārīgs apraksts |
Dzidrs bezkrāsains šķidrums ar saldu, taukiem līdzīgu smaržu. Uzliesmošanas temperatūra 180° F. Mazāk blīvs par ūdeni un nešķīst ūdenī. Tvaiki ir smagāki par gaisu. |
| Gaisa un ūdens reakcijas |
Nešķīst ūdenī. |
| Reaktivitātes profils |
Decilspirts uzbrūk plastmasai. REF [Droša rīcība ar ķīmiskām vielām, 1980. lpp. 236]. Acetilbromīds spēcīgi reaģē ar spirtiem vai ūdeni, [Merck 11th ed., 1989]. Spirtu maisījumi ar koncentrētu sērskābi un spēcīgu ūdeņraža peroksīdu var izraisīt sprādzienus. Piemērs. Ja dimetilbenzilkarbinolu pievieno 90% ūdeņraža peroksīdam, tad paskābina ar koncentrētu sērskābi, notiks sprādziens. Etilspirta maisījumi ar koncentrētu ūdeņraža peroksīdu veido spēcīgas sprāgstvielas. Ūdeņraža peroksīda un 1-fenil-2-metilpropilspirta maisījumiem ir tendence eksplodēt, ja tos paskābina ar 70% sērskābi, [Chem. Inž. Ziņas 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Alkilhipohlorīti ir spēcīgi sprādzienbīstami. Tos var viegli iegūt, reaģējot ar hipohlorskābi un spirtiem ūdens šķīdumā vai jauktā oglekļa tetrahlorīda ūdens šķīdumā. Hlors un spirti līdzīgi radītu alkilhipohlorītus. Tie sadalās aukstumā un eksplodē saules gaismas vai karstuma ietekmē. Terciārie hipohlorīti ir mazāk nestabili nekā sekundārie vai primārie hipohlorīti [NFPA 491 M, 1991]. Bāzes katalizētās izocianātu reakcijas ar spirtiem jāveic inertos šķīdinātājos. Šādas reakcijas, ja nav šķīdinātāju, bieži rodas ar sprādzienbīstamu vardarbību [Wischmeyer (1969)]. |
| Veselības apdraudējums |
Tiešs kontakts var izraisīt acu kairinājumu; zema vispārējā toksicitāte. |
| Ugunsbīstamība |
ĻOTI UZLIESMOJOŠS: viegli uzliesmo karstumā, dzirkstelēs vai liesmās. Tvaiki var veidot sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu. Tvaiki var nokļūt līdz aizdegšanās avotam un uzliesmot atpakaļ. Lielākā daļa tvaiku ir smagāki par gaisu. Tie izplatīsies pa zemi un sakrājas zemās vai norobežotās vietās (kanalizācijā, pagrabos, tvertnēs). Tvaika sprādzienbīstamība telpās, ārā vai kanalizācijā. Noplūde kanalizācijā var radīt ugunsgrēka vai eksplozijas risku. Karsējot tvertnes var eksplodēt. Daudzi šķidrumi ir vieglāki par ūdeni. |
| Ķīmiskā reaģētspēja |
Reaģētspēja ar ūdeni Nav reakcijas; Reaģētspēja ar parastajiem materiāliem: Nav reakcijas; Stabilitāte transportēšanas laikā: Stabils; Skābju un kodīgu vielu neitralizējošie līdzekļi: nav piemēroti; Polimerizācija: nav piemērota; Polimerizācijas inhibitors: nav piemērots. |
| Drošības profils |
Vidēji toksisks, nonākot saskarē ar ādu. Ļoti toksisks, norijot un ieelpojot. Spēcīgs cilvēka ādas un acu kairinātājs. Eksperimentālā reproduktīvā ietekme. Apšaubāms kancerogēns ar eksperimentāliem audzēju izraisošiem datiem. Uzliesmojošs, ja tiek pakļauts karstumam vai liesmai; var reaģēt ar oksidējošiem materiāliem. Ugunsgrēka dzēšanai izmantojiet putas, CO2, sauso ķimikāliju. Karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala asus dūmus un kairinošus izgarojumus. Skatīt arī ALKOHOLI. |
| Sintēze |
Sintētiski sagatavots no kokosriekstu eļļas atvasinājumiem; reducējot dažus kaprīna esterus, piemēram, metilkaprātu. |
| Kancerogenitāte |
1-Dekanols uzrādīja vāju vai mērenu audzēju veicinošu darbību, ja to trīs reizes nedēļā 60 nedēļas uzklāja uz Šveices peļu mātīšu ādas, kas iepriekš saņēma dimetilbenz[a]antracēna sākuma devu. |
| Metabolisms |
Skatiet alkoholu C-8. |
| Attīrīšanas metodes |
Frakcionēti destilēt n-dekanolu pilnstikla blokā ar 10 mm spiedienu (b 110o), pēc tam frakcionēti kristalizēt, daļēji sasaldējot. Pirms lietošanas attīra arī ar preparatīvo GLC un izlaižot cauri alumīnija oksīdam. [Beilšteina 1. IV 1815.] |